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稠合环状化合物、包含其的发光装置及电子设备

文献发布时间:2024-04-18 19:58:30


稠合环状化合物、包含其的发光装置及电子设备

相关申请的交叉引用

本申请要求于2022年6月7日向韩国知识产权局提交的第10-2022-0069107号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引据此并入。

技术领域

一个或多于一个的实施方案涉及稠合环状化合物、包含所述稠合环状化合物的发光装置以及包括所述发光装置的电子设备。

背景技术

在发光装置中,有机发光装置是自发射装置,其与相关领域的其它装置相比具有广视角,高对比度,短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异的特性,并且产生全色图像。

在实例中,有机发光装置可以具有其中第一电极布置在衬底上并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极依次形成在第一电极上的结构。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子可以在此类发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。

发明内容

一个或多于一个的实施方案涉及稠合环状化合物、包含所述稠合环状化合物的发光装置以及包括所述发光装置的电子设备。

实施方案的其它方面将在随后的描述中被部分地阐述并且将部分地从描述中显而易见,或者可以通过本公开内容的所呈现的实施方案的实践而获悉。

在实施方案中,提供了由式1表示的稠合环状化合物。

式1

在式1中,

CY

X

Y

Z

条件1

Z

条件2

Z

其中所述吸电子基团可以是-F或氰基基团;各自被-F、氰基基团或其任意组合取代的C

所述供电子基团可以是-N(R

n1和n2可以各自独立地是0至10的整数,其中n1和n2的总和可以是1或大于1的整数,

n3可以是1至10的整数,

R

d1至d3可以各自独立地是0至10的整数,

R

Ar

E

k1可以是0至10的整数,

R

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团,

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

-Si(Q

Q

根据一个或多于一个的实施方案,提供了发光装置,其包括:

第一电极,

面对所述第一电极的第二电极,

在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的中间层,以及

由式1表示的至少一种稠合环状化合物。

根据一个或多于一个的实施方案,提供了包括所述发光装置的电子设备。

附图说明

本公开内容的某些实施方案的以上和其它方面和特征根据以下描述结合附图将更加显而易见,在附图中:

图1是根据实施方案的发光装置的结构的示意性横截面视图;以及

图2和图3各自是根据实施方案的电子设备的示意性横截面视图。

具体实施方式

现在将更详细地参考实施方案,在附图中例示了所述实施方案的实例,其中相同的参考数字在整个本说明书中是指相同的元件。在这点上,本实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此,通过参考附图以下仅描述实施方案,以解释本描述的实施方案的方面。如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。在整个本公开内容中,表述“a、b和c中的至少一个”表示仅a,仅b,仅c,a和b两者,a和c两者,b和c两者,所有a、b和c,或者其变体。

根据本公开内容的实施方案的稠合环状化合物可以由式1表示:

式1

其中,在式1中,

CY

在实施方案中,CY

X

Y

在实施方案中,R

Z

条件1

Z

条件2

Z

吸电子基团可以是:-F或氰基基团;各自被-F、氰基基团或其任意组合取代的C

供电子基团可以是-N(R

缺π电子的含氮C

富π电子的C

例如,缺π电子的含氮C

富π电子的C

在实施方案中,Z

n1和n2可以各自独立地是0至10的整数,其中n1和n2的总和可以是1或大于1的整数。

在实施方案中,n1和n2的总和可以是2或大于2的整数。

在实施方案中,n1可以是1或大于1的整数,并且n2可以是1或大于1的整数。

n3可以是1至10的整数。

例如,n3可以是1。

R

在实施方案中,R

各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD

各自未取代的或被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD

-Si(Q

Q

-CH

各自未取代的或者被氘、C

d1至d3可以各自独立地是0至10的整数。

R

Ar

E

例如,E

在实施方案中,E

被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD

各自未取代的或被氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD

-Si(Q

Q

-CH

各自未取代的或者被氘、C

k1可以是0至10的整数。

在实施方案中,E

在实施方案中,由式1中的

式4-1至式4-3中的一个表示:

其中,在式4-1至式4-3中,

E

X

X

X

X

X

R

*表示与相邻原子的结合位点。

R

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

各自未取代的或被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

-Si(Q

Q

在实施方案中,由式1中的

其中,在式2-1至式2-16中,

Z

*、*'和*"可以各自表示与相邻原子的结合位点。

在实施方案中,由式1中的

其中,在式3-1至式3-3中,

Z

*、*'和*"可以各自表示与相邻原子的结合位点。

在实施方案中,由式1表示的稠合环状化合物可以满足条件3和条件4中的至少一个:

条件3

稠合环状化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级为约-4.80eV或小于-4.80eV;以及

条件4

稠合环状化合物的最低未占据分子轨道(LUMO)能级为约-1.30eV或小于-1.30eV。

在实施方案中,由式1表示的稠合环状化合物的HOMO能级可以为约-4.80eV或小于-4.80eV。例如,由式1表示的稠合环状化合物的HOMO能级可以是约-4.80eV或小于-4.80eV、约-4.90eV或小于-4.90eV、约-5.00eV或小于-5.00eV、约-5.10eV或小于-5.10eV、约-5.20eV或小于-5.20eV、或约-5.30eV或小于-5.30eV。例如,由式1表示的稠合环状化合物的HOMO能级可以为约-5.60eV或大于-5.60eV且约-5.30eV或小于-5.30eV,但实施方案不限于此。

在实施方案中,由式1表示的稠合环状化合物的最低未占据分子轨道(LUMO)能级可以是约-1.30eV或小于-1.30eV。例如,由式1表示的稠合环状化合物的LUMO能级可以是约-1.30eV或小于-1.30eV、约-1.40eV或小于-1.40eV、约-1.50eV或小于-1.50eV、约-1.60eV或小于-1.60eV、或约-1.70eV或小于-1.70eV。例如,由式1表示的稠合环状化合物的LUMO能级可以为约-2.30eV或大于-2.30eV且约-1.70eV或小于-1.70eV,但实施方案不限于此。

HOMO能级和LUMO能级可以是通过密度泛函理论(DFT)方法使用高斯(Gaussian)程序在B3LYP/6-311G(例如,利用B3LYP杂化泛函和6-311G基组)下进行结构优化所计算的值。

当HOMO能级和/或LUMO能级在以上范围内时,可以实现电子注入效应与多重共振效应之间的平衡,并且稠合环状化合物可以具有优异的发射效率和优异的使用寿命两者。

在实施方案中,由式1表示的稠合环状化合物可以是延迟荧光材料。

在实施方案中,由式1表示的稠合环状化合物可以是化合物1至化合物72中的一种,但实施方案不限于此:

/>

/>

/>

由式1表示的稠合环状化合物包含具有多重共振效应的基于硼的稠合环状核,其中基于硼的稠合环状核可以包含能够改善发射效率和颜色特性的供电子基团和能够改善稳定性的吸电子基团。

由式1表示的稠合环状化合物的核可以具有包括至少一个N的结构,并且通过具有这样的结构,可以进一步活化(例如,增加)核中的多重共振,电子在分子中的离域化可以扩展(例如,可以增加),并且可以增加极化性以进一步增加f值。

此外,由式1表示的稠合环状化合物的核中的N可以被Ar

由于由式1表示的稠合环状化合物具有包含供电子基团的取代基的核,多重共振核中的电子密度可以增加,从而进一步促进(例如,增加)核中的多重共振,并且由于由式1表示的稠合环状化合物具有包含吸电子基团的取代基的核,材料稳定性可以改善,从而根据电/热稳定性改善发光装置的发射效率和使用寿命。

因此,包含由式1表示的稠合环状化合物的电子装置,例如发光装置,可以具有低驱动电压、高亮度、高发射效率和长使用寿命。

由式1表示的稠合环状化合物的合成方法可以被本领域普通技术人员通过参考以下实施例来认识。

由式1表示的至少一种稠合环状化合物可以用于发光装置(例如有机发光装置)中。

根据一个或多于一个的实施方案,提供了发光装置,其包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;布置在第一电极与第二电极之间并且包括发射层的中间层;以及由式1表示的至少一种稠合环状化合物。

在实施方案中,第一电极可以是阳极,

第二电极可以是阴极,

中间层可以包含由式1表示的至少一种稠合环状化合物,

中间层可以进一步包括在发射层与第一电极之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区,

空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及

电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。

在实施方案中,发射层可以包含由式1表示的至少一种稠合环状化合物。

在实施方案中,基于总计100重量份的发射层,由式1表示的至少一种稠合环状化合物的量可以是约0.01重量份至约49.99重量份。

在实施方案中,发射层可以进一步包含第一化合物和/或第二化合物。

第一化合物可以是空穴传输化合物,以及

第二化合物可以是电子传输化合物。

空穴传输化合物可以是指i)包含至少一个供电子基团的化合物和/或ii)不包含吸电子基团的化合物。

电子传输化合物可以是指包含至少一个吸电子基团的化合物。

在实施方案中,第一化合物和由式1表示的稠合环状化合物可以彼此不同。

在实施方案中,第二化合物和由式1表示的稠合环状化合物可以彼此不同。

在实施方案中,第一化合物和第二化合物可以充当激基复合物主体。

在实施方案中,第一化合物可以包括由式20-1表示的化合物、由式20-2表示的化合物、由式20-3表示的化合物、由式20-4表示的化合物、由式20-5表示的化合物或其任意组合:

式20-1

式20-2

式20-3

式20-4

式20-5

其中,在式20-1至式20-5中,

环CY

X

X

X

L

b81至b85可以各自独立地是1至5的整数,

R

a71至a74可以各自独立地是0至20的整数,以及

Q

在实施方案中,第二化合物可以包括吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或其任意组合。

在实施方案中,第二化合物可以包括由式30表示的化合物:

式30

其中,在式30中,

L

b51至b53可以各自独立地为1至5的整数,

X

R

R

在实施方案中,发射层可以进一步包含第三化合物,以及

第三化合物可以是含金属的化合物。

在实施方案中,第三化合物可以充当敏化剂,例如,磷光敏化剂。

在实施方案中,第三化合物可以不发射光。

根据实施方案的发光装置的光发射路径可以遵循其中第一化合物和第二化合物形成激子的路径(第一步骤),例如,通过促进激子的形成,将激子的能量转移至第三化合物(第二步骤),并且将能量从第三化合物转移至本申请的由式1表示的稠合环状化合物(第三步骤)。

在实施方案中,第三化合物可以由式40表示:

式40

M

式40-1式40-2

其中,在式40和式40-1至式40-4中,

M

L

L

n31可以是1或2,

n32可以是0、1、2、3或4,

A

T

k31至k34可以各自独立地是1、2或3,

Y

*

R

R

b31至b34可以各自独立地是0至10的整数,

*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点,以及

Q

在实施方案中,第一化合物可以包括化合物HTH1至化合物HTH56中的至少一种:

/>

/>

在实施方案中,第二化合物可以包括化合物ETH1至化合物ETH87中的至少一种:

/>

/>

/>

在实施方案中,第三化合物可以包括化合物PD1至化合物PD41中的至少一种:

/>

/>

在实施方案中,包含在发射层中的稠合环状化合物可以为热激活延迟荧光(TADF)发射体,并且发射层可以发射延迟荧光。发射层可以发射红色光、绿色光、蓝色光和/或白色光。例如,发射层可以发射蓝色光。蓝色光可以具有例如约400nm至约500nm、约400nm至约490nm、约420nm至约480nm、或约430nm至约480nm的最大发射波长。发射层可以进一步包含主体,并且主体的量可以大于由式1表示的稠合环状化合物的量。

在实施方案中,发光装置可以包括布置在第一电极外部和/或布置在第二电极外部的覆盖层。

例如,发光装置可以进一步包括位于第一电极外部的第一覆盖层和位于第二电极外部的第二覆盖层中的至少一个,并且第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包含由式1表示的稠合环状化合物。第一覆盖层和/或第二覆盖层可以各自独立地与本说明书中描述的相同。

如本文使用的表述“(中间层)包含稠合环状化合物”可以意指(中间层)可以包含一种类型的由式1表示的稠合环状化合物、或者两种或多于两种的不同种类的各自由式1表示的稠合环状化合物。

例如,中间层可以仅包含化合物1作为稠合环状化合物。在这方面,化合物1可以存在于发光装置的中间层中。在实施方案中,中间层可以包含化合物1和化合物2作为稠合环状化合物。在这方面,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2全部可以存在于电子传输层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于电子传输层中,并且化合物2可以存在于缓冲层中)。

如本文使用的术语“中间层”是指布置在发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。

根据一个或多于一个的实施方案,提供了包括所述发光装置的电子设备。

在实施方案中,所述电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。例如,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且发光装置的第一电极可以电连接至源电极或漏电极。

在实施方案中,电子设备可以进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。例如,电子设备可以是平板显示设备,但实施方案不限于此。

电子设备可以与本说明书中描述的相同。

图1的描述

图1是根据本公开内容的实施方案的发光装置10的示意性横截面视图。发光装置10包括第一电极110、中间层130和第二电极150。

在下文,将关于图1描述根据实施方案的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。

第一电极110

在图1中,衬底可以额外地位于第一电极110下方或第二电极150上方。在实施方案中,作为衬底,可以使用玻璃衬底和/或塑料衬底。在实施方案中,衬底可以是柔性衬底,并且可以包含具有优异的耐热性和耐久性的塑料,例如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任意组合。

可以通过例如在衬底上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以是高功函数材料以促进空穴的注入。

第一电极110可以是反射电极、透反射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO

第一电极110可以具有由单个层组成的单层结构或者包括多个层的多层结构。在实施方案中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。

中间层130

中间层130位于第一电极110上。中间层130包括发射层。

中间层130可以进一步包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区和位于发射层与第二电极150之间的电子传输区。

除了各种适合的有机材料之外,中间层130可以进一步包含含金属的化合物(例如有机金属化合物)和无机材料(例如量子点)等。

在实施方案中,中间层130可以包括:i)依次堆叠在第一电极110与第二电极150之间的两个或多于两个的发射单元,和ii)位于两个发射单元之间的电荷产生层。当中间层130包括如以上描述的发射单元和电荷产生层时,发光装置10可以是串联发光装置。

中间层130中的空穴传输区

空穴传输区可以具有:i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构,ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构,或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。

空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。

在实施方案中,空穴传输区可以具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,每种结构的层从第一电极110依次堆叠。

空穴传输区可以包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合:

式201

式202

其中,在式201和式202中,

L

L

xa1至xa4可以各自独立地是0至5的整数,

xa5可以是1至10的整数,

R

R

R

na1可以是1至4的整数,和R

在实施方案中,式201和式202可以各自包含由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一种:

其中,在式CY201至式CY217中,R

在实施方案中,式CY201至式CY217中的环CY

在实施方案中,式201和式202可以各自包含由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种。

在实施方案中,式201可以包含由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。

在实施方案中,式201中的xa1可以是1,R

在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式CY201至式CY203表示的基团。

在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式CY201至式CY203表示的基团,并且可以包含由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。

在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式CY201至式CY217表示的基团。

在实施方案中,空穴传输区可以包含化合物HT1至化合物HT46、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、CzSi中的一种或其任意组合:

/>

/>

/>

/>

空穴传输区的厚度可以是约

发射辅助层可以通过由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少从发射层至空穴传输区的电子的泄露。可以包含在空穴传输区中的材料可以被包含在发射辅助层和电子阻挡层中。

p-掺杂剂

除了这些材料之外,空穴传输区可以进一步包含用于改善传导性质(例如,导电性质)的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如,以由电荷产生材料组成的单个层的形式)。

电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。

在实施方案中,p-掺杂剂的LUMO能级可以是约-3.5eV或小于-3.5eV。

在实施方案中,p-掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基基团的化合物、含有元素EL1和元素EL2的化合物或其任意组合。

醌衍生物的实例可以包括TCNQ、F4-TCNQ等。

含氰基基团的化合物的实例可以包括HAT-CN、由式221表示的化合物等。

式221

在式221中,

R

R

在含有元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可以是金属、准金属或其组合,并且元素EL2可以是非金属、准金属或其组合。

金属的实例可以包括:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);以及镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。

准金属的实例可以包括硅(Si)、锑(Sb)和碲(Te)。

非金属的实例可以包括氧(O)和卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。

在实施方案中,含有元素EL1和元素EL2的化合物的实例可以包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和/或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物和/或准金属碘化物)、金属碲化物或其任意组合。

金属氧化物的实例可以包括钨氧化物(例如,WO、W

金属卤化物的实例可以包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。

碱金属卤化物的实例可以包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI。

碱土金属卤化物的实例可以包括BeF

过渡金属卤化物的实例可以包括钛卤化物(例如,TiF

后过渡金属卤化物的实例可以包括锌卤化物(例如,ZnF

镧系金属卤化物的实例可以包括YbF、YbF

准金属卤化物的实例可以包括锑卤化物(例如,SbCl

金属碲化物的实例可以包括碱金属碲化物(例如,Li

中间层130中的发射层

当发光装置10是全色发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方案中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层可以彼此接触(例如,物理接触)或可以彼此隔开(例如,间隔开)。在实施方案中,发射层可以包含发红色光的材料、发绿色光的材料和发蓝色光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中可以彼此混合在一起以发射白色光。

发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任意组合。

基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以是约0.01重量份至约15重量份。

在实施方案中,发射层可以包含量子点。

发射层可以包括含过渡金属的材料。含过渡金属的材料可以用作敏化剂或掺杂剂。

含过渡金属的材料可以包括第三化合物。

在实施方案中,发射层可以包含延迟荧光材料。延迟荧光材料可以用作发射层的掺杂剂。

延迟荧光材料可以是由式1表示的稠合环状化合物。

发射层的厚度可以是约

主体

主体可以包含第一化合物和/或第二化合物。

主体可以进一步包含由式301表示的化合物:

式301

[Ar

其中,在式301中,

Ar

xb11可以是1、2或3,

xb1可以是0至5的整数,

R

xb21可以是1至5的整数,以及

Q

在实施方案中,当式301中的xb11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar

在实施方案中,主体可以包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任意组合:

式301-1

其中,在式301-1和式301-2中,

环A

X

xb22和xb23可以各自独立地是0、1或2,

R

xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1描述的相同,以及

R

在实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其组合。在实施方案中,主体可以包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或其组合。

在实施方案中,主体可以包括化合物H1至化合物H131中的一种、化合物HT1至化合物HT17中的一种、化合物ET1至化合物ET15中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)或其任意组合:

/>

/>

/>

/>

/>

磷光掺杂剂

磷光掺杂剂可以包含至少一种过渡金属作为中心金属。

磷光掺杂剂可以用作敏化剂,而不根据包含在发射层中的另一种材料的类型或组成直接发射光。

磷光掺杂剂可以包含单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。

磷光掺杂剂可以是电中性的。

在实施方案中,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属化合物:

式401

M(L

式402

其中,在式401和式402中,

M可以是过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),

L

L

X

环A

T

X

Q

R

Q

xc11和xc12可以各自独立地是0至10的整数,以及

式402中的*和*'可以各自表示与式401中的M的结合位点。

在实施方案中,在式402中,i)X

在实施方案中,当式401中的xc1是2或大于2时,两个或多于两个的L

式401中的L

磷光掺杂剂可以包括,例如,化合物PD1至化合物PD41中的一种、化合物PD-1至化合物PD-36中的一种或其任意组合:

/>

/>

/>

荧光掺杂剂

荧光掺杂剂可以包括含胺基团的化合物、含苯乙烯基基团的化合物或其任意组合。

在实施方案中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:

式501

其中,在式501中,

Ar

xd1至xd3可以各自独立地是0、1、2或3,以及

xd4可以是1、2、3、4、5或6。

在实施方案中,式501中的Ar

在实施方案中,式501中的xd4可以是2。

在实施方案中,荧光掺杂剂可以包括:化合物FD1至化合物FD36;DPVBi;DPAVBi中的一种;或其任意组合:

/>

/>

延迟荧光材料

发射层可以包含延迟荧光材料。

在实施方案中,延迟荧光材料可以包括由式1表示的稠合环状化合物。

在本说明书中,延迟荧光材料可以选自基于延迟荧光发射机理能够发射延迟荧光的化合物。

根据包含在发射层中的其它材料的类型或组成,包含在发射层中的延迟荧光材料可以充当主体或掺杂剂。

在实施方案中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可以大于或等于约0eV且小于或等于约0.5eV。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差满足以上描述的范围时,可以有效地发生延迟荧光材料的从三重态至单重态的向上转换,并且因此可以改善发光装置10的发射效率。

在实施方案中,延迟荧光材料可以包括i)包含至少一个电子供体(例如,富π电子的C

延迟荧光材料的实例可以包括化合物DF1至化合物DF9中的至少一种:

量子点

发射层可以包含量子点。

在本说明书中,量子点可以是指半导体化合物的晶体,并且可以包括能够根据晶体的尺寸发射各种适合的发射波长的光的任何适合的材料。

量子点的直径可以是例如约1nm至约10nm。

可以通过湿法化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺和/或与其类似的任何适合的工艺合成量子点。

根据湿法化学工艺,将前体材料与有机溶剂混合在一起以生长量子点颗粒晶体。当晶体生长时,有机溶剂自然地充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂并且控制晶体的生长,使得量子点颗粒的生长可以通过比气相沉积方法(例如金属有机化学气相沉积(MOCVD)或分子束外延(MBE))更容易进行并且具有较低成本的工艺来控制。

量子点可以包括:II-VI族半导体化合物;III-V族半导体化合物;III-VI族半导体化合物;I-III-VI族半导体化合物;IV-VI族半导体化合物;IV族元素或化合物;或者其任意组合。

II-VI族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe和/或MgS;三元化合物,例如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe和/或MgZnS;四元化合物,例如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和/或HgZnSTe;或者其任意组合。

III-V族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs和/或InSb;三元化合物,例如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs和/或InPSb;四元化合物,例如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs和/或InAlPSb;或者其任意组合。在实施方案中,III-V族半导体化合物可以进一步包含II族元素。进一步包含II族元素的III-V族半导体化合物的实例可以包括InZnP、InGaZnP、InAlZnP等。

III-VI族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如GaS、GaSe、Ga

I-III-VI族半导体化合物的实例可以包括:三元化合物,例如AgInS、AgInS

IV-VI族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe等;三元化合物,例如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe等;四元化合物,例如SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe等;或者其任意组合。

IV族元素或化合物可以包括:单一元素材料,例如Si和/或Ge;二元化合物,例如SiC或SiGe;或者其任意组合。

包含在多元素化合物(例如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的每种元素可以存在于具有均匀的浓度或非均匀的浓度的颗粒中。

在实施方案中,量子点可以具有单一结构或核-壳结构。在量子点具有单一结构的情况下,包含在相应量子点中的每种元素的浓度可以是均匀的(例如,基本上均匀的)。在实施方案中,包含在核中的材料和包含在壳中的材料可以彼此不同。

量子点的壳可以充当防止或减少核的化学变性以保持半导体特性的保护层和/或向量子点赋予电泳特性的充电层。壳可以是单层或多层。存在于量子点的核与壳之间的界面中的元素可以具有浓度梯度,所述浓度梯度沿朝向量子点的中心的方向降低。

形成量子点的壳的材料的实例可以包括金属、准金属和/或非金属的氧化物,半导体化合物或其任意组合。金属、准金属或非金属的氧化物的实例可以包括:二元化合物,例如SiO

量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可以是约45nm或小于45nm,例如约40nm或小于40nm,例如约30nm或小于30nm,并且在这些范围内,可以增加颜色纯度和/或颜色再现性。此外,因为由量子点发射的光在所有(例如,基本上所有)方向上发射,所以可以改善广视角。

此外,量子点可以是球形颗粒、角锥形颗粒、多臂颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维和/或纳米板。

因为能带间隙可以通过控制量子点的尺寸来调节,因此可以从量子点发射层获得具有各种适合的波长带的光。因此,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射各种适合的波长的光的发光装置。在实施方案中,可以选择量子点的尺寸,以发射红色光、绿色光和/或蓝色光。此外,可以将量子点的尺寸配置成通过组合各种适合的颜色的光来发射白色光。

中间层130中的电子传输区

电子传输区可以具有:i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构,ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构,或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。

电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。

在实施方案中,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,每种结构的构成层从发射层依次堆叠。

在实施方案中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一种缺π电子的含氮C

在实施方案中,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:

式601

[Ar

其中,在式601中,

Ar

xe11可以是1、2或3,

xe1可以是0、1、2、3、4或5,

R

xe21可以是1、2、3、4或5,以及

Ar

在实施方案中,当式601中的xe11是2或大于2时,两个或多于两个的Ar

在实施方案中,式601中的Ar

在实施方案中,电子传输区可以包含由式601-1表示的化合物::

式601-1

其中,在式601-1中,

X

L

xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1描述的相同,

R

R

在实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地是0、1或2。

电子传输区可以包含化合物ET1至化合物ET45、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq

/>

/>

/>

电子传输区的厚度可以是约

除了以上描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。

含金属的材料可以包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碱金属络合物的金属离子可以是Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属络合物的金属离子可以是Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。

在实施方案中,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(Liq)或化合物ET-D2:

电子传输区可以包括电子注入层以促进来自第二电极150的电子的注入。电子注入层可以与第二电极150直接接触(例如,物理接触)。

电子注入层可以具有:i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构,ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构,或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。

电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。

碱金属可以包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任意组合。碱土金属可以包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任意组合。稀土金属可以包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任意组合。

含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物和含稀土金属的化合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)或碲化物,和/或其任意组合。

含碱金属的化合物可以包括碱金属氧化物(例如Li

碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含i)碱金属、碱土金属和稀土金属的离子中的一种,和ii)键合至金属离子的配体,例如羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。

电子注入层可以包含以下(例如,由以下组成):如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料(例如,由式601表示的化合物)。

在实施方案中,电子注入层可以包括以下(例如,由以下组成):i)含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物),ii)a)含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物);以及b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合。例如,电子注入层可以是KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层、LiF:Yb共沉积层等。

当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。

电子注入层的厚度可以是约

第二电极150

第二电极150可以位于具有上述结构的中间层130上。第二电极150可以是作为电子注入电极的阴极,并且可以使用各自具有低功函数的金属、合金、导电化合物或其任意组合作为用于第二电极150的材料。

在实施方案中,第二电极150可以包含锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任意组合。第二电极150可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。

第二电极150可以具有单层结构或者包括两层或多于两层的多层结构。

覆盖层

第一覆盖层可以位于第一电极110外部,和/或第二覆盖层可以位于第二电极150外部。更详细地,发光装置10可以具有其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130和第二电极150按此规定的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层按此规定的顺序依次堆叠的结构,或者其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层按此规定的顺序依次堆叠的结构。

在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第一电极110(其是半透反射电极或透射电极)和第一覆盖层朝向外部引出,或者在发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第二电极150(其是半透反射电极或透射电极)和第二覆盖层朝向外部引出。

第一覆盖层和第二覆盖层可以根据相长干涉的原理来增加外部发射效率。因此,增加了发光装置10的出光效率,使得可以改善发光装置10的发射效率。

第一覆盖层和第二覆盖层中的每一个可以包含具有1.6或大于1.6的折射率(在589nm的波长处)的材料。

第一覆盖层和第二覆盖层可以各自独立地是包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或者包含有机材料和无机材料的有机-无机复合覆盖层。

第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含碳环化合物、杂环化合物、含胺基团的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基团的化合物可以被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任意组合的取代基任选地取代。在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含含胺基团的化合物。

在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。

在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含化合物HT28至化合物HT33中的一种、化合物CP1至化合物CP6中的一种、β-NPB或其任意组合:

由式1表示的稠合环状化合物可以包含在各种适合的膜中。根据一个或多于一个的实施方案,提供了包含由式1表示的稠合环状化合物的膜。膜可以是,例如,光学构件(例如,光控制构件)(例如,滤色器、颜色转换构件、覆盖层、出光效率增强层、选择性光吸收层、偏振层、含量子点的层等)、光阻挡构件(例如,光反射层、光吸收层等)、保护构件(例如,绝缘层、电介质层等)。

电子设备

发光装置可以被包括在各种适合的电子设备中。在实施方案中,包括发光装置的电子设备可以是发光设备、验证设备等。

除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可以进一步包括:i)滤色器、ii)颜色转换层,或者iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。在实施方案中,从发光装置发射的光可以是蓝色光或白色光。发光装置可以与以上描述的相同。在实施方案中,颜色转换层可以包含量子点。量子点可以是例如如本文描述的量子点。

电子设备可以包括第一衬底。第一衬底可以包括多个子像素区域,滤色器可以包括分别对应于子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可以包括分别对应于子像素区域的多个颜色转换区域。

像素限定层可以位于子像素区域之间以限定子像素区域中的每一个。

滤色器可以进一步包括多个滤色器区域和位于滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可以包括多个颜色转换区域和位于颜色转换区域之间的遮光图案。

滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一颜色光可以是红色光,第二颜色光可以是绿色光,并且第三颜色光可以是蓝色光。例如,滤色器区域(或颜色转换区域)可以包含量子点。更详细地,第一区域可以包含红色量子点,第二区域可以包含绿色量子点,并且第三区域可以不包含量子点。量子点可以与本说明书中描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可以各自进一步包含散射体。

在实施方案中,发光装置可以发射第一光,第一区域可以吸收第一光以发射第一第一颜色光,第二区域可以吸收第一光以发射第二第一颜色光,并且第三区域可以吸收第一光以发射第三第一颜色光。在这点上,第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可以各自具有不同的最大发射波长。更详细地,第一光可以是蓝色光,第一第一颜色光可以是红色光,第二第一颜色光可以是绿色光,并且第三第一颜色光可以是蓝色光。

除了如以上描述的发光装置之外,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极和漏电极中的任一个可以电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任一个。

薄膜晶体管可以进一步包括栅电极、栅绝缘膜等。

有源层可以包含晶体硅、无定形硅、有机半导体、氧化物半导体等。

电子设备可以进一步包括用于密封发光装置的密封部。密封部可以位于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部允许来自发光装置的光被引出至外部,而并行地(例如,同时地)防止或减少环境空气和/或湿气渗透进入发光装置中。密封部可以是包括透明玻璃衬底和/或塑料衬底的密封衬底。密封部可以是包括有机层和无机层中的至少一个层的薄膜封装层。当密封部是薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。

根据电子设备的预期用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,各种适合的功能层可以额外地位于密封部上。功能层可以包括触摸屏层、偏振层等。触摸屏层可以是压敏触摸屏层、电容触摸屏层和/或红外触摸屏层。验证设备可以是例如通过使用生命体的生物测量信息(例如,指尖、瞳孔等)来验证个体的生物测量验证设备。

除了发光装置之外,验证设备可以进一步包括生物测量信息收集器。

电子设备可以应用于各种适合的显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子日志、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种适合的测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞行器或船舶的仪表)、投影仪等。

图2和图3的描述

图2是根据实施方案的发光设备的横截面视图。

图2的发光设备包括衬底100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部300。

衬底100可以是柔性衬底、玻璃衬底和/或金属衬底。缓冲层210可以形成在衬底100上。缓冲层210可以防止或减少杂质渗透通过衬底100,并且可以在衬底100上提供平坦的表面。

TFT可以位于缓冲层210上。TFT可以包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。

有源层220可以包含无机半导体(例如硅或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体,并且可以包括源区、漏区和沟道区。

用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可以位于有源层220上,并且栅电极240可以位于栅绝缘膜230上。

层间绝缘膜250位于栅电极240上。层间绝缘膜250可以置于栅电极240与源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘,并且位于栅电极240与漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。

源电极260和漏电极270可以位于层间绝缘膜250上。层间绝缘膜250和栅绝缘膜230可以形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可以接触(例如,物理接触)有源层220的源区和漏区的暴露部分。

TFT电连接至发光装置以驱动发光装置,并且可以被钝化层280覆盖。钝化层280可以包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。在钝化层280上提供发光装置。发光装置可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150。

第一电极110可以位于钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏电极270并且暴露漏电极270的一部分,并且第一电极110连接至漏电极270的暴露部分。

含有绝缘材料的像素限定层290可以位于第一电极110上。像素限定层290暴露第一电极110的区,并且中间层130可以形成在第一电极110的暴露区中。像素限定层290可以是聚酰亚胺和/或聚丙烯酸有机膜。在一些实施方案中,中间层130的至少一些层可以延伸超过像素限定层290的上部以定位成公共层的形式。

第二电极150可以位于中间层130上,并且覆盖层170可以额外地形成在第二电极150上。覆盖层170可以覆盖第二电极150。

封装部300可以位于覆盖层170上。封装部300可以位于发光装置上以保护发光装置免受湿气和/或氧气。封装部300可以包括:无机膜,所述无机膜包含硅氮化物(SiN

图3是根据另一个实施方案的发光设备的横截面视图。

图3的发光设备与图2的发光设备基本上相同,但遮光图案500和功能区400额外地布置在封装部300上。功能区400可以是i)滤色器区域、ii)颜色转换区域、或者iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方案中,包括在图3的发光设备中的发光装置可以是串联发光装置。

制造方法

可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的适合的方法在特定区中形成包括在空穴传输区中的各层、发射层和包括在电子传输区中的各层。

当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,取决于待包含在待形成的层中的材料以及待形成的层的结构,可以以约100℃至约500℃的沉积温度、约10

术语的定义

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“环状基团”可以包括C

如本文使用的术语“富π电子的C

在实施方案中,

C

C

富π电子的C

缺π电子的含氮C

其中基团T1可以是环丙烷基团、环丁烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环丁烯基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、环己烯基团、环己二烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降冰片烷(或双环[2.2.1]庚烷)基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团或苯基团,

基团T2可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、四嗪基团、吡咯烷基团、咪唑烷基团、二氢吡咯基团、哌啶基团、四氢吡啶基团、二氢吡啶基团、六氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、二氢嘧啶基团、哌嗪基团、四氢吡嗪基团、二氢吡嗪基团、四氢哒嗪基团或二氢哒嗪基团,

基团T3可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团或硼杂环戊二烯基团,以及

基团T4可以是2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。

如本文使用的术语“环状基团”、“C

在实施方案中,单价C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环,仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子,例如8至30、8至20、8至15或8至10个碳原子)作为成环原子,并且当视为整体时在其分子结构中无芳香性(例如,当视为整体时不是芳香族的)的单价基团。单价非芳香族稠合多环基团的实例包括茚基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、茚并菲基基团和茚并蒽基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环,除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子,例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)之外的至少一个杂原子(例如,1至5个或1至3个,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子,并且当视为整体时在其分子结构中无芳香性(例如,当视为整体时不是芳香族的)的单价基团。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例包括吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吲哚基基团、苯并吲哚基基团、萘并吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并异吲哚基基团、萘并异吲哚基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻吩基基团、苯并呋喃基基团、咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、吡唑基基团、咪唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁二唑基基团、噻二唑基基团、苯并吡唑基基团、苯并咪唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并噻唑基基团、苯并噁二唑基基团、苯并噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、咪唑并三嗪基基团、咪唑并吡嗪基基团、咪唑并哒嗪基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、苯并呋喃并咔唑基基团、苯并噻吩并咔唑基基团、苯并噻咯并咔唑基基团、苯并吲哚并咔唑基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、苯并萘并噻咯基基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基基团和苯并噻吩并二苯并噻吩基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

R

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团;

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

-Si(Q

Q1至Q3、Q

如本文使用的术语“杂原子”是指除了碳原子之外的任何原子。杂原子的实例包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任意组合。

如本文使用的术语“第三行过渡金属”包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)、金(Au)等。

如本文使用的术语“Ph”是指苯基基团,如本文使用的术语“Me”是指甲基基团,如本文使用的术语“Et”是指乙基基团,如本文使用的术语“tert-Bu”或“Bu

如本文使用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”是具有C

如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。“三联苯基基团”是具有被C

除非另外定义,如本文使用的*、*'和*”各自是指在相应的式或部分中与相邻原子的结合位点。

在下文,将参考以下合成例和实施例更详细地描述根据本公开内容的实施方案的化合物和发光装置。在描述合成例中使用的措辞“使用B替代A”表示使用等摩尔当量的B替代A。

实施例

合成例1:化合物14的合成

/>

中间体a的合成

在氩气气氛中,将苯胺(7.5g,80mmol)溶解在800ml二氯甲烷中,并且然后冷却至0℃。在强烈搅拌下,将NBS(32.8g,184mmol)溶解在200ml二氯甲烷中,并且然后向其中逐滴添加,将温度升高至室温,并且然后将所得反应溶液搅拌24小时。在反应终止后,在减压下从其中去除溶剂,随后进行柱色谱法通过使用乙酸乙酯和己烷进行分离和纯化,从而获得中间体a(白色固体,18.1g,72mmol,90%)。

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体a。(ESI-LCMS:[M]

中间体b的合成

在氩气气氛中,将中间体a(18.1g,72mmol)、苯基硼酸(21.9g,180mmol)、Pd(PPh

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体b。(ESI-LCMS:[M]

中间体c的合成

在氩气气氛中,将中间体b(14g,57mmol)、1,3-二溴-5-氯苯(7.7g,29mmol)、Pd

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体c。(ESI-LCMS:[M]

中间体d的合成

在氩气气氛中,将中间体c(12.7g,21mmol)、4-碘-溴苯(29.7g,105mmol)、Pd

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体d。(ESI-LCMS:[M]

中间体14-a的合成

在氩气气氛中,将中间体d(11.5g,13mmol)、(3-氰基苯基)硼酸(3.1g,25mmol)、Pd(PPh

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体14-a。(ESI-LCMS:[M]

中间体14-b的合成

在氩气气氛中,将中间体14-a(7.7g,8.5mmol)置于500ml烧瓶中并且溶解在160ml邻二氯苯中,随后通过使用水-冰冷却,向其中缓慢逐滴添加BBr

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体14-b。(ESI-LCMS:[M]

化合物14的合成

在氩气气氛中,将中间体14-b(3.0g,3.2mmol)、3,6-二叔丁基-咔唑(0.6g,3.5mmol)、Pd

通过

合成例2:化合物25的合成

中间体a、中间体b和中间体c各自以与以上描述相同的方式合成。

中间体e的合成

在氩气气氛中,将中间体c(12.0g,20mmol)、3-碘-溴苯(28.3g,100mmol)、Pd

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体e。(ESI-LCMS:[M]

中间体25-a的合成

在氩气气氛中,将中间体e(12.0g,13mmol)、吡啶-3-基-硼酸(6.1g,26mmol)、Pd(PPh

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体25-a。(ESI-LCMS:[M]

中间体25-b的合成

在氩气气氛中,将中间体25-a(8.5g,7.5mmol)置于500ml烧瓶中并且溶解在160ml邻二氯苯中,随后通过使用水-冰冷却,向其中缓慢逐滴添加BBr

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体25-b。(ESI-LCMS:[M]

化合物25的合成

在氩气气氛中,将中间体25-b(2.5g,2.2mmol)、9H-咔唑(0.40g,2.4mmol)、Pd

通过

合成例3:化合物49的合成

中间体a和中间体b各自以与以上描述相同的方式合成。

中间体49-a的合成

在氩气气氛中,将中间体b(14g,57mmol)、3-(3,5-二溴苯基)吡啶(9.1g,29mmol)、Pd

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体49-a。(ESI-LCMS:[M]

中间体49-b的合成

在氩气气氛中,将中间体49-a(12.8g,20mmol)、1-氯-3-碘苯(29.7g,140mmol)、Pd

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体49-b。(ESI-LCMS:[M]

中间体49-c的合成

在氩气条件中,将中间体49-b(15.3g,17.8mmol)置于500ml烧瓶中并且溶解在300ml邻二氯苯中,随后通过使用水-冰冷却,缓慢逐滴添加BBr

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体49-c。(ESI-LCMS:[M]

化合物49的合成

在氩气条件中,将中间体49-c(3.6g,4.2mmol)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2.5g,9.0mmol)、Pd

通过

合成例4:化合物57的合成

中间体a和中间体b各自以与以上描述相同的方式合成。

中间体57-a的合成

在氩气气氛中,将中间体b(14g,57mmol)、3',5'-二溴-[1,1'-联苯基]-3-腈(9.8g,29mmol)、Pd

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体57-a。(ESI-LCMS:[M]

中间体57-b的合成

在氩气气氛中,将中间体57-a(13.3g,20mmol)、1-氯-3-碘苯(29.7g,140mmol)、Pd

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体57-b。(ESI-LCMS:[M]

中间体57-c的合成

在氩气条件中,将中间体57-b(15.7g,17.8mmol)置于500ml烧瓶中并且溶解在300ml邻二氯苯中,随后通过使用水-冰冷却,缓慢逐滴添加BBr

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体57-c。(ESI-LCMS:[M]

化合物57的合成

在氩气条件中,将中间体57-c(3.7g,4.2mmol)、9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(1.6g,9.0mmol)、Pd

通过

合成例5:化合物72的合成

中间体a和中间体b各自以与以上描述相同的方式合成。

中间体72-a的合成

在氩气气氛中,将中间体b(14g,57mmol)、3,5-二溴苄腈(7.5g,29mmol)、Pd

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体72-a。(ESI-LCMS:[M]

中间体72-b的合成

在氩气气氛中,将中间体72-a(11.8g,20mmol)、1-氯-3-碘苯(29.7g,140mmol)、Pd

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体72-b。(ESI-LCMS:[M]

中间体72-c的合成

在氩气条件中,将中间体72-b(14.4g,17.8mmol)置于500ml烧瓶中并且溶解在300ml邻二氯苯中,随后通过使用水-冰冷却,缓慢逐滴添加BBr

通过ESI-LCMS,将获得的化合物鉴定为中间体72-c。(ESI-LCMS:[M]

化合物72的合成

在氩气条件中,将中间体72-c(3.4g,4.2mmol)、9H-咔唑(1.5g,9.0mmol)、Pd

通过

根据合成例1至合成例5合成的化合物的

表1

评估例1

为了评估作为本申请的实施方案的稠合环状化合物的化合物14、化合物25、化合物49、化合物57和化合物72以及作为比较例化合物的DABNA-1、DABNA-2和化合物C1至化合物C6的物理性质,评估HOMO和LUMO能级(eV)、振子强度(f)、从三重态到单重态的上转换率常数(k

表2

/>

从表2可以看出,作为本申请的稠合环状化合物的化合物14、化合物25、化合物49、化合物57和化合物72具有比DABNA-1、DABNA-2和化合物C1至化合物C6更高的振子强度、更高的k

实施例1

作为阳极,将15Ω/cm

将NPB沉积在阳极上以形成具有

将HTH53和ETH85(以1:1的重量比预混合)的混合物、PD40和化合物14以82:15:3的重量比共沉积在发射辅助层上,以形成具有

然后,将TSPO1沉积在发射层上以形成具有

实施例2至实施例5和比较例1至比较例8

以与实施例1中基本上相同的方式制造发光装置,但在形成发射层时,使用表3中示出的化合物作为发光材料。

评估例2

为了评估在实施例1至实施例5和比较例1至比较例8中制造的发光装置的特性,通过使用吉时利(Keithley)MU 236和亮度计PR650测量在1,000cd/m

表3

/>

从表3可以看出,实施例1至实施例5的发光装置具有比比较例1至比较例8的发光装置更低的驱动电压、更好的发射效率和更长的使用寿命。

本公开内容的实施方案涉及稠合环状化合物、包含稠合环状化合物的发光装置和包括发光装置的电子设备,其中本申请的稠合环状化合物可以具有优异的热稳定性和优异的自由基稳定性,并且发光装置和包括发光装置的电子设备可以具有高发射效率和长使用寿命。

应理解,本文描述的实施方案应仅以描述性含义考虑,而非出于限制的目的。每一个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离由权利要求及其等同物限定的主旨和范围的情况下,可以在本文中进行形式和细节的各种适合的改变。

相关技术
  • 具非对称结构的发光装置、包含该发光装置的背光模组及该发光装置的制造方法
  • 稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管
  • 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
  • 有机电致发光元件、显示装置、照明装置、π共轭系化合物、发光性薄膜
  • 新颖化合物及包含其的有机发光器件
  • 稠合环状化合物、包含所述稠合环状化合物的发光装置及包括所述发光装置的电子设备
  • 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置
技术分类

06120116500308