化合物及利用其的有机电致发光元件

本申请是申请日为2018年11月15日、申请号为201880074417.9、发明名称为《有机化合物及利用其的有机电致发光元件》的中国专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及新型的化合物及利用其的有机电致发光元件，更优选地，涉及电子传输能力和发光能力优异的化合物及将其添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。

背景技术

以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。

关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。

有机电致发光元件的发光层形成材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。此外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光材料，可以使用主体/掺杂物体系。

掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。由于这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，磷光主体材料也受到关注。

迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层中所使用的物质，NPB、BCP、Alq

然而，以往的有机物层材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因此，要求开发具有优异的性能的有机物层材料。

*现有技术文献1：韩国公开专利公报第2016-0150184号

发明内容

技术课题

本发明的目的在于，提供耐热性、载流子传输能力、发光能力等优异而能够用作有机电致发光元件的有机物层材料、具体为发光层材料、寿命改善层材料、发光辅助层材料或电子传输层材料等的新型化合物。

此外，本发明的目的在于，提供包含上述新型化合物而驱动电压低、发光效率高、寿命提高了的有机电致发光元件。

解决课题的方法

为了实现上述目的，本发明的一例提供以下化学式1所表示的化合物：

[化学式1]

上述化学式1中，

X

Y

n为1至3的整数，

L选自由单键、C

R

a为0至4的整数，

A为以下化学式2或化学式3所表示的取代基，

[化学式2]

[化学式3]

上述化学式2至化学式3中，

Z

Z

Ar

R

*的意思是与上述化学式1形成结合的部分，

上述R

此外，本发明提供包含阳极、阴极和介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，且上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层可以选自由空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层组成的组。此时，上述化学式1所表示的化合物可以用作电子传输层和电子传输辅助层的电子传输材料。

发明效果

本发明的一例的化学式1所表示的化合物的耐热性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此可以作为有机电致发光元件的有机物层材料来使用。

此外，包含本发明的一例的化合物的有机电致发光元件能够在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面大幅提高，因此可以有效地用于全彩色显示器面板等。

具体实施方式

以下，详细说明本发明。

1.有机化合物

本发明的新型有机化合物以包含两个以上的氮(N)的拉电子基(EWG)通过连接基团(linker)与三嗪或嘧啶上结合有吡啶化合物的拉电子基(Electron-WithdrawingGroup，EWG)非对称地连接而成的结构为基本骨架，此时，包含两个以上的氮的拉电子基为三嗪、嘧啶、三唑并吡啶。在这样的基本骨架上导入多种多样样的取代基而成的化合物由上述化学式1表示。

与以往有机EL元件用材料相比，上述化学式1所表示的化合物因具有强电子传输能力而能够表现出相对高的发光效率，且玻璃化转变温度高而热稳定性优异，不仅如此，载流子传输能力、发光能力等也优异。因此，在有机电致发光元件包含上述化学式1的化合物的情况下，可以提高元件的驱动电压、效率、寿命等。

此外，上述化合物不仅电子移动性特别优异，而且具有高玻璃化转变温度和优异的热稳定性。由此，本发明的化学式1所表示的化合物由于电子传输能力和发光特性优异而可以用作有机电致发光元件的有机物层即空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料。优选可以用作绿色磷光的发光层、电子传输层和追加层叠于电子传输层的电子传输辅助层中的任一层的材料。此外，对于电子传输辅助层的作用而言，由于具有高三重态能量，因此能够表现出三重态-三重态融合(triplet-tripletfusion，TTF)效果带来的优异的效率提升。此外，能够防止发光层中生成的激子向与发光层相邻的电子传输层或空穴传输层扩散。由于发光层中有助于发光的激子的数量增加而能够改善元件的发光效率，且由于元件的耐久性和稳定性提高而能够有效增加元件的寿命。所开发的材料大部分能够低电压驱动，由此表现出改善寿命的物理特征。

因此，上述化学式1所表示的化合物在用于有机电致发光元件的情况下，不仅能够期待优异的热稳定性和载流子传输能力(特别是电子传输能力)和发光能力，而且能够提高元件的驱动电压、效率、寿命等。

此外，上述化学式1所表示的化合物不仅非常有利于电子传输，而且显示出长寿命特性。这样的化合物的优异的电子传输能力在有机电致发光元件中可以具有高效率和快速移动性(mobility)，且容易根据取代基的方向或位置来调节HOMO和LUMO能级。因此，在使用这样的化合物的有机电致发光元件中能够表现出高电子传输性。

具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下化学式4至化学式8中的任一者表示。

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

上述化学式4至化学式8中，X

优选地，上述化学式1中，L可以为单键或选自由以下L-1至L-5所表示的结构组成的组。

优选地，上述化学式1中，A可以选自由以下A-1至A-12所表示的结构组成的组。

优选地，上述化学式1中，A可以选自由以下A-13至A-26所表示的结构组成的组。

优选地，上述Ar

以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下例示的化合物1至160中的任一个所表示的化合物来进一步具体化。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不受以下例示的化合物的限定。

/>

/>

/>

/>

/>

/>

本发明中，“烷基”的意思是从碳原子数1至40个的直链或支链的饱和烃去除氢原子而得的1价的官能团，作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。

本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为这样的烯基的例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。

本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为这样的炔基的例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。

本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至60的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。

本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，进而还可以包括与芳基的缩合的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异

本发明中，“芳氧基”的意思是R"O-所表示的1价的官能团，上述R"为碳原子数6至60的芳基。作为这样的芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。

本发明中，“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的官能团，上述R'为碳原子数1至40个的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的非限制性例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等。

本发明中，“环烷基”的意思是从碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃(饱和环状烃)去除氢原子而得的1价的官能团。作为其非限制性例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等。

本发明中，“杂环烷基”的意思是从原子核数3至40的非芳香族烃(饱和环状烃)去除氢原子而得的1价的官能团，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性例子，有吗啉基、哌嗪基等。

本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基，“烷基硼基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的硼基，“芳基硼基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的硼基，“芳基膦基”的意思是被碳原子数1至60的芳基取代的膦基，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的胺基。

本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。

这样的本发明的化学式1所表示的化合物可以参照以下实施例的合成过程来多种多样地合成。对于本发明的化合物的详细的合成过程将在后述的合成例中具体描述。

2.有机电致发光元件

本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。

更具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用，或两种以上混合使用。

上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的任一层以上，其中，至少一层的有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选为发光层、电子传输辅助层和电子传输层。

本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含主体材料(优选为磷光主体材料)。此外，本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含上述化学式1的化合物以外的化合物作为主体。

这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，作为非限制性例子，可以为基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层和电子传输层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层或电子传输层可以包含上述化学式1所表示的化合物。这里，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。此外，本发明的有机电致发光元件的结构可以为与电极和上述的有机物层一起追加有电子传输辅助层的结构。此时，空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层和电子传输层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层、电子传输辅助层或电子传输层可以包含上述化学式1所表示的化合物。

另一方面，本发明的有机电致发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外可以利用本领域公知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。

上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。

制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。

此外，作为阳极物质，可以举出钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO

此外，作为阴极物质，可以举出镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al、LiO

此外，空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层没有特别限定，可以使用本领域已知的通常的物质。

以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，以下实施例仅例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。

[准备例1]PPY-1的合成

<步骤1>PPY-1的合成

将4,6-二氯-2-苯基嘧啶45.0g以及(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸40.0g、四(三苯基膦)钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,5H),7.57-7.50(m,4H),7.25(d,2H)7.03(s,1H)

质量(Mass)：[(M+H)

[准备例2]PPY-2～3的合成

<步骤1>(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮的合成

将4-(吡啶-3-基)苯甲醛50.0g以及1-(4-溴苯基)乙烷-1-酮49.1g、甲醇钠18.2g加入至乙醇800ml中，且进行8小时搅拌。反应结束后，在室温下搅拌1小时后，利用乙酸乙酯来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮36.4g(收率72％)。

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.50(d,1H),8.38(d,1H),8.08-8.01(m,3H),7.75(d,2H),7.60-7.45(m,6H)

质量：[(M+H)

<步骤2>PPY-2的合成

将(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮36.4g以及盐酸苯甲酰胺24.1g、氢氧化钠14.2g加入至乙醇500ml中，且进行4小时加热回流搅拌。反应结束后，将反应物减压浓缩至250ml后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-2 36.2g(收率79％)。

1H-NMR：δ9.21(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.76(d,2H),7.59-7.55(m,6H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

<步骤3>PPY-3的合成

将PPY-2 15.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.1g、四(三苯基膦)钯(0)0.9g、K

1H-NMR：δ9.21(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.97(s,1H),7.76(d,2H),7.59-7.55(m,6H),7.48(m,2H),7.39(d,1H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

[准备例3]PPY-4～6的合成

<步骤1>(E)-1-(3-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮的合成

将4-(吡啶-3-基)苯甲醛50.0g以及1-(3-溴苯基)乙烷-1-酮49.1g、甲醇钠18.2g加入至乙醇800ml中，且进行8小时搅拌。反应结束后，在室温搅拌1小时后，利用乙酸乙酯来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到(E)-1-(3-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮38.2g(收率74％)。

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.50(d,1H),8.38(d,1H),8.08-8.01(m,3H),7.82(d,1H),7.60-7.45(m,7H)

质量：[(M+H)

<步骤2>PPY-4的合成

将(E)-1-(3-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮38.2g以及盐酸苯甲酰胺25.0g、氢氧化钠14.8g加入至乙醇500ml中，且进行4小时加热回流搅拌。反应结束后，将反应物减压浓缩至250ml后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-4 34.2g(收率75％)。

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.43(m,6H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

<步骤3>PPY-5的合成

将PPY-4 15.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.1g、四(三苯基膦)钯(0)0.9g、K

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.97(s,1H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.43(m,8H),7.35(d,1H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

<步骤4>PPY-6的合成

将PPY-5 10.0g以及(3-氯苯基)硼酸4.1g、Pd(OAc)

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.97(s,1H),7.90(s,1H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.40(m,10H),7.35(d,2H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

[准备例4]PTZ-1～2的合成

<步骤1>PTZ-1的合成

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪45.0g以及(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸39.2g、四(三苯基膦)钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,3H),7.96(d,2H),7.57-7.50(m,4H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

<步骤2>PTZ-2的合成

将PTZ-1 10.0g以及(3-氯苯基)硼酸4.1g、四(三苯基膦)钯(0)0.6g、K

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,3H),8.16(s,1H),7.96-7.95(m,3H),7.50-7.43(m,6H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

[准备例5]ID-1的合成

<步骤1>[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙基酯(9CI)的合成

将二氯甲烷(DCM)500ml加入至2-氨基吡啶100g中。冷却至0℃后，经15分钟缓慢滴加乙氧羰基异硫氰酸酯139.3g。将反应液升至常温，且进行20小时搅拌。减压蒸馏而将溶剂适当去除后过滤。烘干后得到[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙基酯(215g，收率90％)。

<步骤2>[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的合成

将乙醇/甲醇(1:1，2.15L)混合溶剂加入至盐酸羟胺298g。将三乙胺399ml加入至反应液，且进行1小时搅拌。添加上述合成的[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙基酯215g后，缓慢提升温度，进行3小时加热回流。将温度冷却至常温，将生成的固体过滤。将得到的固体生成物合并，利用精制水、乙醇/甲醇混合溶剂和正己烷洗涤且烘干，得到[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺(115g，收率90％)。

1H-NMR(DMSO中)：δ8.50(dd,1H),7.39(t,1H),7.29(dd,1H),6.81(t,1H),5.97(s,2H)

质量：[(M+H)

<步骤3>2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成

将CuBr

1H-NMR(DMSO中)：δ8.92(dd,1H),7.78(dd,1H),7.72(td,[0110]1H),7.23(td,1H)

质量：[(M+H)

<步骤4>ID-1的合成

将1,4-二

质量：[(M+H)

[合成例1]化合物1的合成

/>

将PPY-1 3.0g以及(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸3.4g、四(三苯基膦)钯(0)500mg、2M碳酸钾水溶液15ml加入至甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml中，且进行2小时加热回流搅拌。将温度降至常温，将反应结束后，将磷酸钾溶液去除，层分离而减压蒸馏，通过凝胶柱色谱(单独使用二氯甲烷)精制而制造化合物1(2.3g，收率55％)。

质量：[(M+H)

[合成例2]化合物3的合成

上述合成例1中，使用PTZ-1来代替PPY-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物3(2.7g，收率53％)。

质量：[(M+H)

[合成例3]化合物6的合成

上述合成例1中，使用PPY-2来代替PPY-1，且使用ID-1来代替(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸，除此以外，按照同样的方法制造化合物6(2.9g，收率56％)。

质量：[(M+H)

[合成例4]化合物11的合成

上述合成例1中，使用(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸来代替(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸，除此以外，按照同样的方法制造化合物11(2.3g，收率51％)。

质量：[(M+H)

[合成例5]化合物13的合成

上述合成例4中，使用PTZ-1来代替PPY-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物13(2.3g，收率50％)。

质量：[(M+H)

[合成例6]化合物16的合成

上述合成例3中，使用PPY-4来代替PPY-2，除此以外，按照同样的方法制造化合物16(3.1g，收率59％)。

质量：[(M+H)

[合成例7]化合物21的合成

上述合成例2中，使用PPY-2来代替PTZ-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物21(2.6g，收率54％)。

质量：[(M+H)

[合成例8]化合物31的合成

上述合成例4中，使用PPY-2来代替PPY-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物31(2.3g，收率52％)。

质量：[(M+H)

[合成例9]化合物36的合成

将PPY-3 3.0g以及ID-1 2.1g和Cs

质量：[(M+H)

[合成例10]化合物41的合成

上述合成例4中，使用PPY-4来代替PPY-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物41(1.9g，收率45％)。

质量：[(M+H)

[合成例11]化合物43的合成

上述合成例9中，使用PTZ-2来代替PPY-3，且使用(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸来代替ID-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物43(3.2g，收率61％)。

质量：[(M+H)

[合成例12]化合物46的合成

上述合成例9中，使用PPY-5来代替PPY-3，除此以外，按照同样的方法制造化合物46(1.3g，收率36％)。

质量：[(M+H)

[合成例13]化合物71的合成

上述合成例11中，使用PPY-5来代替PTZ-2，除此以外，按照同样的方法制造化合物71(1.8g，收率33％)。

质量：[(M+H)

[合成例14]化合物76的合成

上述合成例9中，使用PPY-6来代替PPY-3，除此以外，按照同样的方法制造化合物76(2.1g，收率41％)。

质量：[(M+H)

[实施例1至14]蓝色有机电致发光元件的制作

将合成例中合成的化合物1、3、6、11、13、16、21、31、36、41、43、46、71、76按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。

首先，将以

在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％ DS-405((株)斗山电子，30nm)/表1的电子传输层材料(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制作有机电致发光元件。

[比较例1]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输层材料，使用Alq

[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输层物质，不使用化合物1，除此以外，与上述实施例1同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。

上述实施例1至14以及比较例1、2中所使用的NPB、AND和Alq3的结构如下。

[评价例1]

对于实施例1至14以及比较例1、2中制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm

[表1]

如上述表1所示，可知将上述合成例中合成的化合物1、3、6、11、13、16、21、31、36、41、43、46、71、76用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例1至14)与以往的将Alq