长链烷基二酸的制备方法

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种长链烷基二酸的制备方法。

背景技术

长链烷基二酸有着非常广泛的用途，是重要的化工原料及医药合成的中间体，以长链烷基二酸为原料可以合成特种尼龙、高级香料、高档热熔胶、耐寒增塑剂、高级润滑油、高级防锈剂、高级油漆和涂料等，其中十六碳二元酸用于粉末涂料和香料行业；十七碳二元酸生产灵香猫香料；十八碳二元酸合成尼龙1818工程塑料、涂料与医药中间体。

制备长链烷基二酸的方法主要有化学合成法、生物发酵法。化学合成法存在工艺复杂、条件苛刻、步骤多、污染环境、成本高等特点，目前只有十二碳二元酸实现了工业化，难生产出如DC13以上的长链烷基二酸。

发明内容

有鉴于此，有必要提供一种长链烷基二酸的制备方法，以解决化学合成法制备长链烷基二酸时条件苛刻，步骤多，污染环境，成本高，且不能制备DC13以上的长链二元酸的问题。

本发明解决其技术问题采用的技术方案是：

一种长链烷基二酸的制备方法，包括以下步骤：

如D所示长链烷酸衍生物在酸性条件下水解，制备如A所示的长链烷基二酸，下述方程式中n为大于等于0的整数；

优选的，由D制备A的过程具体步骤如下：

D中加酸性溶液，加热至90℃～120℃回流，反应10～15小时，降温析出固体，过滤，顶洗，烘干得到A。

优选的，所述D制备A的具体步骤中，酸性溶液是浓度为1mol/L～7mol/L的盐酸。

优选的，所述长链烷基二酸的制备方法还包括以下步骤：

如E所示物质在硼氢化钠存在下反应制备如D所示含杂环的烷酸，下述方程式中，n为大于等于0的整数；

优选的，由E反应生成D的具体步骤如下：

E中加二氯甲烷溶解，降温至-5℃～5℃，加入乙酸搅拌，再加硼氢化钠反应1～2小时，用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次，先采用纯化水洗涤，再用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，用甲基叔丁基醚为溶剂打浆，得到D。

优选的，所述E制备D的具体步骤中，E与乙酸摩尔比为1：8～15。

优选的，所述E制备D的具体步骤中，E与硼氢化钠摩尔比为1：1～5。

优选的，所述长链烷基二酸的制备方法还包括以下步骤：

如A'所述长链烷基二酸与如B所示的丙二酸亚异丙酯缩合，制备如E所示的物质，下述方程式中n为大于等于0的整数；

优选的，由A'与F反应制备C的具体步骤如下：

A'与F混合后加入二氯甲烷溶解，惰性气体保护下，温度降至-10℃～0℃，依次加入催化剂4-二甲氨基吡啶、缩合剂N,N'-二异丙基碳二亚胺，反应8～16小时，用柠檬酸水溶液萃取两次，先采用纯化水洗涤，再用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，用甲基叔丁基醚为溶剂打浆，得到E。

优选的，所述A'与F反应制备C的具体步骤中，A'与F摩尔比为1：1～1.3。

优选的，所述A'与F反应制备C的具体步骤中，A'与N,N'-二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：1～1.3。

优选的，所述A'与F反应制备C的具体步骤中，所述A'与4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1：1～2。

优选的，所述A反应生成B、B反应生成C、D反应生成A、E反应生成D和A'反应生成E的方程式中n为大于等于6的整数。

优选的，所述A反应生成B、B反应生成C、D反应生成A、E反应生成D和A'反应生成E的方程式中n＝6或n＝7。

由以上技术方案可知，本发明提供了一种长链烷基二酸的制备方法其有益效果为：以低成本的长链烷酸衍生物为原料在酸性条件下水解得到长链烷基二酸，采取一条新的合成路线，反应过程简单，条件温和，安全易操作，无污染，生产效率高，打造出一条适合工业化生产的路线。

附图说明

图1为实施例1、实施例2和实施例3制备的14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸的

图2为实施例1、实施例2和实施例3制备的14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸的质谱图。

图3为实施例1、实施例2和实施例3制备的14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸的

图4为实施例1、实施例2和实施例3制备的14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸的质谱图。

图5为实施例1、实施例2和实施例3制备的十六烷基二酸的

图6为实施例1、实施例2和实施例3制备的十六烷基二酸的

图7为实施例1、实施例2和实施例3制备的十六烷基二酸的质谱图。

图8为实施例4、实施例5和实施例6制备的16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸的

图9为实施例4、实施例5和实施例6制备的16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸的质谱图。

图10为实施例4、实施例5和实施例6制备的16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸的

图11为实施例4、实施例5和实施例6制备的16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸的质谱图。

图12为实施例4、实施例5和实施例6制备的十八烷基二酸的

图13为实施例4、实施例5和实施例6制备的十八烷基二酸的

图14为实施例4、实施例5和实施例6制备的十八烷基二酸的质谱图。

具体实施方式

为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将通过实施例作简单的介绍，下面实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件。

以下结合本发明的附图，对本发明实施例的技术方案以及技术效果做进一步的详细阐述。

一种长链烷基二酸的制备方法，包括以下步骤：

如D所示长链烷酸衍生物在酸性条件下水解，制备如A所示的长链烷基二酸，下述方程式中n为大于等于0的整数；

作为优选，由D制备A的过程具体步骤如下：

D中加酸性溶液，加热至90℃～120℃回流，反应10～15小时，降温析出固体，过滤，顶洗，烘干得到A。

作为优选，所述D制备A的具体步骤中，酸性溶液是浓度为1mol/L～7mol/L的盐酸，最优地，盐酸浓度为3.2mol/L。

作为优选，所述长链烷基二酸的制备方法还包括以下步骤：

如E所示的长链羟基烷酸衍生物在硼氢化钠存在下反应制备如D所示的长链烷酸衍生物，下述方程式中，n为大于等于0的整数；

作为优选，由E反应生成D的具体步骤如下：

E中加二氯甲烷溶解，降温至-5℃～5℃，加入乙酸搅拌，再加硼氢化钠反应1～2小时，用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次，先采用纯化水洗涤，再用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，用甲基叔丁基醚为溶剂打浆，得到D。

作为优选，所述E制备D的具体步骤中，E与乙酸摩尔比为1：8～15，最优地，E与乙酸摩尔比为1：10。

作为优选，所述E制备D的具体步骤中，E与硼氢化钠摩尔比为1：1～5，最优地，E与硼氢化钠摩尔比为1：3。

作为优选，所述长链烷基二酸的制备方法还包括以下步骤：

如A'所述长链烷基二酸与如B所示的丙二酸亚异丙酯缩合，制备如E所示的长链羟基烷酸衍生物，下述方程式中n为大于等于0的整数；

作为优选，由A'与F反应制备C的具体步骤如下：

A'与F混合后加入二氯甲烷溶解，惰性气体保护下，温度降至-10℃～0℃，依次加入催化剂4-二甲氨基吡啶、缩合剂N,N'-二异丙基碳二亚胺，反应8～16小时，用柠檬酸水溶液萃取两次，先采用纯化水洗涤，再用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，用甲基叔丁基醚为溶剂打浆，得到E。

作为优选，所述A'与F反应制备C的具体步骤中，A'与F摩尔比为1：1～1.3最优地，A'与F摩尔比为1：1.1。

作为优选，所述A'与F反应制备C的具体步骤中，A'与N,N'-二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：1～1.3，最优地，A'与N,N'-二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：1.1。

作为优选，所述A'与F反应制备C的具体步骤中，所述A'与4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1：1～2，最优地，A'与4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1：1.5。

作为优选，所述D反应生成A、E反应生成D和A'反应生成E的方程式中n为大于等于6的整数，最优地，n＝6或n＝7。

本方案采用一种长链烷酸衍生物为原料在酸性条件下水解得到长链烷基二酸。其中长链烷酸衍生物的成本低，长链烷酸衍生物由价格便宜的低级长链烷基二酸反应制得，此过程采用低级长链烷基二酸通过与丙二酸亚异丙酯缩合，缩合产物在硼氢化钠条件下还原，还原产物在酸性条件下水解得到高级长链烷基二酸，该方法反应条件温和，安全易操作，无污染，最重要的是大幅度降低生产成本，打造出一条适合工业化生产的路线。

以下通过具体实施例，进一步说明本发明的技术方案与技术效果。

实施例1

以十四烷基二酸为原料制备十六烷基二酸：

(1)十四烷基二酸和丙二酸亚异丙酯缩合制备14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中分别加入十四烷基二酸20g(77mmol)、丙二酸亚异丙酯11.1g(77mmol)和二氯甲烷(400ml)，搅拌，降温至-2℃～-6℃，加入4-二甲氨基吡啶9.4g(77mmol)，反应8～12min后，再加入N,N'-二异丙基碳二亚胺9.7g(77mmol)，移至室温反应12h，后处理用10％的柠檬酸水溶液(200ml)萃取两次，纯化(200ml)水洗涤一次，饱和食盐水(200ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸，粗品用甲基叔丁基醚(50ml)打浆，计算得到其产率为86％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析，其中

由图1可知：

由图2可知：化合物分子量为384.46，ES-寻找减氢峰383.28。

(2)14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸发生还原制备14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中加入14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸15g(39mmol)，加入二氯甲烷搅拌溶解，降温至2～0℃，加入乙酸18.9g(312mmol)，搅拌，加入硼氢化钠1.5g(39mmol)，继续反应2～3h，反应液用饱和碳酸氢钠(150ml)萃取两次，纯化水(150ml)洗涤一次，饱和食盐水(150ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸；粗品用甲基叔丁基醚(35ml)打浆，得到产物的产率为46％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析；其中

由图3可知：

由图4可知：化合物分子量为370.48，ES-寻找减氢峰369.26。

(3)14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸酸性条件水解制备十六烷基二酸

具体反应过程如下：

在反应瓶中加入14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸4.4g(12mmol)，加入100ml 4.4％盐酸水溶液(1.23mol/L)，90～110℃加热回流8～12h；降温析出白色大量固体，用纯化水洗至中性，二氯甲烷顶洗，得到十六烷基二酸，产率为71％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析；其中

由图5可知：

由图6可知：

由图7可知：化合物分子量为286.41，ES-寻找减氢峰285.23。

实施例2

以十四烷基二酸为原料制备十六烷基二酸：

(1)十四烷基二酸和丙二酸亚异丙酯缩合制备14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中分别加入十四烷基二酸20g(77mmol)、丙二酸亚异丙酯12.2g(84.7mmol)和二氯甲烷(400ml)，搅拌，降温至-2℃～-6℃，加入4-二甲氨基吡啶14g(115.5mmol)，反应8～12min后，再加入N,N'-二异丙基碳二亚胺10.7g(84.7mmol)，移至室温反应12h，后处理用10％的柠檬酸水溶液(200ml)萃取两次，纯化水(200ml)洗涤一次，饱和食盐水(200ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸，粗品用甲基叔丁基醚(50ml)打浆，计算得到其产率为87％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析，其中

由图1可知：

由图2可知：化合物分子量为384.46，ES-寻找减氢峰383.28。

(2)14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸发生还原制备14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中加入14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸15g(39mmol)，加入二氯甲烷搅拌溶解，降温至2～0℃，加入乙酸23.6g(390mmol)，搅拌，加入硼氢化钠4.4g(117mmol)，继续反应2～3h，反应液用饱和碳酸氢钠(150ml)萃取两次，纯化水(150ml)洗涤一次，饱和食盐水(150ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸；粗品用甲基叔丁基醚(35ml)打浆，得到产物的产率为46％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析；其中

由图3可知：

由图4可知：化合物分子量为370.48，ES-寻找减氢峰369.26。

(3)14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸酸性条件水解制备十六烷基二酸

具体反应过程如下：

在反应瓶中加入14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸4.4g(12mmol)，加入110ml 10％盐酸水溶液(3.2mol/L)，90～110℃加热回流8～12h；降温析出白色大量固体，用纯化水洗至中性，二氯甲烷顶洗，得到十六烷基二酸，产率为72％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析；其中

由图5可知：

由图6可知：

由图7可知：化合物分子量为286.41，ES-寻找减氢峰285.23。

实施例3

以十四烷基二酸为原料制备十六烷基二酸：

(1)十四烷基二酸和丙二酸亚异丙酯缩合制备14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中分别加入十四烷基二酸20g(77mmol)、丙二酸亚异丙酯11.7g(81mmol)和二氯甲烷(400ml)，搅拌，降温至-2℃～-6℃，加入4-二甲氨基吡啶18.8g(153.8mmol)，反应8～12min后，再加入N,N'-二异丙基碳二亚胺12.5g(99mmol)，移至室温反应12h，后处理用10％的柠檬酸水溶液(200ml)萃取两次，纯化水(200ml)洗涤一次，饱和食盐水(200ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸，粗品用甲基叔丁基醚(50ml)打浆，计算得到其产率为87％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析，其中

由图1可知：

由图2可知：化合物分子量为384.46，ES-寻找减氢峰383.28。

(2)14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸发生还原制备14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在圆底烧瓶中加入14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-14-羟基十四烷酸15g(39mmol)，加入二氯甲烷搅拌溶解，降温至2～0℃时，加入乙酸34.9g(576.8mol)，搅拌，加入硼氢化钠7.17g(189.5mmol)，继续反应2～3h，反应液用饱和碳酸氢钠(150ml)萃取两次，纯化水(150ml)洗涤一次，饱和食盐水(150ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸；粗品用甲基叔丁基醚(35ml)打浆，得到产物的产率为46％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析；其中

由图3可知：

由图4可知：化合物分子量为370.48，ES-寻找减氢峰369.26。

(3)14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸酸性条件水解制备十六烷基二酸

具体反应过程如下：

在反应瓶中加入14-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十四烷酸4.4g(12mmol)，加入100ml 22.3％盐酸水溶液(6.78mol/L)，90～110℃加热回流8～12h；降温析出白色大量固体，用纯化水洗至中性，二氯甲烷顶洗，得到十六烷基二酸，产率为72％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析；其中

由图5可知：

由图6可知：

由图7可知：化合物分子量为286.41，ES-寻找减氢峰285.23。

实施例4

以十六烷基二酸为原料制备十八烷基二酸：

(1)十六烷基二酸和丙二酸亚异丙酯缩合制备16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中加入十六烷基二酸20g(69.8mmol)与丙二酸亚异丙酯10g(69.8mmol)，加入二氯甲烷(400ml)，搅拌，降温至-2～-6℃，加入4-二甲氨基吡啶8.6g(70.4mmol)，反应8～12min后，再加入N,N'-二异丙基碳二亚胺8.9g(70.5mmol)，移至室温反应12h，后处理用10％的柠檬酸水溶液(200ml)萃取两次，纯化水(200ml)洗涤一次，饱和食盐水(200ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸；粗品用甲基叔丁基醚(50ml)打浆，得到产物产率为79％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析，其中

由图8可知：

由图9可知：化合物分子量为412.52，ES-寻找减氢峰411.27。

(2)16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸发生还原制备16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中加入16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸15g(36.4mmol)，加入二氯甲烷搅拌溶解，降温至2～0℃时，加入乙酸17.6g(290mmol)，搅拌，加入硼氢化钠1.5g(39.6mmol)，继续反应2～3h，反应液用饱和碳酸氢钠(150ml)萃取两次，纯化水(150ml)洗涤一次，饱和食盐水(150ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸；粗品用甲基叔丁基醚(35ml)打浆，得到产物产率为40％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析，其中

由图10可知：

由图11可知：化合物分子量为398.53，ES-寻找减氢峰397.31。

(3)16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸酸性条件水解制备十八烷基二酸

具体反应过程如下：

在反应瓶中加入16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸4.4g(11.1mmol)，加入100ml 4.4％盐酸水溶液(1.23mol/L)，90～110℃加热回流8～12h；降温析出白色大量固体，用纯化水洗至中性，二氯甲烷顶洗，得到十八烷基二酸产率为70％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析；其中

由图12可知：

由图13可知：

由图14可知：化合物分子量为314.46，ES-寻找减氢峰313.13。

实施例5

以十六烷基二酸为原料制备十八烷基二酸：

(1)十六烷基二酸和丙二酸亚异丙酯缩合制备16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中加入十六烷基二酸20g(69.8mmol)与丙二酸亚异丙酯11g(76.8mmol)，加入二氯甲烷(400ml)，搅拌，降温至-2～-6℃，加入4-二甲氨基吡啶12.7g(104mmol)，反应8～12min后，再加入N,N'-二异丙基碳二亚胺9.6g(76.8mmol)，移至室温反应12h，后处理用10％的柠檬酸水溶液(200ml)萃取两次，纯化水(200ml)洗涤一次，饱和食盐水(200ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸；粗品用甲基叔丁基醚(50ml)打浆，得到产物产率为80％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析，其中

由图8可知：

由图9可知：化合物分子量为412.52，ES-寻找减氢峰411.27。

(2)16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸发生还原制备16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中加入16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸15g(36.4mmol)，加入二氯甲烷搅拌溶解，降温至2～0℃，加入乙酸22g(364mmol)，搅拌，加入硼氢化钠4.1g(109mmol)，继续反应2～3h，反应液用饱和碳酸氢钠(150ml)萃取两次，纯化水(150ml)洗涤一次，饱和食盐水(150ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸；粗品用甲基叔丁基醚(35ml)打浆，得到产物产率为40％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析，其中

由图10可知：

由图11可知：化合物分子量为398.53，ES-寻找减氢峰397.31。

(3)16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸酸性条件水解制备十八烷基二酸

具体反应过程如下：

在反应瓶中加入16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸4.4g(11.1mmol)，加入110ml 10％盐酸水溶液(3.2mol/L)，90～110℃加热回流8～12h；降温析出白色大量固体，用纯化水洗至中性，二氯甲烷顶洗，得到十八烷基二酸产率为71％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析；其中

由图12可知：

由图13可知：

由图14可知：化合物分子量为314.46，ES-寻找减氢峰313.13。

实施例6

以十六烷基二酸为原料制备十八烷基二酸：

(1)十六烷基二酸和丙二酸亚异丙酯缩合制备16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在反应瓶中加入十六烷基二酸20g(69.8mmol)与丙二酸亚异丙酯13.1g(90.7mmol)，加入二氯甲烷(400ml)，搅拌，降温至-2～-6℃，加入4-二甲氨基吡啶17g(139mmol)，反应8～12min后，再加入N,N'-二异丙基碳二亚胺11.4g(90.7mmol)，移至室温反应12h，后处理用10％的柠檬酸水溶液(200ml)萃取两次，纯化水(200ml)洗涤一次，饱和食盐水(200ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸；粗品用甲基叔丁基醚(50ml)打浆，得到产物产率为80％

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析，其中

由图8可知：

由图9可知：化合物分子量为412.52，ES-寻找减氢峰411.27。

(2)16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸发生还原制备16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸

具体反应过程如下：

氮气保护下，在圆底烧瓶中加入16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-烯基)-16-羟基十六烷酸15g(36mmol)，加入二氯甲烷搅拌溶解，降温至2～0℃时，加入乙酸32.5g(537mmol)，搅拌，加入硼氢化钠6.8g(179mmol)，继续反应2～3h，反应液用饱和碳酸氢钠(150ml)萃取两次，纯化水(150ml)洗涤一次，饱和食盐水(150ml)洗涤，有机相用无水硫酸钠(20g)干燥；旋蒸除溶剂得到粗品16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸；粗品用甲基叔丁基醚(35ml)打浆，得到产物产率为40％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析，其中

由图10可知：

由图11可知：化合物分子量为398.53，ES-寻找减氢峰397.31。

(3)16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸酸性条件水解制备十八烷基二酸

具体反应过程如下：

在反应瓶中加入16-(2,2-二甲基-4,6-二氧基-1,3-二恶烷基-5-)十六烷酸4.4g(11.1mmol)，加入100ml 22.3％盐酸水溶液(6.78mol/L)，90～110℃加热回流8～12h；降温析出白色大量固体，用纯化水洗至中性，二氯甲烷顶洗，得到十八烷基二酸产率为70％。

取上述制备产物分别进行核磁共振和质谱分析；其中

由图12可知：

由图13可知：

由图14可知：化合物分子量为314.46，ES-寻找减氢峰313.13。

上述方法制备长链烷基二酸时，其中n值越大，理论上反应越容易实现。

以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程，并依本发明权利要求所作的等同变化，仍属于发明所涵盖的范围。