杂环化合物、包含其的有机发光元件、其制造方法以及用于有机发光元件有机层的组成物

技术领域

本说明书涉及一种杂环化合物、一种包含杂环化合物的有机发光元件、一种用于制造有机发光元件的方法以及一种用于有机材料层的组成物。

本申请案主张于2018年12月11日向韩国智慧财产局提出申请的韩国专利申请案第10-2018-0158770号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。

背景技术

电致发光(electroluminescent，EL)元件是一种自发光显示元件，且优点是具有宽视角及高响应速度，且具有极佳对比度。

一种有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自所述两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中连结成对，且当该些电子及空穴湮灭时，会有光发出。有机薄膜可视需要以单层或多层形成。

有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可仅使用能够形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。

为增强有机发光元件的效能、寿命或效率，一直不断地需要开发有机薄膜材料。

<现有技术文件>

(专利文件1)美国专利第4,356,429号

发明内容

技术问题

本揭示旨在提供一种杂环化合物、一种包含杂环化合物的有机发光元件、一种用于制造有机发光元件的方法以及一种用于有机材料层的组成物。

技术解决方案

本申请案的一个实施例提供一种杂环化合物，所述杂环化合物由以下化学式1表示。

[化学式1]

在化学式1中，

N-Het为经取代或未经取代的单环或多环杂环基，且包括一或多个N，

L1与L2彼此相同或彼此不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

Z1选自由以下组成的群组：氘；卤素；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R”；以及经取代或未经取代的胺基，

X为O；S；或者NR7，

R7为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

R1至R6彼此相同或彼此不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R”；以及经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或经取代或未经取代的杂环，

R、R'及R”彼此相同或彼此不同，且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

m及p为0至3的整数，且

q为1至6的整数。

另外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，被设置成与所述第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层的一或多层包含由化学式1表示的所述杂环化合物。

另外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，其中包含化学式1所示的所述杂环化合物的所述有机材料层更包含由以下化学式2表示的杂环化合物。

[化学式2]

在化学式2中，

Rc与Rd彼此相同或彼此不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiR

R

Ra与Rb彼此相同或彼此不同，且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，且

r及s为0至7的整数。

另外，本申请案的另一实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含由化学式1表示的所述杂环化合物及由化学式2表示的所述杂环化合物。

最后，本申请案的一个实施例提供一种用于制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基板；在所述基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成有机材料层包括使用根据本申请案的一个实施例的用于有机材料层的组成物形成一或多个有机材料层。

有益效果

本说明书中阐述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。所述化合物能够在有机发光元件中起到空穴注入材料、空穴转移材料、发光材料、电子转移材料、电子注入材料等的作用。具体而言，所述化合物可用作有机发光元件的发光层材料。

具体而言，所述化合物可单独用作发光材料，或者可用作发光层的主体材料或掺杂剂材料。当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可降低元件的驱动电压，可提高光效率，且可通过化合物的热稳定性提高元件的寿命性质。

另外，通过在如由化学式1表示的杂环化合物中的核心结构的1号位置及3号位置处具有特定的取代基，最高分子占用轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)轨道可垂直地离域，进而降低空穴迁移率(hole mobility)，且因此，空穴与电子在发光层中均匀地平衡，且当用于元件中时获得增加的寿命。

具体而言，由化学式1表示的杂环化合物与由化学式2表示的杂环化合物可同时用作有机发光元件的发光层的材料。在此种情形中，可降低元件的驱动电压，可提高光效率，且可具体而言通过化合物的热稳定性来提高元件的寿命性质。

附图说明

图1至图3是各自示意性示出根据本申请案一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。

<符号说明>

100:基板

200:阳极

300:有机材料层

301:空穴注入层

302:空穴转移层

303:发光层

304:空穴阻挡层

305:电子转移层

306:电子注入层

400:阴极

具体实施方式

在下文中，将详细阐述本申请案。

在本说明书中，用语“取代(substitution)”意指键合至化合物的碳原子的氢原子改变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置(即取代基可进行取代的位置)即可，且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或彼此不同。

在本说明书中，“经取代或未经取代的(substituted or unsubstituted)”意指被选自由C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳基胺；以及C2至C60单环或多环杂芳基胺组成的群组的一或多个取代基取代或未经取代，或者被与选自以上示出的取代基的二或多个取代基联结的取代基取代或未经取代。

在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，且可进一步被其他取代基取代。烷基的碳原子的数目可为1至60、具体为1至40且更具体为1至20。烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，且可进一步被其他取代基取代。烯基的碳原子的数目可为2至60、具体为2至40且更具体为2至20。烯基的具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，且可进一步被其他取代基取代。炔基的碳原子的数目可为2至60、具体为2至40且更具体为2至20。

在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子的数目无特别限制，但较佳为1至20。烷氧基的具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环意指环烷基直接联结至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为例如杂环烷基、芳基及杂芳基等不同类型的环状基团。环烷基的碳组的数目可为3至60、具体为3至40且更具体为5至20。环烷基的具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环意指杂环烷基直接联结至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为例如环烷基、芳基及杂芳基等不同类型的环状基团。杂环烷基的碳原子的数目可为2至60、具体为2至40且更具体为3至20。

在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环意指芳基直接联结至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为例如环烷基、杂环烷基及杂芳基等不同类型的环状基团。芳基包括螺基。芳基的碳原子的数目可为6至60、具体为6至40且更具体为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、

在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R

在本说明书中，硅烷基为包含Si的取代基，具有作为自由基直接联结的Si原子，且由-SiR

在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键合以形成环。

当芴基被取代时，可包括

在本说明书中，杂芳基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环意指杂芳基直接联结至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为例如环烷基、杂环烷基及芳基等不同类型的环状基团。杂芳基的碳原子的数目可为2至60、具体为2至40且更具体为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、

在本说明书中，胺基可选自由以下组成的群组：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH

在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。对以上所提供的芳基的说明可应用于亚芳基，各自为二价者除外。另外，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。对以上所提供的杂芳基的说明可应用于亚杂芳基，各自为二价者除外。

在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与被对应取代基取代的原子直接联结的原子的取代基、在空间上位置最靠近对应取代基的取代基或者取代被对应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中邻位的两个取代基以及取代脂肪族环中同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。

本申请案的一个实施例提供一种化合物，所述化合物由化学式1表示。

在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式3或化学式4表示。

[化学式3]

[化学式4]

在化学式3及化学式4中，

R1至R6、L1、L2、Z1、N-Het、X、m、p及q具有与化学式1中的定义相同的定义。

在本申请案的一个实施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R”；以及经取代或未经取代的胺基，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键合以形成经取代或未经取代的脂肪族或芳香族烃环或经取代或未经取代的杂环。

在另一实施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自独立地选自由以下组成的群组：氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基。

在另一实施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自独立地选自由以下组成的群组：氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基。

在另一实施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自独立地选自由以下组成的群组：氢；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基。

在另一实施例中，R1至R6可为氢。

在本申请案的一个实施例中，X可为O。

在本申请案的一个实施例中，X可为S。

在本申请案的一个实施例中，X可为NR7。

具体而言，当X为O或S时，通过在核心结构的中心中具有高电负度(electronegativity)的O原子及S原子，获得了极佳的电子转移能力，且在激子阻挡(Blocking)方面亦获得了合适的性质。

在本申请案的一个实施例中，R7可为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。

在另一实施例中，R7可为经取代或未经取代的芳基。

在另一实施例中，R7可为经取代或未经取代的C6至C60芳基。

在另一实施例中，R7可为经取代或未经取代的C6至C40芳基。

在另一实施例中，R7可为C6至C40单环或多环芳基。

在另一实施例中，R7可为C6至C40单环芳基。

在另一实施例中，R7可为苯基。

在本申请案的一个实施例中，N-Het可为经取代或未经取代的单环或多环杂环基，且包括一或多个N。

在另一实施例中，N-Het可为经取代或未经取代的单环或多环杂环基，且包括一或多个N且包括三或更少个N。

在另一实施例中，N-Het可为经取代或未经取代的单环或多环杂环基，且包括一或多个N且包括二或更少个N。

在另一实施例中，N-Het可为未经取代或被选自由C6至C60芳基及C2至C60杂芳基组成的群组的一或多个取代基取代的单环或多环C2至C60杂环基，且包括一或多个N。

在另一实施例中，N-Het可为未经取代或被选自由C6至C60芳基及C2至C60杂芳基组成的群组的一或多个取代基取代的三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹啉基；喹唑啉基；啡啉基；咪唑基；苯并噻唑基；或者苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基。

在另一实施例中，N-Het可为未经取代或被选自由苯基、联苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、二甲基芴基、二苯基芴基及螺二芴基组成的群组的一或多个取代基取代的三嗪基；未经取代或被苯基取代的嘧啶基；未经取代或被苯基取代的吡啶基；未取代或被苯基取代的喹啉基；未经取代或被苯基取代的喹唑啉基；啡啉基；未经取代或被苯基取代的咪唑基；苯并噻唑基；或者未经取代或被苯基取代的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基。

在本申请案的一个实施例中，N-Het可再次被-CN；苯基；P(＝O)RR'；或者SiRR'R”取代。

在本申请案的一个实施例中，L1与L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。

在另一实施例中，L1与L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。

在另一实施例中，L1与L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。

在另一实施例中，L1与L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；C6至C40亚芳基；或者C2至C40亚杂芳基。

在另一实施例中，L1与L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；C6至C40亚芳基；或者包含N作为杂原子的C2至C40杂芳基。

在另一实施例中，L1与L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；或者二价吡啶基。

在本申请案的一个实施例中，Z1可选自由以下组成的群组：氘；卤素；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R”；以及经取代或未经取代的胺基。

在本申请案的一个实施例中，Z1为-CN；或者经取代或未经取代的胺基，或可由以下化学式1-1表示。

[化学式1-1]

在化学式1-1中，

X

R

n为0至3的整数，且

R

在本申请案的一个实施例中，Z1为-CN；或者未经取代或被选自由C6至C60芳基及C2至C60杂芳基组成的群组的一或多个取代基取代的胺基，或可由化学式1-1表示。

在另一实施例中，Z1为-CN；或者未经取代或被选自由C6至C40芳基及C2至C40杂芳基组成的群组的一或多个取代基取代的胺基，或可由化学式1-1表示。

在另一实施例中，Z1为-CN；或者未经取代或被选自由苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基及二苯并呋喃基组成的群组的一或多个取代基取代的胺基，或可由化学式1-1表示。

在本申请案的一个实施例中，X

在本申请案的一个实施例中，X

在本申请案的一个实施例中，X

在本申请案的一个实施例中，X

在本申请案的一个实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在本申请案的一个实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在本申请案的一个实施例中，R、R'及R”彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。

在另一实施例中，R、R'及R”彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。

在另一实施例中，R、R'及R”彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。

在另一实施例中，R、R'及R”彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为C1至C60烷基；或者C6至C60芳基。

在另一实施例中，R、R'及R”彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为甲基；或者苯基。

在另一实施例中，R、R'及R”可为苯基。

在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一种表示。

另外，通过将各种取代基引入化学式1所示的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴转移层(hole transfer layer)材料、发光层材料、电子转移层(electron transferlayer)材料及电荷产生层材料的取代基引入核心结构，可合成满足每一有机材料层所需条件的材料。

另外，通过将各种取代基引入化学式1所示的结构，可精细地控制能带间隙，且同时，有机材料之间的介面处的性质增强，且材料应用可变得多样化。

同时，所述化合物具有高玻璃转变温度(Tg)，且具有极佳的热稳定性。热稳定性的此种增加成为为元件提供驱动稳定性的重要因素。

本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，被设置成与第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多层包含由化学式1表示的杂环化合物。

在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。

在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且由化学式1表示的化合物可用作绿色有机发光元件的材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且由化学式1表示的化合物可用作红色有机发光元件的材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的发光层材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且由化学式1表示的化合物可用作绿色有机发光元件的发光层材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且由化学式1表示的化合物可用作红色有机发光元件的发光层材料。

关于由化学式1表示的杂环化合物的具体细节与以上所提供的说明相同。

除使用上述杂环化合物形成一或多个有机材料层之外，亦可使用常见的有机发光元件制造方法及材料来制造本揭示的有机发光元件。

当制造有机发光元件时，杂环化合物可通过溶液涂布方法以及真空沉积方法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布方法意指旋涂(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、丝网印刷(screen printing)、喷涂方法(spray method)、辊涂(roll coating)等，但不限于此。

本揭示的有机发光元件的有机材料层可形成为单层结构，或者亦可形成为其中层压有二或更多个有机材料层的多层结构。举例而言，根据本揭示的一个实施例的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包括更少数目的有机材料层。

在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层更包含由以下化学式2表示的杂环化合物。

[化学式2]

在化学式2中，

Rc与Rd彼此相同或彼此不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiR

R

Ra与Rb彼此相同或彼此不同，且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，且

r及s为0至7的整数。

在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，化学式2的Rc及Rd可为氢。

在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，化学式2的Ra与Rb彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。

在根据另一实施例的有机发光元件中，化学式2的Ra与Rb彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C6至C40杂芳基。

在根据另一实施例的有机发光元件中，化学式2的Ra与Rb彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为未经取代或被选自由C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN及-SiR

在根据另一实施例的有机发光元件中，化学式2的Ra与Rb彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为未经取代或被选自由C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN及-SiR

在根据另一实施例的有机发光元件中，化学式2的Ra与Rb彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为未经取代或被苯基、-CN或-SiR

在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，化学式2的R

当在有机发光元件的有机材料层中包含化学式1所示化合物与化学式2所示化合物时，会获得更优越的效率及寿命效果。此种结果可能导致预测出：当同时包含所述两种化合物时，会发生激发错合体现象(exciplex phenomenon)。

激发错合体现象是由于两个分子之间的电子交换而释放具有施体(p-主体)HOMO能级及受体(n-主体)最低未占用分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能级大小的能量的现象。当两个分子之间发生激发错合体现象时，会发生逆向系统间交叉(reverse intersystem crossing，RISC)，且因此荧光的内部量子效率可提高至达100％。当具有合意的空穴转移能力的施体(p-主体)及具有合意的电子转移能力的受体(n-主体)用作发光层的主体时，空穴被注入至p-主体，且电子被注入至n-主体，且因此，驱动电压可降低，此最终有助于寿命的提高。

在本申请案的一个实施例中，由化学式2表示的杂环化合物可为选自以下化合物中的任一种。

另外，本申请案的另一实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物。

关于由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物的具体细节与以上所提供的说明相同。

在所述组成物中，由化学式1表示的杂环化合物:由化学式2表示的杂环化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比率，然而，重量比率不限于此。

所述组成物可在形成有机发光元件的有机材料时使用，且具体而言，可更佳地在形成发光层的主体时使用。

在本申请案的一个实施例中，有机材料层包含由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物，且磷光掺杂剂可与其一起使用。

在本申请案的一个实施例中，有机材料层包含由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物，且铱系掺杂剂可与其一起使用。

作为磷光掺杂剂的材料，可使用此项技术中已知者。

举例而言，可使用由LL'MX'、LL'L”M、LMX'X”、L2MX'及L3M表示的磷光掺杂剂材料，然而，本揭示的范围不限于该些实例。

在本文中，L、L'、L”、X'及X”为彼此不同的双牙配位子(bidentate ligand)，且M为形成八面体错合物的金属。

M可包括铱、铂、锇等。

L为通过sp2碳及杂原子与作为铱系掺杂剂的M配位的阴离子双牙配位子，且X可起到陷获电子或空穴的作用。L的非限制性实例可包括2-(1-萘基)苯并恶唑、(2-苯基苯并恶唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡嗪)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡嗪、3-甲氧基-2-苯基吡啶、甲苯基吡啶等。X'及X”的非限制性实例可包括乙酰丙酮酸根(acetylacetonate，acac)、六氟乙酰丙酮酸根、亚柳基、吡啶甲酸根、8-羟基喹啉根等。

下文阐述磷光掺杂剂的更具体的实例，然而，磷光掺杂剂不限于该些实例。

在本申请案的一个实施例中，作为铱系掺杂剂，Ir(ppy)

在本申请案的一个实施例中，以整个发光层计，掺杂剂的含量可为1％至15％，较佳为3％至10％，且更佳为5％至10％。

在本揭示的有机发光元件中，有机材料层包括电子注入层或电子转移层，且电子注入层或电子转移层可包含杂环化合物。

在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包含杂环化合物。

在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子转移层、发光层或空穴阻挡层，且电子转移层、发光层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。

本揭示的有机发光元件可更包括选自由发光层、空穴注入层、空穴转移层、电子注入层、电子转移层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组的一个、两个或更多个层。

图1至3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范围不限于该些图，且此项技术中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。

图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)相继地层压于基板(100)上的有机发光元件。然而，所述结构不限于此种结构，且如图2中所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极相继地层压于基板上的有机发光元件。

图3示出有机材料层为多层的情形。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此种层压结构，且视需要，可不包括除发光层之外的其他层，且可还包括其他必要的功能层。

本申请案的一个实施例提供一种用于制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基板；在基板上形成第一电极；在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成有机材料层包括使用根据本申请案的一个实施例的用于有机材料层的组成物形成一或多个有机材料层。

在根据本申请案的一个实施例的用于制造有机发光元件的方法中，所述形成有机材料层是在预混合化学式1所示的杂环化合物与化学式2所示的杂环化合物之后使用热真空沉积方法来形成。

预混合意指在沉积于有机材料层上之前，在一个供应源中预先混合由化学式1所示的杂环化合物构成的材料与由化学式2所示的杂环化合物构成的材料。

根据本申请案的一个实施例，预混合材料可被称为用于有机材料层的组成物。

视需要，包含化学式1的有机材料层可更包含其他材料。

视需要，包含化学式1与化学式2二者的有机材料层可还包含其他材料。

在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除化学式1或化学式2所示的化合物之外的材料，然而，该些仅是出于例示目的，而不是为了限制本申请案的范围，且可由此项技术中已知的材料替换。

作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌及金或者其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)及氧化铟锌(indium zincoxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO

作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO

作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且举例而言，可使用酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中揭示的铜酞菁；或者星爆型胺衍生物，例如在文献[先进材料(Advanced Material)，6，p.677(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4”-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)；作为具有溶解性的导电聚合物的聚苯胺/十二基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸盐)；以及类似物。

作为空穴转移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。

作为电子转移材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。

作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案不限于此。

作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且视需要，可混合及使用二或更多种发光材料。在本文中，二或更多种发光材料可通过沉积作为各别的供应源或者通过预混合并沉积作为一个供应源来使用。另外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起涉及发光的主体材料与掺杂剂材料的材料。

当混合发光材料主体时，相同系列的主体可进行混合，或者不同系列的主体可进行混合。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任意二或更多种类型的材料，且将所述材料用作发光层的主体材料。

视所使用的材料而定，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件可为顶部发射型(top-emission type)、底部发射型(bottom-emission type)或双重发射型(dual-emission type)。

基于与在有机发光元件中使用的原理相似的原理，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子元件中。

实施本揭示的方式

在下文中，将参照实例更详细地阐述本说明书，然而，该些实例仅是出于例示目的，且本申请案的范围不限于此。

<制备实例>

<制备实例1>化合物1-1的制备

1)化合物1-1-5的制备

在将1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯(200.0克，596.4毫摩尔/升(mM))、(2-甲氧基苯基)硼酸(82.4克，542.2毫摩尔/升)、Pd(PPh)

2)化合物1-1-4的制备

在将化合物1-1-5(82克，259.8毫摩尔/升)及BBr

3)化合物1-1-3的制备

在将化合物1-1-4(65.3克，216.5毫摩尔/升)及K

4)化合物1-1-2的制备

在将化合物1-1-3(54.0克，191.8毫摩尔/升)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(60.6克，211.0毫摩尔/升)、Pd(PPh)

5)化合物1-1-1的制备

在将化合物1-1-2(70.0克，157.7毫摩尔/升)、双(频哪醇基)二硼(60.1克，236.6毫摩尔/升)、Pd

6)化合物1-1的制备

在将化合物1-1-1(50.0克，93.4毫摩尔/升)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(27.5克，102.7毫摩尔/升)、Pd(PPh)

除使用下表1所示的中间体A代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸且使用下表1所示的中间体B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例1的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表1]

<制备实例2>化合物1-121的制备

1)化合物1-121-2的制备

在将化合物1-121-3(11.0克，39.1毫摩尔/升)、二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(11.4克，35.5毫摩尔/升)、Pd

2)化合物1-121-1的制备

在将化合物1-121-2(15.0克，28.7毫摩尔/升)、双(频哪醇基)二硼(10.9克，43.1毫摩尔/升)、Pd

3)化合物1-121的制备

在将化合物1-121-1(15.0克，24.4毫摩尔/升)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.2克，26.8毫摩尔/升)、Pd(PPh)

除使用下表2所示的中间体A代替二([1,1'-联苯基]-4-基)胺且使用下表2所示的中间体B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例2的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表2]

<制备实例3>化合物1-172的制备

1)化合物1-172-3的制备

在将化合物1-172-4(15.0克，53.3毫摩尔/升)、双(频哪醇基)二硼(20.3克，80.0毫摩尔/升)、PdCl

2)化合物1-172-2的制备

在将化合物1-172-3(14.0克，42.6毫摩尔/升)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(20.3克，42.6毫摩尔/升)、Pd(PPh)

3)化合物1-172-1的制备

在将化合物1-172-2(20.0克，33.4毫摩尔/升)、双(频哪醇基)二硼(12.7克，50.1毫摩尔/升)、Pd

4)化合物1-172的制备

在将化合物1-172-1(20.0克，29.0毫摩尔/升)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.8克，29.0毫摩尔/升)、Pd(PPh)

除使用下表3所示的中间体A代替N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺且使用下表3所示的中间体B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例3的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表3]

<制备实例4>化合物1-178的制备

1)化合物1-178的制备

在将化合物1-178-1(10.0克，23.0毫摩尔/升)、二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(6.7克，20.9毫摩尔/升)、Pd

除使用下表4所示的中间体A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表4所示的中间体B代替二([1,1'-联苯基]-4-基)胺之外，以与制备实例4的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表4]

<制备实例5>化合物1-197的制备

1)化合物1-197-2的制备

在将化合物1-197-3(30克，131.8毫摩尔/升)及氰化铜(I)(23.6克，263.6毫摩尔/升)溶解于DMF(300毫升)中之后，将所得物回流了24小时。在反应完成之后，对氰化铜(I)进行了过滤，且通过在室温下向其引入蒸馏水及DCM对结果进行了萃取。在用MgSO

2)化合物1-197-1的制备

在将化合物1-197-2(24.0克，105.4毫摩尔/升)、双(频哪醇基)二硼(53.5克，210.8毫摩尔/升)、Pd

3)化合物1-197的制备

在将化合物1-197-1(15克，47.0毫摩尔/升)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.7克，47.0毫摩尔/升)、Pd(PPh)

除使用下表5所示的中间体A代替氰化铜(I)且使用下表5所示的中间体B代替2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例5的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表5]

<制备实例6>化合物1-205的制备

1)化合物1-205的制备

在将化合物1-205-1(30.0克，131.8毫摩尔/升)及氰化铜(I)(23.6克，263.6毫摩尔/升)溶解于DMF(300毫升)中之后，将所得物回流了24小时。在反应完成之后，对氰化铜(I)进行了过滤，且通过在室温下向其引入蒸馏水及DCM对所得物进行了萃取。在用MgSO

除使用下表6所示的中间体A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表6所示的中间体B代替氰化铜(I)之外，以与制备实例6的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表6]

<制备实例7>化合物2-1-3的制备

1)化合物2-1-4的制备

在将1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯(20.0克，59.6毫摩尔/升)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯硫醇(12.8克，54.2毫摩尔/升)、Pd(PPh)

2)化合物2-1-3的制备

在将化合物2-1-4(6.9克，21.6毫摩尔/升)及K

除使用化合物2-1-3代替化合物1-1-3、使用下表7所示的中间体A代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸且使用下表7所示的中间体B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例1的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表7]

除使用制备实例7的化合物2-1-3代替化合物1-121-3、使用下表8所示的中间体A代替二([1,1'-联苯基]-4-基)胺且使用下表8所示的中间体B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例2的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表8]

除使用制备实例7的化合物2-1-3代替化合物1-172-4、使用下表9所示的中间体A代替N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺且使用下表9所示的中间体B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例3的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表9]

除使用制备实例7的化合物2-1-3代替化合物1-178-3、使用下表10所示的中间体A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表10所示的中间体B代替二([1,1'-联苯基]-4-基)胺之外，以与制备实例4的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表10]

除使用制备实例7的化合物2-1-3代替化合物1-197-3、使用下表11所示的中间体A代替氰化铜(I)且使用下表11所示的中间体B代替2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例5的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表11]

除使用制备实例7的化合物2-1-3代替化合物1-205-3、使用下表12所示的中间体A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表12所示的中间体B代替氰化铜(I)之外，以与制备实例6的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表12]

<制备实例8>化合物3-1-3的制备

1)化合物3-1-5的制备

在将2-溴-4-氯-1-碘苯(20.0克，63.0毫摩尔/升)、4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(15.7克，63.0毫摩尔/升)、Pd(PPh)

2)化合物3-1-4的制备

在将化合物3-1-5(16.0克，51.2毫摩尔/升)及PPh

3)化合物3-1-3的制备

在将化合物3-1-4(11.0克，39.2毫摩尔/升)、碘苯(11.0毫升，98.0毫摩尔/升)、CuI(7.5克，39.2毫摩尔/升)、反-1,2-二胺基环己烷(5.2毫升，39.2毫摩尔/升)及K

除使用制备实例8的化合物3-1-3代替化合物1-1-3、使用下表13所示的中间体A代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸且使用下表13所示的中间体B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例1的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表13]

除使用制备实例8的化合物3-1-3代替化合物1-121-3、使用下表14所示的中间体A代替二([1,1'-联苯基]-4-基)胺且使用下表14所示的中间体B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例2的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表14]

除使用制备实例8的化合物3-1-3代替化合物1-172-4、使用下表15所示的中间体A代替N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺且使用下表15所示的中间体B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例3的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表15]

除使用制备实例8的化合物3-1-3代替化合物1-178-3、使用下表16所示的中间体A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表16所示的中间体B代替二([1,1'-联苯基]-4-基)胺之外，以与制备实例4的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表16]

除使用制备实例8的化合物3-1-3代替化合物1-197-3、使用下表17所示的中间体A代替氰化铜(I)且使用下表17所示的中间体B代替2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪之外，以与制备实例5的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表17]

除使用制备实例8的化合物3-1-3代替化合物1-205-3、使用下表18所示的中间体A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表18所示的中间体B代替氰化铜(I)之外，以与制备实例6的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表18]

<制备实例9>化合物4-3的合成

1)化合物4-3的制备

在将3-溴-1,1'-联苯(3.7克，15.8毫摩尔/升)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(6.5克，15.8毫摩尔/升)、CuI(3.0克，15.8毫摩尔/升)、反-1,2-二胺基环己烷(1.9毫升，15.8毫摩尔/升)及K

除使用下表19所示的中间体A代替3-溴-1,1'-联苯且使用下表19所示的中间体B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-双咔唑之外，以与制备实例9的制备相同的方式合成了目标化合物A。

[表19]

除表1至表19中阐述的化合物之外的化合物亦以与以上所提供的制备实例中阐述的方法相同的方式制备。

以下表20及表21呈现合成化合物的氢核磁共振(1H Nuclear MagneticResonance，1H NMR)数据及场解吸质谱法(Field Desorption Mass Spectrometry，FD-MS)数据，且通过以下数据，可识别目标化合物的合成。

[表20]

[表21]

<实验例1>-有机发光元件的制造

用蒸馏水超声波对上面涂布厚度为1500埃

在透明的ITO电极(阳极)上，形成了作为常见层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)及空穴转移层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。

如下，在空穴注入层2-TNATA及空穴转移层NPB上热真空沉积发光层。使用化学式1中阐述的化合物作为主体，将发光层沉积至400埃，且通过相对于发光层的沉积厚度进行7％掺杂，将Ir(ppy)

同时，对于欲用于OLED制造中的每一种材料，在10

对于如上制造的有机电致发光元件，使用迈克科学公司(McScience InC.)制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，且利用测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m

根据本揭示制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、颜色坐标(colorcoordinate，CIE)及寿命的测量结果如下表22中所示。

[表22]

<实验例2>-有机发光元件的制造

用蒸馏水超声波对上面涂布厚度为1500埃的氧化铟锡(ITO)来作为薄膜的玻璃基板进行了清洁。在用蒸馏水进行的清洁完成之后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超声清洁，接着进行了干燥，且在UV清洁器中使用UV进行了5分钟的UVO处理。其后，将基板转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以移除ITO功函数及残余膜之后，将基板转移至热沉积设备以进行有机沉积。

在透明的ITO电极(阳极)上，形成了作为常见层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)及空穴转移层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。

如下，在空穴注入层2-TNATA及空穴转移层NPB上热真空沉积发光层。在将化学式1中阐述的一种类型的化合物及化学式2中阐述的一种类型的化合物作为主体进行预混合之后，在一个供应源中将发光层沉积至400埃，且通过相对于发光层的沉积厚度进行7％掺杂，将Ir(ppy)

同时，对于欲用于OLED制造中的每一种材料，在10

对于如上制造的有机电致发光元件，使用由迈克科学公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，且利用测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，使用由迈克科学公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了T

根据本揭示制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、颜色坐标(CIE)及寿命的测量结果如下表23中所示。

[表23]

如可自表22所示的结果看出，相较于比较例1至比较例14，使用本揭示的有机电致发光元件的发光层材料的有机电致发光元件具有较低的驱动电压及显着改善的寿命，且具有增强的发光效率。

基于表22及表23所示的结果，当包含化学式1所示的化合物及化学式2所示的化合物二者时，获得了更优越的效率及寿命效果。此种结果可能导致预测出：当同时包含所述两种化合物时，会发生激发错合体现象。

激发错合体现象是由于两个分子之间的电子交换而释放具有施体(p-主体)HOMO能级及受体(n-主体)LUMO能级大小的能量的现象。当两个分子之间发生激发错合体现象时，会发生逆向系统间交叉(RISC)，且因此荧光的内部量子效率可提高至达100％。当具有合意的空穴转移能力的施体(p-主体)及具有合意的电子转移能力的受体(n-主体)用作发光层的主体时，空穴被注入至p-主体，且电子被注入至n-主体，且因此，驱动电压可降低，此最终有助于寿命的提高。在本揭示中，识别出当使用化学式2所示杂环化合物以起到作为发光层主体的施体作用且使用化学式1所示化合物以起到作为发光层主体的受体作用时，获得了极佳的元件性质。

据识别，当在比较例1至比较例6及比较例10的化合物中不存在本申请案的化学式1的-(L1)m-N-Het及-(L2)p-(Z1)q中的任一者的取代基时，发光层中的空穴与电子之间的平衡被打破，且寿命减少。

比较例7至比较例9及比较例11至比较例14的化合物与本揭示的化合物在取代位置上不同，且在比较例7至比较例9及比较例11至比较例14的化合物中，HOMO轨道自二苯并呋喃至咔唑并排地离域，且据识别，相较于在本申请案的化合物中HOMO轨道自二苯并呋喃至咔唑垂直地离域，此种增加的空穴迁移率打破了发光层中空穴与电子之间的平衡，且因此寿命减少。