化合物及包含其的有机发光二极管

技术领域

本申请主张于2018年12月18日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0164384号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。

本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。

背景技术

通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。

发明内容

技术课题

本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。

课题的解决方法

本发明提供由下述化学式1表示的化合物。

[化学式1]

上述化学式1中，

R

R

L

L

Ar

m和n彼此相同或不同，各自独立地为0至2的整数，

m为2时，上述L

n为2时，上述L

另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。

发明效果

根据本说明书的一实施方式的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，通过使用此化合物，从而在有机发光器件中能够实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。

附图说明

图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。

图2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。

[符号说明]

1：基板

2：第一电极

3：有机物层

4：第二电极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：电子抑制层

8：发光层

9：空穴阻挡层

10：电子注入和传输层

具体实施方式

下面，对本说明书更详细地进行说明。

本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。

在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。

上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。

在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。

在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。具体而言，优选碳原子数为1至20。更具体而言，优选碳原子数为1至10。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数碳原子数3至30的环烷基，更有选为碳原子数3至20的环烷基。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，优选碳原子数为1至20。更具体而言，优选碳原子数为1至10。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基，正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。

在本说明书中，胺基可以选自-NH

在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示，上述Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，可以各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。

在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至20的芳基，更优选为碳原子数6至20的芳基。上述芳基可以为单环或多环。上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至20。更具体而言，优选碳原子数为6至20。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30，更具体而言，优选碳原子数为10至20。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、

在本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。

在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的例示。

在本说明书中，杂芳基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，更优选碳原子数为2至20，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、

在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

[化学式1-3]

[化学式1-4]

在上述化学式1-1至1-4中，L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述L

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

上述虚线为与L

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

上述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基被选自氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的任一个或更多个取代基取代或未取代。

在本说明书的一实施方式中，上述Ar

上述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基被选自氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、以及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基中的任一个或更多个取代基取代或未取代。

在本说明书的一实施方式中，上述R

在本说明书的一实施方式中，上述R

在本说明书的一实施方式中，上述R

在本说明书的一实施方式中，上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。

在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。

在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。

本发明的有机发光器件包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上可以包含上述的化合物。

例如，本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和2所示的结构，但不仅限于此。

图1例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、有机物层3、以及第二电极4的有机发光器件的结构。

上述图1例示了有机发光器件，且不限定于此。

图2例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及第二电极4的有机发光器件的结构。本发明的化合物可以用于上述空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层、电子注入和传输层，但优选用于电子抑制层。

上述图2例示了有机发光器件，且不限定于此。

在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。

在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层可以包含上述化学式1的化合物。

在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以包含上述化学式1的化合物。

在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括电子抑制层，上述电子抑制层可以包含上述化学式1的化合物。

在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层可以包含上述化学式1的化合物。

例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机物层和包含上述化学式1的化合物的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO

作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO

作为上述空穴注入物质，是可以在低电压下良好地注入来自阳极的空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。

上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是适合的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。

作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq

上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。

本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上利用上述化合物而形成以外，可以通过该技术领域中已知的材料和方法进行制造。

本说明书还提供利用上述化合物而形成的有机发光器件的制造方法。

作为掺杂剂材料，有芳香族化合物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族化合物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、

上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

实施发明的方式

本发明的有机发光器件利用上述的化合物而形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料而制造。

上述化学式1的化合物的制造方法及利用其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。

在下述反应式中，取代基的种类和个数可以通过本领域技术人员适当地选择公知的起始物质而合成各种类型的中间体。反应种类和反应条件可以利用该技术领域中已知的技术。

如果将本说明书的实施例中记载的制造式和上述中间体基于通常的技术常识适当地进行组合，则可以将本说明书中记载的上述化学式1的化合物全部制造。

制造例1

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-1(7.78g，15.44mmol)、以及化合物a1(4.50g，14.71mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.83g，29.41mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium)(0)(0.08g，0.15mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用310mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1(7.12g，收率：66％)。

MS[M+H]

制造例2

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-1(7.72g，15.34mmol)、以及化合物a2(4.50g，14.61mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.81g，29.22mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.15mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用270mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2(6.58g，收率：62％)。

MS[M+H]

制造例3

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-1(8.43g，16.76mmol)、以及化合物a3(4.50g，15.96mmol)完全溶解于240mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.07g，31.91mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用180mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物3(5.37g，收率：48％)。

MS[M+H]

制造例4

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-1(7.38g，14.67mmol)、以及化合物a4(4.50g，13.98mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.69g，27.95mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物4(7.12g，收率：68％)。

MS[M+H]

制造例5

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-2(7.73g，13.98mmol)、以及化合物a5(4.50g，13.31mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.56g，26.63mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.13mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用280mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物5(6.34g，收率：59％)。

MS[M+H]

制造例6

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-2(7.72g，15.34mmol)、以及化合物a6(4.50g，14.61mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.81g，29.22mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.15mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用230mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物6(7.54g，收率：66％)。

MS[M+H]

制造例7

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-2(9.27g，16.76mmol)、以及化合物a7(4.50g，15.96mmol)完全溶解于240mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.07g，31.91mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用180mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物7(6.68g，收率：55％)。

MS[M+H]

制造例8

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-2(10.62g，19.21mmol)、以及化合物a8(4.50g，18.29mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.52g，36.59mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物8(5.96g，收率：45％)。

MS[M+H]

制造例9

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-3(10.87g，18.03mmol)、以及化合物a9(4.50g，17.18mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.30g，34.35mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.17mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用240mL的四氢呋喃重结晶，从而制造了化合物9(8.06g，收率：54％)。

MS[M+H]

制造例10

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-3(12.28g，20.37mmol)、以及化合物a10(4.50g，19.40mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.73g，38.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物10(9.11g，收率：62％)。

MS[M+H]

制造例11

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-3(10.47g，17.37mmol)、以及化合物a11(4.50g，16.54mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.18g，33.09mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.17mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物11(6.68g，收率：55％)。

MS[M+H]

制造例12

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-3(10.47g，19.21mmol)、以及化合物a12(4.50g，16.54mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.18g，33.09mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.17mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物12(8.76g，收率：76％)。

MS[M+H]

制造例13

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-4(16.75g，30.29mmol)、以及化合物a13(4.50g，28.85mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(5.54g，57.69mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.15g，0.29mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用270mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物13(12.06g，收率：66％)。

MS[M+H]

制造例14

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-4(10.24g，20.37mmol)、以及化合物a14(4.50g，19.40mmol)完全溶解于210mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.73g，8.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用220mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物14(5.83g，收率：46％)。

MS[M+H]

制造例15

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-4(11.54g，22.94mmol)、以及化合物a15(4.50g，21.84mmol)完全溶解于220mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.20g，43.69mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.22mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物15(7.77g，收率：52％)。

MS[M+H]

制造例16

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-4(12.68g，22.94mmol)、以及化合物a16(4.50g，21.84mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.20g，43.69mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.22mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物16(6.38g，收率：43％)。

MS[M+H]

制造例17

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-5(11.75g，20.37mmol)、以及化合物a17(4.50g，19.40mmol)完全溶解于230mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.73g，38.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用220mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物17(9.32g，收率：66％)。

MS[M+H]

制造例18

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-5(12.08g，21.53mmol)、以及化合物a18(6.50g，21.10mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.04g，31.66mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用230mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物18(8.37g，收率：55％)。

MS[M+H]

制造例19

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-5(8.61g，15.34mmol)、以及化合物a19(4.50g，14.61mmol)完全溶解于210mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.81g，29.22mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.15mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用210mL的丙酮重结晶，从而制造了化合物19(6.95g，收率：59％)。

MS[M+H]

制造例20

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-5(11.75g，20.37mmol)、以及化合物a20(4.50g，19.40mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.73g，38.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，使二甲苯减压浓缩，用210mL的丙酮重结晶，从而制造了化合物20(9.35g，收率：66％)。

MS[M+H]

制造例21

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A-6(7.78g，15.44mmol)、以及化合物a21(4.50g，14.71mmol)完全溶解于250mL的二甲苯后，添加NaOtBu(2.83g，29.41mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.15mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用310mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物21(7.12g，收率：66％)。

MS[M+H]

制造例22

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B-6(10.43g，19.21mmol)、以及化合物a22(4.50g，18.29mmol)完全溶解于290mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.52g，36.59mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.18mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用290mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物22(8.46g，收率：65％)。

MS[M+H]

制造例23

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C-6(9.79g，18.03mmol)、以及化合物a23(4.50g，17.18mmol)完全溶解于240mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.30g，34.35mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.17mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用240mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物23(7.49g，收率：60％)。

MS[M+H]

制造例24

在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D-6(9.43g，17.37mmol)、以及化合物a24(4.50g，16.54mmol)完全溶解于260mL的二甲苯后，添加NaOtBu(3.18g，33.09mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.17mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，使二甲苯减压浓缩，用260mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物24(5.33g，收率：44％)。

MS[M+H]

实施例1-1

将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以

在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式并以

在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持

实施例1-2至实施例1-24

使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。

比较例1-1至1-7

使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。下述表1中使用的EB2、EB3、EB4、EB5、EB6、EB7、以及EB8的化合物如下所示。

实验例1

对上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(1600尼特)减少至95％时所需的时间。

[表1]

如上述表1所示的那样，将本发明的化合物用作电子抑制层的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。在实施例1-1至1-24中，可知在将依次结合有胺基-支链联苯基(被苯基取代的亚苯基)-多环的杂芳基的物质用作电子抑制层时，支链联苯基起到将电子进一步推向胺基的作用，从而显示低电压、高效率，二苯并呋喃对电子的稳定性高，因此显示出长寿命的特性。在比较例1-1中，不存在支链联苯基，因此不存在将电子推向胺基的作用，在比较例1-2和1-3中，由于是以二苯并呋喃3号位连接有支链联苯基的芳基胺基，在效率、驱动电压和稳定性方面与本发明的化合物相比，显示较差的特性。在比较例1-4中，由于是连接有9H-吡啶并[3,4-b]吲哚(9H-pyrido[3,4-b]indole)的芳基胺基，显示了器件的平衡完全瓦解的特性。

在比较例1-5至1-7中，使用了在本说明书的化学式1中的L

通过上述内容对本发明的优选实施例(电子抑制层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。