取代的N-苯基尿嘧啶及其盐和其作为除草活性物质的用途

文献发布时间：2023-06-19 19:30:30

本发明涉及植物保护剂的技术领域，尤其涉及有用植物作物(农作物)中阔叶杂草(Unkrautem)和乔本科杂草(Ungrasem)的选择性防治的除草剂。

具体地，本发明涉及取代的N-苯基尿嘧啶及其盐、其制备方法及其作为除草剂的用途，尤其是用于有用植物作物中的阔叶杂草和/或杂草的防治和/或作为用于影响有用植物作物生长的植物生长调节剂的用途。

迄今为止已知的用于选择性防治有用植物作物中有害植物的植物保护剂或用于防治不需要的植物生长的活性成分在其应用中有时具有缺点，无论是它们(a)对特定有害植物没有除草活性或除草活性不足，(b)可用活性成分防治的有害植物的范围(种类)不够广，(c)对有用植物作物的选择性低和/或(d)具有毒理学上不利的性质。此外，一些可用作某些有用植物的植物生长调节剂的活性成分对于其他有用植物导致收获产量不合需要地降低，或者仅在窄的施用率范围内与作物植物相容(如果有的话)。一些已知的活性成分由于难以获得前体和试剂而不能以工业规模经济地生产或化学稳定性不足。在其他活性成分的情况下，活性过于依赖环境条件，例如天气和土壤条件。

这些已知化合物的除草作用，尤其是在低施用率情况下的除草作用，和/或其与作物植物的相容性仍然需要改进。

从各种文献中可知，特定取代的N-键合芳基尿嘧啶可用作活性除草成分(参见EP1106607、EP408382、EP473551、EP648749、US4943309、US5084084、US5127935、US6537948、JP2001/348376、JP2001/354661、JP2002/003480、JP2002/363010、JP2002/363170、WO91/00278、WO95/29168、WO95/30661、WO96/35679、WO97/01541、WO98/25909、WO 2001/034575、WO2001/39597、WO2001/85907、WO2002/098227、WO2002/098228、WO2003/028462、WO2003/028463、WO2003/0284647、WO2016/095768)。然而，已知的芳基尿嘧啶在活性方面存在许多差距，尤其是对于单子叶杂草。一系列的基于N-键合芳基尿嘧啶的除草活性成分的组合同样已为人所知(参见DE4437197、EP714602、WO96/07323、WO96/08151、JP11189506、JP2003/104808、JP2003/104809、JP2003/104810、JP2003/160415和JP2003/160416)。然而，这些活性成分组合的特性并不完全令人满意。

还已知含有N-键合和进一步取代的二芳基醚基团或相应的杂芳基芳基醚基团的取代的尿嘧啶(参见US6333296、US6121201、WO2001/85907、EP1122244、EP1397958、EP1422227、WO 2002/098227)。另外还描述了具有特定取代的羰基烷氧基的高度取代的N-苯基尿嘧啶(参见WO2011/137088)。WO2018/019842描述了特定取代的N-苯基尿嘧啶用于防治对已建立的除草剂具有特定抗性的特定双子叶杂草的用途。取代的3-苯基-5-烷基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(参见WO2019/101551)同样已为人所知。

现已令人惊奇地发现，所选的具有取代的烷基酯侧链的N-苯基尿嘧啶或其盐非常适合用作除草剂并且可以特别有利地用作活性成分以防治有用植物作物中的单子叶和双子叶杂草。

因此本发明提供通式(I)的取代的N-苯基尿嘧啶或其盐

其中

G为无支链或支链(C

Q为下式的基团

且

X和Y各自独立地为O(氧)或S(硫)。

本发明特别优选提供通式(I)的化合物，其中

G为无支链或支链(C

Q为下式的基团

且

X和Y各自独立地为O(氧)或S(硫)。

本发明非常特别优选提供通式(I)的化合物，其中

G为亚甲基、(甲基)亚甲基、(乙基)亚甲基、(丙-1-基)亚甲基、(丙-2-基)亚甲基、(丁-1-基)亚甲基、(丁-2-基)亚甲基、(戊-1-基)亚甲基、(戊-2-基)亚甲基、(戊-3-基)亚甲基、(二甲基)亚甲基、(二乙基)亚甲基、亚乙基、正亚丙基、(1-甲基)亚乙基-1-基、(2-甲基)亚乙基-1-基、正亚丁基、1-甲基亚丙基-1-基、2-甲基亚丙基-1-基、3-甲基亚丙基-1-基、1,1-二甲基亚乙基-1-基、2,2-二甲基亚乙基-1-基、1-乙基亚乙基-1-基、2-乙基亚乙基-1-基、1-(丙-1-基)亚乙基-1-基、2-(丙-1-基)亚乙基-1-基、1-(丙-2-基)亚乙基-1-基、2-(丙-2-基)亚乙基-1-基、1,1,2-三甲基亚乙基-1-基、1,2,2-三甲基亚乙基-1-基、1,1,2,2-四甲基亚乙基-1-基、正亚戊基、1-甲基亚丁基-1-基、2-甲基亚丁基-1-基、3-甲基亚丁基-1-基、4-甲基亚丁基-1-基、1,1-二甲基亚丙基-1-基、2,2-二甲基亚丙基-1-基、3,3-二甲基亚丙基-1-基、1,2-二甲基亚丙基-1-基、1,3-二甲基亚丙基-1-基、1-乙基亚丙基-1-基、正亚己基、1-甲基戊基-1-亚基、2-甲基戊基-1-亚基、3-甲基戊基-1-亚基、4-甲基戊基-1-亚基、1,1-二甲基亚丁基-1-基、1,2-二甲基亚丁基-1-基、1,3-二甲基亚丁基-1-基、2,2-二甲基亚丁基-1-基、2,3-二甲基亚丁基-1-基、3,3-二甲基亚丁基-1-基、1-乙基亚丁基-1-基、2-乙基亚丁基-1-基、1,1,2-三甲基亚丙基-1-基、1,2,2-三甲基亚丙基-1-基、1-乙基-1-甲基亚丙基-1-基、1-乙基-2-甲基亚丙基-1-基，

X和Y各自独立地为O(氧)或S(硫)

且

Q为下述部分Q-1至Q-406之一，其中下表结构式中的箭头代表各Q基团与通式(I)中的羰基基团的键：

本发明尤其优选提供通式(I)的化合物，其中

G为亚甲基、(甲基)亚甲基、(乙基)亚甲基、(二甲基)亚甲基、亚乙基、正亚丙基、(1-甲基)亚乙基-1-基、(2-甲基)亚乙基-1-基、正亚丁基、1-甲基亚丙基-1-基、2-甲基亚丙基-1-基、3-甲基亚丙基-1-基、1,1-二甲基亚乙基-1-基、2,2-二甲基亚乙基-1-基、1-乙基亚乙基-1-基、2-乙基亚乙基-1-基、1-(丙-1-基)亚乙基-1-基、2-(丙-1-基)亚乙基-1-基、1-(丙-2-基)亚乙基-1-基、2-(丙-2-基)亚乙基-1-基、正亚戊基、1-甲基亚丁基-1-基、2-甲基亚丁基-1-基、3-甲基亚丁基-1-基、4-甲基亚丁基-1-基、1,1-二甲基亚丙基-1-基、2,2-二甲基亚丙基-1-基、3,3-二甲基亚丙基-1-基、1,2-二甲基亚丙基-1-基、1,3-二甲基亚丙基-1-基、1-乙基亚丙基-1-基、正亚己基，

X和Y各自独立地为O(氧)或S(硫)

且

Q为上面具体提到的部分Q-1至Q-406之一。

本发明非常特别优选提供通式(I)的化合物，其中

G为亚甲基、(甲基)亚甲基、(乙基)亚甲基、(二甲基)亚甲基、亚乙基、正亚丙基、(1-甲基)亚乙基-1-基、(2-甲基)亚乙基-1-基、正亚丁基、1-甲基亚丙基-1-基、2-甲基亚丙基-1-基、3-甲基亚丙基-1-基、正亚戊基、正亚己基，

X和Y各自独立地为O(氧)或S(硫)

且

Q为上面具体提到的Q-1至Q-406部分之一。

本发明特别特别优选提供通式(I)的化合物，其中

G为亚甲基、(甲基)亚甲基、(乙基)亚甲基，

X和Y各自独立地为O(氧)或S(硫)

且

Q为上面具体提到的Q-1至Q-406部分之一。

本发明非常特别具体优选提供通式(I)的化合物，其中

G为亚甲基、(甲基)亚甲基，

X为O(氧)或S(硫)，

Y为O(氧)

且

Q为上面具体提到的Q-1至Q-406部分之一。

本发明非常特别优选提供通式(I)的化合物，其中

G为亚甲基、(甲基)亚甲基，

X为O(氧)或S(硫)，

Y为O(氧)

且

Q为上面具体提到的Q-1至Q-35、Q-41至Q-45、Q-58、Q-71至Q-80、Q-89、Q-94、Q-95、Q-115、Q-120至Q-123、Q-152至Q-155、Q-166至Q-170、Q-176至Q-190、Q-261至Q-348、Q-352至Q-372、Q-377、Q-391至Q-399部分之一。

本发明极其特别优选提供通式(I)的化合物，其中

G为亚甲基、(甲基)亚甲基，

X为O(氧)或S(硫)，

Y为O(氧)

且

Q为上面具体提到的Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-7、Q-8、Q-9、Q-17、Q-18、Q-23、Q-24、Q-26、Q-27、Q-41、Q-42、Q-43、Q-58、Q-71、Q-72、Q-89、Q-94、Q-115、Q-121、Q-176、Q-177、Q-179、Q-183、Q-272、Q-274、Q-275、Q-276、Q-277、Q-278、Q-281、Q-282、Q-283、Q-284、Q-286、Q-288、Q-291、Q-296、Q-301、Q-302、Q-303、Q-308、Q-309、Q-321、Q-327、Q-328、Q-329、Q-331、Q-335、Q-339、Q-356、Q-365、Q-366、Q-367、Q-371、Q-394部分之一。

上述一般或优选的基团定义适用于通式(I)的最终产物和相应地在各自的情况下制备所需的起始材料或中间体。这些基团定义可彼此组合，即也可在指定的优选范围之间任意组合。

主要出于更高的除草活性、更好的选择性和/或更好的可制备性的原因，特别感兴趣的是根据发明的通式(I)的化合物或其盐或其根据发明的用途，其中各个基团具有已经指定或下文指定的优选含义之一，或特别是其中已经指定或下文指定的以组合出现的一种或多种优选含义。

如果化合物可以通过氢转移形成结构上没有被通式(I)正式覆盖的互变异构体，则这些互变异构体也依然在根据发明的通式(I)的化合物的定义中，除非考虑特定的互变异构体。例如，许多羰基化合物可以以酮形式和烯醇形式存在，这两种形式都包含在通式(I)的化合物的定义中。

取决于取代基的性质和它们连接的方式，通式(I)的化合物可以以立体异构体存在。通过特定的三维形式定义的可能的立体异构体，例如对映异构体，非对映异构体，Z和E异构体，全都包含在通式(I)内。如果例如存在一个或多个烯基基团，可能出现非对映异构体(Z和E异构体)。如果例如存在一个或多个不对称碳原子，可能出现对映异构体和非对映异构体。立体异构体可以通过常规的分离方法从制备获得的混合物中获得。色谱分离可以分析规模进行，以测定过量的对映异构体或非对映异构体，或者以制备规模进行，以生产用于生物学测试的测试样品。还可以通过立体选择性反应、使用具有光学活性的起始原料和/或助剂，选择性地制备立体异构体。本发明因此也涉及所有包括在通式(I)中但未展示其具体立体形式的立体异构体，及其混合物。

如果化合物以固体获得，也可以通过重结晶或消化进行提纯。如果某个化合物(I)不能通过下述路线以满意的方式生成，其可以通过其他化合物(I)的衍生化而制备。

合适的通式(I)的化合物的分离、提纯和立体异构体分离的方法通常是本领域技术人员从类似的情况中已知的，例如通过物理方法，例如结晶、色谱法，特别是柱色谱和HPLC(高压液相色谱)，蒸馏，任选地在低压下进行，萃取和其他方法，留下的任何混合物通常可以通过色谱分离而分离，例如在手性固相处而分离。适用于制备的量或工业规模的方法为，例如结晶，例如非对映异构体盐的结晶，所述非对映异构体盐可以从非对映异构体混合物中，通过具有光学活性的酸和如果合适——在存在酸性基团的情况下——使用具有光学活性的碱获得。

关于根据本发明的化合物，将解释上文和下文使用的术语。本领域技术人员熟悉这些术语，并且这些术语特别是具有下文解释的定义：

除非另有定义，否则化学基团的名字通常应理解为，通过涉及的化学基团中最后一个结构要素连接在分子的骨架或剩余部分，即例如，在(C

根据本发明，"烷硫基"—单独或作为化学基团的一部分—指直链或支链S-烷基，优选具有1至8或1至6个碳原子，例如(C

“烷氧基”意指通过氧原子连接的烷基基团，例如(但不限于)(C

根据本发明，“烷基羰基”(烷基-C(＝O)-)，除非另有不同的定义，代表通过-C(＝O)-键合至骨架的烷基基团，例如(C

“烷氧基羰基(烷基-O-C(＝O)-)”，除非另有不同的定义：通过-O-C(＝O)-键合至骨架的烷基基团，例如(C

根据本发明，术语“烷基羰基氧基”(烷基-C(＝O)-O-)，除非另有不同的定义，代表通过羰氧基基团(-C(＝O)-O-)的氧键合至骨架的烷基基团，例如(C

简式例如C(O)R

简式例如OC(S)OR

术语“芳基”意指任选地取代的单环、双环或多环的具有优选6至14特别是6至10个环碳原子的芳族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基和类似物，优选苯基。

术语“任选地取代的芳基”也包括多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键合位点在芳族体系上。在体系性术语中，“芳基”也通常包含于术语“任选地取代的苯基”中。此处优选的芳基取代基为，例如，氢、卤素、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、卤代环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、烯基氧基、双烷基氨基烷氧基、三[烷基]甲硅烷基、双[烷基]芳基甲硅烷基、双[烷基]烷基甲硅烷基、三[烷基]甲硅烷基炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基炔基、环烷基炔基、卤代烷基炔基、杂环基-N-烷氧基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、双-烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基。

杂环的基团(杂环基)包含至少一个杂环(＝其中至少一个碳原子被一个杂原子替代的碳环，优选所述杂原子选自N，O，S，P)，其为饱和的，不饱和的，部分饱和的或杂芳族的，以及在此可以是未取代的或被取代的，其中键合位点位于环原子上。如果杂环基基团或杂环是任选地取代的，它可以与其他碳环或杂环稠合。在任选地取代的杂环基的情况中，也包括多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基、8-氮杂双环[2.2.2]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选地取代的杂环基的情况中，也包括螺环体系，例如，1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非另有定义，所述杂环优选包含3至9个环原子、特别是3至6个环原子，以及一个或多个、优选1至4，特别是1、2或3个杂原子于杂环中，优选选自N、O和S，但两个氧原子不能直接相邻，例如具有一个杂原子选自N，O和S：1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-或-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基；2,5-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基；2,3,4,5-四氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-基或-6-基；1,2,3,6-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；1,2,3,4-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；1,4-二氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-基；2,3-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；2,5-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚烷基；2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯(azepin)-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基；3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基；2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,7-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基；2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；3H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-氧杂戊环基(＝2-或3-四氢呋喃基)；2,3-二氢呋喃-2-或-3-或-4-或-5-基；2,5-二氢呋喃-2-或-3-基、2-或3-或4-氧杂环己烷基(＝2-或3-或4-四氢吡喃基)；3,4-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,6-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；4H-吡喃-2-或-3-或-4-基、2-或3-或4-氧杂环庚烷基；2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯(Tetrahydrooxepin)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,6,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-基；2,3-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-基；2,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2-或3-四氢噻吩基；2,3-二氢噻吩-2-或-3-或-4-或-5-基；2,5-二氢噻吩-2-或-3-基；四氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-基；3,4-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,6-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；4H-噻喃-2-或-3-或-4-基。优选的3元和4元杂环是，例如，1-或2-氮丙啶基、环氧乙烷基、硫杂丙环基、1-或2-或3-氮杂环丁烷基、2-或3-氧杂环丁烷基、2-或3-硫杂环丁烷基、1,3-二氧杂环丁烷-2-基。"杂环基"另外的实例是部分或完全氢化的含两个选自N、O和S的杂原子的杂环基团，例如，1-或2-或3-或4-吡唑烷基；4,5-二氢-3H-吡唑-3-或-4-或-5-基；4,5-二氢-1H-吡唑-1-或-3-或-4-或-5-基；2,3-二氢-1H-吡唑-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基；1-或2-或3-或4-咪唑烷基；2,3-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-3-或-4-基；2,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基；4,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基；六氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-基；1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或-4-或-5-基；4,5-二氢哒嗪-3-或-4-基；3,4-二氢哒嗪-3-或-4-或-5-或-6-基；3,6-二氢哒嗪-3-或-4-基；1,6-二氢吡嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基；六氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-基；1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基；1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基；1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；1,6-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基；1,2-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基；2,5-二氢嘧啶-2-或-4-或-5-基；4,5-二氢嘧啶-4-或-5-或-6-基；1,4-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基；1-或2-或3-哌嗪基；1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基；1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；1,2-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基；1,4-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-基；2,3-二氢吡嗪-2-或-3-或-5-或-6-基；2,5-二氢吡嗪-2-或-3-基；1,3-二氧杂环戊烷-2-或-4-或-5-基；1,3-间二氧杂环戊烯-2-或-4-基；1,3-二噁烷-2-或-4-或-5-基；4H-1,3-二噁烯-2-或-4-或-5-或-6-基；1,4-二噁烷-2-或-3-或-5-或-6-基；2,3-二氢-1,4-二噁烯-2-或-3-或-5-或-6-基；1,4-二噁烯-2-或-3-基；1,2-二硫杂环戊烷-3-或-4-基；3H-1,2-二硫杂环戊二烯-3-或-4-或-5-基；1,3-二硫杂环戊烷-2-或-4-基；1,3-二硫杂环戊二烯-2-或-4-基；1,2-二噻烷-3-或-4-基；3,4-二氢-1,2-二噻英-3-或-4-或-5-或-6-基；3,6-二氢-1,2-二噻英-3-或-4-基；1,2-二噻英-3-或-4-基；1,3-二噻烷-2-或-4-或-5-基；4H-1,3-二噻英-2-或-4-或-5-或-6-基；异噁唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基；2,3-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基；2,5-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基；4,5-二氢异噁唑-3-或-4-或-5-基；1,3-噁唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基；2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基；2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基；4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基；1,2-氧杂氮杂环己烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基；2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；6H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基；4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基；1,3-氧杂氮杂环己烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基；5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基；2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基；6H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基；4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基；吗啉-2-或-3-或-4-基；3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基；2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基；4H-1,4-噁嗪-2-或-3-基；1,2-氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,4,5-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,4,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,5-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,5-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；6,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；1,2-氧杂氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；1,3-氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,4,5-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,4,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,5-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,5-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基；6,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基；1,3-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基；1,4-氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；2,3,4,5-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,4,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；2,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；4,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；2,3-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；2,5-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；2,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；4,5-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；4,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基；6,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；1,4-氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；异噻唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基；2,3-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基；2,5-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基；4,5-二氢异噻唑-3-或-4-或-5-基；1,3-噻唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基；2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基；2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基；4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基；1,3-硫杂氮杂环己烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基；5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基；5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基；2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基；6H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基；4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基。“杂环基”另外的实例是部分或完全氢化的含3个选自N、O和S的杂原子的杂环基团，例如1,4,2-二噁唑烷-2-或-3-或-5-基；1,4,2-二噁唑-3-或-5-基；1,4,2-二氧杂氮杂环己烷-2-或-3-或-5-或-6-基；5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基；1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基；1,4,2-二氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基；2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基；5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基；7H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基。另外的任选地取代的杂环的结构实例如下所列：

上文所列的杂环优选被以下取代：例如，氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟基烷基、氧代、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂芳氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。

当基础结构“被一个或多个选自一系列基团(＝基)或以类别定义的一组基团的基团”取代时，在各自的情况下，这包括同时被多个相同和/或结构不同的基团取代。

在部分或完全饱和的氮杂环的情况中，既可通过碳或也可通过氮连接至分子的剩余部分。

取代的杂环基团的合适取代基为后文提及的取代基，另外还有氧代和硫代取代基。环碳原子上的氧代基团取代即是例如杂环上的羰基基团。所以，也优选包括内酯和内酰胺。氧代基团也可出现在环杂原子上，其可以不同氧化态存在，例如在N和S的情况下，在杂环中于是生成二价的-N(O)-，-S(O)-(也简称SO)和-S(O)

根据本发明，“杂芳基”一词代表杂芳族化合物，即完全不饱和的芳族杂环化合物，优选具有1至4个、优选1或2个相同或不同杂原子、优选O、S或N的5至7元环。本发明中的杂芳基为，例如，1H-吡咯-1-基；1H-吡咯-2-基；1H-吡咯-3-基；呋喃-2-基；呋喃-3-基；噻吩-2-基；噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基；1H-咪唑-2-基；1H-咪唑-4-基；1H-咪唑-5-基；1H-吡唑-1-基；1H-吡唑-3-基；1H-吡唑-4-基；1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂环庚三烯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂环庚三烯基、噻庚英基、1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮杂环庚三烯基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-噁三唑-5-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基。本发明的杂芳基基团也可被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻的碳原子是另一个芳环的一部分，则该体系为稠合杂芳族体系，例如苯并稠合的或多稠合的杂芳族。优选的实例为喹啉(例如，喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基)；异喹啉(例如、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基)；喹喔啉；喹唑啉；噌啉；1,5-萘啶；1,6-萘啶；1,7-萘啶；1,8-萘啶；2,6-萘啶；2,7-萘啶；酞嗪；吡啶并吡嗪；吡啶并嘧啶；吡啶并哒嗪；蝶啶；嘧啶并嘧啶。杂芳基的实例也为选自下列的5或6元苯并稠合环：1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基；2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。

术语“卤素”指，例如，氟、氯、溴或碘。如果该术语用于基团，“卤素”则意指例如氟、氯、溴或碘原子。

根据本发明，“烷基”意指直链或支链开链饱和的烃基团，其任选地被单取代或多取代，且在后者的情况中，称为“取代的烷基”。优选的取代基为卤素原子，烷氧基，卤代烷氧基，氰基，烷硫基，卤代烷硫基，氨基或硝基，特别优选甲氧基、甲基、氟烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。前缀“双”也包括不同烷基基团的组合，例如，甲基(乙基)或乙基(甲基)。

“卤代烷基”，“-烯基”和“-炔基”分别意指烷基，烯基和炔基部分或完全地被相同或不同卤素原子取代，例如单卤代烷基如CH

“卤代烷氧基”是，例如，OCF

此处示例性提到的表述“(C

除非特别声明，否则在烃基团例如烷基、烯基和炔基基团的情况中，也在复合基团中的情况中，优选更低碳数的骨架，例如具有1至6个碳原子，或在不饱和基团的情况中具有2至6个碳原子。烷基基团，也在复合基团例如烷氧基、卤代烷基等中，意指例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基、庚基例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基；烯基和炔基基团意指与烷基基团对应的可能的不饱和基团，其中包含至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。

术语“烯基”也特别包括直链或支链开链的具有超过1个双键的烃基团，例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基，也包括具有一个或更多的累积双键的丙二烯基或累积多烯(cumulenyl)基团，例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基可意指例如任选地被其他烷基基团取代的乙烯基，例如(但不限于)(C

术语“炔基”也特别包括直链或支链开链的具有超过一个三键或具有一个或更多三键和一个或更多双键的烃基团，例如1,3-丁三烯基或3-戊-1-烯-1-基。(C

术语“环烷基”意指具有优选3-8个环碳原子的饱和碳环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基，其任选地被进一步取代，优选被以下进一步取代：氢、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷硫基、卤代烷硫基、卤素、烯基、炔基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、羟基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基。在任选地取代的环烷基的情况中，包括含取代基的环体系，其中也包括环烷基基团上含一个双键的取代基，例如次烷基，例如次甲基。在任选地取代的环烷基的情况中，也包括多环脂族体系，例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基，也包括一些体系，例如1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基。术语“(C

在环烷基的情况中，也包括螺环脂族体系，例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基。

“环烯基”意指具有优选4-8碳原子的非芳香族的、部分不饱和的碳环体系，例如，1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基，或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基，其中也包括环烯基基团上含一个双键的取代基，例如次烷基，例如次甲基。在任选地取代的环烯基的情况中，可相应地适用取代环烷基的解释。

术语“次烷基”，例如也为(C

术语“亚烷基”例如也以(C

“烷氧基烷基”代表通过烷基键合的烷氧基基团，以及“烷氧基烷氧基”指通过氧原子键合的烷氧基烷基基团，例如(但不限于)甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基。

“芳基烷基”代表通过烷基键合的芳基基团，“杂芳基烷基”意指通过烷基键合的杂芳基基团，以及“杂环基烷基”意指通过烷基连接的杂环基基团。

“环烷基烷基”代表通过烷基键合的环烷基基团，例如(但不限于)环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-环丙基乙-1-基、2-环丙基乙-1-基、1-环丙基丙-1-基、3-环丙基丙-1-基。

“芳基烯基”代表通过烯基键合的芳基基团，“杂芳基烯基”意指通过烯基键合的杂芳基基团，以及“杂环基烯基”意指通过烯基键合的杂环基基团。

“芳基炔基”代表通过炔基键合的芳基基团，“杂芳基炔基”意指通过炔基键合的杂芳基基团，以及“杂环基炔基”指通过炔基键合的杂环基基团。

根据本发明，“卤代烷硫基”——以其本身或作为化学基团的部分——代表直链或支链S-卤代烷基，优选具有1至8个，或具有1至6个碳原子，例如(C

“卤代环烷基”和“卤代环烯基”分别意指被相同或不同的卤素原子例如F、Cl和Br或被卤代烷基例如三氟甲基或二氟甲基部分或完全地取代的环烷基或环烯基，例如1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丁-1-基、1-三氟甲基环丙-1-基、2-三氟甲基环丙-1-基、1-氯环丙-1-基、2-氯环丙-1-基、2,2-二氯环丙-1-基、3,3-二氟环丁基。

通式(I)的取代的N-苯基尿嘧啶的合成。

根据本发明，通式(I)的取代的N-苯基尿嘧啶可以通过已知方法制备。使用且考察的合成路线在此从可商购获得或容易制备的杂芳族胺和对应的取代羟基酯开始。在下述方案中，通式(I)中的G、Q、R

方案1

方案1中所述的关键中间体(IIa)的合成可适用于相似的中间体的制备。对应的进一步取代的N-甲基-5-巯基苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮中间体(II)可通过多种路线转换为所需的根据本发明的通式(Ia)的化合物，其中X为硫(S)以及Y为氧(O)(方案2)，接着，在第一步中，化合物(II)借助合适的任选地进一步取代的碘苯酚、使用合适的碱或使用合适的具有合适的配体(例如4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽)的过渡金属催化剂(例如三(二亚苄基丙酮)二钯(0))和合适的碱(例如，二异丙基(乙基)胺)、在合适的极性非质子溶剂(例如，二噁烷)中转化为中间体(III)。在下文的方案2中，Q、R

方案2

乙基酯(IVa)和叔丁基酯(IVb)中间体之后可在合适的反应条件[在(IVa)的情况中，使用合适的酸例如盐酸或乙酸，或在(IVb)的情况中使用三氟乙酸(TFA)]下转化为对应的游离酸(V)。通过将对应的酸中间体(V)与合适的化合物Q-H在通过合适的偶联反应剂(例如HOBt＝1-羟基苯并三唑，EDC＝1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺，HATU＝O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-六氟磷酸四甲基脲，T3P＝2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物)和合适的碱(例如，二异丙基乙基胺，三乙胺)的调节下在合适的极性非质子溶剂(例如二氯甲烷，氯仿)中反应，可以制备所需的通式(Ia)的取代N-苯基尿嘧啶。备选地，乙基酯(IVa)可以在通过合适的路易斯酸(例如氯化铟(III))的调节下通过与合适的化合物Q-H偶联而转化为对应的所需的通式(Ia)的取代的N-苯基尿嘧啶(参见WO2011/1307088)。

其中X和Y例如但不限于代表氧(O)的通式(I)的化合物的制备通过合成在5位具有氟取代基的关键中间体(VI)例如3-(2,5-二氟-4-硝基)-1-甲基-6-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮(VIa)而进行。为此，将合适的取代苯胺例如但不限于2,5-二氟苯胺与合适的反应剂(例如三光气)在合适的极性非质子溶剂(例如二氯甲烷)中转化为对应的异氰酸酯，在下一步中，该对应的异氰酸酯通过与合适的氨基丙烯酸酯在使用合适的碱(例如氢化钠或叔丁醇钾)的情况下在合适的极性非质子溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺)中反应转化为对应的嘧啶-2,4-二酮，其任选地进一步被取代，此处例如但不限于3-(2,5-二氟苯基)-6-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮(方案3)。使用合适的硝化反应剂硝化，以及后续使用合适的甲基化反应剂N-甲基化，可得到所需的中间体，此处例如但不限于3-(2,5-二氟-4-硝基)-1-甲基-6-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮(VIa)。在下面的方案3中，R

方案3

按上述方式获得的中间体(VI)，例如化合物(VIa)，可随后用合适的取代的2-羰基烷氧基-1-羟基苯(VII)、使用合适的碱(例如碳酸钾)、在合适的极性非质子溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF))中转化为所需的取代的N-苯基尿嘧啶(Ib，R

方案4

因此，按上述方式获得的中间体(VI)可相应地使用合适的取代的2-羰基烷硫基-1-羟基苯(VIII)、使用合适的碱(例如碳酸钾)、在合适的极性非质子溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF))中转化为所需的取代的N-苯基尿嘧啶(Id，R

方案5

进一步取代的N-甲基-5-巯基苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮中间体(II)也可被转化为所需的根据本发明的通式(If)的化合物，其中X和Y为硫(S)(方案6)，接着，在第一步中，将化合物(III)借助合适的任选地进一步取代的碘硫酚、使用合适的碱或使用合适的具有合适的配体(例如4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽)的过渡金属催化剂(例如三(二亚苄基丙酮)二钯(0))和合适的碱(例如二异丙基(乙基)胺)在合适的极性非质子溶剂(例如二噁烷)中转化为(IX)类型的中间体。视情况而定，可能需要使用合适的保护基团对硫醇基团进行中间保护。之后，使用合适的碱，可使中间体(IX)与含各种取代基的卤代烷羧酸反应，以得到所需的通式(If)化合物。在下面方案6中，Q、R

方案6

下面举出了所选的根据本发明的通式(I)的化合物的详细合成实施例。提到的实施例编号对应于下表I.1至I.33中编号的方案。下面的部分中描述的化学实施例的

合成实施例：

实施例I.1-1:[2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫基)苯氧基]乙酸2-甲氧基乙酯

向甲基乙二醇(0.012g,0.155mmol)在4ml二氯甲烷中的溶液中加入[2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫基)苯氧基]乙酸(0.060g,0.119mmol)，然后依次加入1-羟基-1H-苯并三唑水合物(0.024g,0.155mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.030g,0.155mmol)和4-二甲基氨基吡啶(10mol％)，并将该混合物在室温搅拌过夜。将反应混合物在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度通过柱色谱纯化。这得到了0.044g(理论值的64％)的[2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫基)苯氧基]乙酸2-甲氧基乙酯.

实施例I.2-1:(2RS)-2-[2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫基)苯氧基]丙酸2-甲氧基乙酯

向甲基乙二醇(0.011g,0.150mmol)在4ml二氯甲烷中的溶液中加入(2RS)-2-[2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫基)苯氧基]丙酸(0.060g,0.116mmol)，然后依次加入1-羟基-1H-苯并三唑水合物(0.023g,0.150mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.029g,0.150mmol)和4-二甲基氨基吡啶(10mol％)，并将该混合物在室温搅拌过夜。将反应混合物在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度通过柱色谱纯化。这得到了0.056g(理论值的80％)的(2RS)-2-[2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫基)苯氧基]丙酸2-甲氧基乙酯。

实施例I.7-176:(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸氰基甲酯

向羟基乙腈(0.027g,0.286mmol)在10ml二氯甲烷中的溶液中加入(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸(0.100g,0.205mmol)，然后依次加入1-羟基-1H-苯并三唑水合物(0.041g,0.266mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.051g,0.266mmol)和4-二甲基氨基吡啶(10mol％)，并将该混合物在室温搅拌2h。向反应混合物中加入水和二氯甲烷，水相用二氯甲烷反复萃取，合并的有机相经硫酸钠干燥，减压除去溶剂。在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度通过柱色谱纯化后，得到0.095g(理论值的79％)的无色固体。

实施例I.7-71:(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸四氢呋喃-2-基甲酯

向四氢呋喃-2-基甲醇(0.042g,0.412mmol)在15ml二氯甲烷中的溶液中加入(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸(0.160g,0.327mmol)，然后依次加入1-羟基-1H-苯并三唑水合物(0.059g,0.383mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.073g,0.383mmol)和4-二甲基氨基吡啶(10mol％)，并将该混合物在室温搅拌2h。向反应混合物中加入水和二氯甲烷，水相用二氯甲烷反复萃取，合并的有机相经硫酸钠干燥，减压除去溶剂。在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度通过柱色谱纯化后，得到0.129g(理论值的73％)的无色固体。

实施例I.7-276:(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸吡啶-2-基甲酯

向吡啶-2-基甲醇(0.028g,0.258mmol)在10ml二氯甲烷中的溶液中加入(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸(0.100g,0.205mmol)，然后依次加入1-羟基-1H-苯并三唑水合物(0.037g,0.239mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.046g,0.239mmol)和4-二甲基氨基吡啶(10mol％)，并将该混合物在室温搅拌2h。向反应混合物中加入水和二氯甲烷，水相用二氯甲烷反复萃取，合并的有机相经硫酸钠干燥，减压除去溶剂。在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度通过柱色谱纯化后，得到0.096g(理论值的81％)的无色固体。

实施例I.7-183:(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸2-硝基乙酯

向(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸(0.150g,0.306mmol)在1.0ml甲苯中的溶液中相继加入2-硝基乙醇(0.139g,1.531mmol)、浓乙酸(0.092g,1.531mmol)、浓硫酸(0.015g,0.153mmol)，并将混合物在回流搅拌5h。将反应混合物放置过夜，并在回流进一步搅拌5h。向反应混合物中加入水和二氯甲烷，水相用二氯甲烷反复萃取，合并的有机相经硫酸钠干燥，减压除去溶剂。在硅胶上用正庚烷/丙酮梯度通过柱色谱纯化，然后在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度通过柱色谱进一步纯化后,得到0.036g(理论值的20％)的(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸2-硝基乙酯。

实施例I.7-177:(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸1-氰基乙酯

向(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸(0.160g,0.327mmol)在4.0ml的乙腈中的溶液中相继加入4-二甲基氨基吡啶(0.005g,0.039mmol)、碳酸钾(0.056g,0.404mmol),2-溴丙腈(0.052g,0.389mmol)，并将该混合物在室温搅拌2h然后回流1h。向反应混合物中加入水和二氯甲烷，水相用二氯甲烷反复萃取，合并的有机相经硫酸钠干燥，减压除去溶剂。通过正庚烷/乙酸乙酯梯度的柱色谱纯化，随后在40℃减压干燥得到的产品后，得到0.160g(理论值的95％)的(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸1-氰基乙酯。

实施例I.7-1:(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸2-甲氧基乙酯

在氮气气氛下，向在46.32ml的2-甲氧基乙醇中的(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸乙酯(5.520g,10.681mmol)加入氯化铟(III)(2.599g,11.749mmol)，并将混合物在115℃搅拌3小时。冷却至室温后，将反应混合物倒入水中，加入乙酸乙酯，水相用乙酸乙酯反复萃取，合并的有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，有机相经硫酸钠干燥，减压除去溶剂。在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度通过柱色谱纯化后，得到5.150g(理论值的88％)的无色固体。

实施例I.7-94:(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸1-甲氧基丙-2-基酯

在氮气气氛下，向在4.0ml的1-甲氧基丙-2-醇中的(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸2-甲氧基乙酯(0.160g,0.293mmol)加入氯化铟(III)(0.116g,0.527mmol)，将反应混合物在125℃的微波反应器中加热1.5h。冷却至室温后，将反应混合物倒入水中，加入二氯甲烷，水相用二氯甲烷反复萃取，合并的有机相经硫酸钠干燥，减压除去溶剂。用正庚烷/乙酸乙酯梯度通过柱色谱纯化后，得到0.110g(理论值的66％)的(2-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸1-甲氧基丙-2-基酯。

实施例I.6-1:(2-{4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]-2-硝基苯氧基}苯氧基)乙酸2-甲氧基乙酯

向在氩气下的微波容器中的(2-{4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]-2-硝基苯氧基}苯氧基)乙酸乙酯(100mg,0.19mmol)加入2-甲氧基乙醇(505mg,6.63mmol)和氯化铟(III)(51.2mg,0.23mmol)。在微波条件下，将反应混合物在115℃的温度搅拌120分钟。冷却至室温后，将反应混合物与50ml水搅拌，并加入10ml二氯甲烷。去除有机相并浓缩。在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度对获得的粗品进行柱色谱纯化，得到无色油形式的(2-{4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]-2-硝基苯氧基}苯氧基)乙酸2-甲氧基乙酯(78mg,理论值的73％)。

实施例I.6-176:(2-{4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]-2-硝基苯氧基}苯氧基)乙酸氰基甲酯

在氩气下，将最初装入的在1ml的丙酮中的(2-{4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]-2-硝基苯氧基}苯氧基)乙酸(100mg,0.20mmol)与溴乙腈(38mg,0.30mmol)和三乙胺(30mg,0.30mmol)在室温搅拌2.5小时。在TLC监测后，进一步加入溴乙腈(13mg,0.10mmol)，并将混合物在室温进一步搅拌1小时。浓缩反应混合物，加入10ml的水和10ml的二氯甲烷。去除有机相并浓缩。在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度对获得的粗制产品进行柱色谱纯化，得到无色油形式的(2-{4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]-2-硝基苯氧基}苯氧基)乙酸氰基甲酯(104mg,理论值的95％)。

实施例I.8-176:(2-{2-溴-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸氰基甲酯

在氩气下，将最初装入的在22ml的二氯甲烷中的(2-{2-溴-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸(1.000g,1.86mmol)与溴乙腈(337mg,2.81mmol)和三乙胺(380mg,3.75mmol)在室温搅拌5小时。将该混合物放置过夜，加入10ml水，然后搅拌该混合物。去除有机相并浓缩。在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度对获得的粗品进行柱色谱纯化，得到无色油形式的(2-{2-溴-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸氰基甲酯(598mg,理论值的55％)。

实施例I.9-176:(2-{2-氰基-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸氰基甲酯

在氩气下，将最初装入的在15ml的N,N-二甲基乙酰胺中的(2-{2-溴-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸氰基甲酯(598mg,1.05mmol)与氰化锌(129mg,1.10mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(121mg,0.10mmol)在180摄氏度搅拌1小时。在TLC监测后，将反应混合物加入10ml水，用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤两次，然后用硫酸钠干燥，过滤，再减压浓缩。在硅胶上用正庚烷/乙酸乙酯梯度对获得的粗品进行柱色谱纯化，得到无色油形式的(2-{2-氰基-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}苯氧基)乙酸氰基甲酯(232mg,理论值的42％)。

与上面引用的并在适当的地方加以叙述的制备实施例相类似，并考虑到与取代的N-杂环基和N-杂芳基四氢嘧啶酮的制备有关的一般信息，得到了下面引用的化合物。

表I.1：优选的式(I.1)化合物为化合物I.1-1至I.1-406，其中Q具有表1的相应行给出的含义。因此，表I.1的化合物I.1-1至I.1-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表1:

表I.2：优选的式(I.2)化合物为化合物I.2-1至I.2-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.2的化合物I.2-1至I.2-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.3：优选的式(I.3)化合物为化合物I.3-1至I.3-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.3的化合物I.3-1至I.3-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.4：优选的式(I.4)化合物为化合物I.4-1至I.4-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.4的化合物I.4-1至I.4-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.5：优选的式(I.5)化合物为化合物I.5-1至I.5-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.5的化合物I.5-1至I.5-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.6：优选的式(I.6)化合物为化合物I.6-1至I.6-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.6的化合物I.6-1至I.6-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.7：优选的式(I.7)化合物为化合物I.7-1至I.7-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.7的化合物I.7-1至I.7-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.8：优选的式(I.8)化合物为化合物I.8-1至I.8-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.8的化合物I.8-1至I.8-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.9：优选的式(I.9)化合物为化合物I.9-1至I.9-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.9的化合物I.9-1至I.9-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.10：优选的式(I.10)化合物为化合物I.10-1至I.10-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.10的化合物I.10-1至I.10-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.11：优选的式(I.11)化合物为化合物I.11-1至I.11-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.11的化合物I.11-1至I.11-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.12：优选的式(I.12)化合物为化合物I.12-1至I.12-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.12的化合物I.12-1至I.12-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.13：优选的式(I.13)化合物为化合物I.13-1至I.13-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.13的化合物I.13-1至I.13-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.14：优选的式(I.14)化合物为化合物I.14-1至I.14-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.14的化合物I.14-1至I.14-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.15：优选的式(I.15)化合物为化合物I.15-1至I.15-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.15的化合物I.15-1至I.15-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.16：优选的式(I.16)化合物为化合物I.16-1至I.16-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.16的化合物I.16-1至I.16-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.17：优选的式(I.17)化合物为化合物I.17-1至I.17-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.17的化合物I.17-1至I.17-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.18：优选的式(I.18)化合物为化合物I.18-1至I.18-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.18的化合物I.18-1至I.18-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.19：优选的式(I.19)化合物为化合物I.19-1至I.19-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.19的化合物I.19-1至I.19-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.20：优选的式(I.20)化合物为化合物I.20-1至I.20-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.20的化合物I.20-1至I.20-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.21：优选的式(I.21)化合物为化合物I.21-1至I.21-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.21的化合物I.21-1至I.21-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.22：优选的式(I.22)化合物为化合物I.22-1至I.22-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.22的化合物I.22-1至I.22-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.23：优选的式(I.23)化合物为化合物I.23-1至I.23-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.23的化合物I.23-1至I.23-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.24：优选的式(I.24)化合物为化合物I.24-1至I.24-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.24的化合物I.24-1至I.24-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.25：优选的式(I.25)化合物为化合物I.25-1至I.25-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.25的化合物I.25-1至I.25-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.26：优选的式(I.26)化合物为化合物I.26-1至I.26-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.26的化合物I.26-1至I.22-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.27：优选的式(I.27)化合物为化合物I.27-1至I.27-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.27的化合物I.27-1至I.27-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.28：优选的式(I.28)化合物为化合物I.28-1至I.28-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.28的化合物I.28-1至I.28-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.29：优选的式(I.29)化合物为化合物I.29-1至I.29-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.29的化合物I.29-1至I.29-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.30：优选的式(I.30)化合物为化合物I.30-1至I.30-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.30的化合物I.30-1至I.30-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.31：优选的式(I.31)化合物为化合物I.31-1至I.31-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.31的化合物I.31-1至I.31-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.32：优选的式(I.32)化合物为化合物I.32-1至I.32-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.32的化合物I.32-1至I.32-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

表I.33：优选的式(I.33)化合物为化合物I.33-1至I.33-406，其中Q具有表1中相应行指示的含义。因此，表I.33的化合物I.33-1至I.33-406由表1中Q的相应条目号1至406的含义定义。

所选实施例的NMR数据：通式(I)的化合物的所选实施例的1H NMR数据以两种不同的方式表示，即(a)常规的NMR评估和说明或(b)根据下面所述的方法的1H NMR峰列表的形式。

a)常规的NMR说明

实施例I.7-23:

实施例I.7-121:

实施例I.7-286:

实施例I.7-335:

实施例I.8-335:

实施例I.9-367:

实施例I.23-365:

实施例I.23-367:

实施例I.20-176:

实施例I.20-1:

b)NMR峰列表法

所选实施例的

因此，实施例的峰列表采用以下形式：

尖锐信号的强度与NMR谱的打印实例中的信号高度(以cm计)相关，并显示信号强度的真实比率。在宽信号的情况下，可显示多个峰或信号的中间部分以及其与谱图中最强的信号相比的相对强度。

为了校准1H NMR谱的化学位移，使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测量的谱图的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以但不一定出现在NMR峰列表中。

1H NMR峰的列表类似于常规1H NMR打印图并且因此通常包含常规NMR说明中列出的所有峰。

此外，像常规的1H NMR打印图一样，它们可显示溶剂信号、同样作为本发明主题的目标化合物的立体异构体信号和/或杂质峰。

在溶剂和/或水δ的范围内的化合物信号报告中，我们的1H NMR峰列表显示了通常的溶剂峰，例如DMSO-D

目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如，具有的纯度>90％)的峰低的平均强度。

此类立体异构体和/或杂质对于相应的制备方法可为典型的。因此，参考“副产物指纹”，它们的峰可在该情况下帮助识别制备过程的再现。

通过已知方法(MestreC，ACD模拟，但也具有凭经验评估的预期值)计算目标化合物峰的专业人员可分离目标化合物的峰(其中任选地使用另外的强度过滤器)。这种分离类似于常规1H NMR说明中的相关选峰。

1H NMR峰列表的另外的细节可以在Research Disclosure Database编号564025中找到。

本发明进一步提供一种或多种如上所定义的、优选在被认定为优选或特别优选的实施方式之一中的根据本发明的通式(I)的化合物和/或其盐，特别是在各自的情况下如上定义的式(I.1)至(I.33)的化合物中的一种或多种和/或其盐作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途，优选用于有用植物和/或观赏性植物的作物中。

本发明进一步提供防治有害植物和/或调节植物生长的方法，其特征在于将有效量的

-一种或多种如上所定义的、优选在被认定为优选或特别优选的实施方式之一中的根据本发明的通式(I)的化合物和/或其盐，特别是在各自的情况下如上定义的式(I.1)至(I.33)的化合物中的一种或多种和/或其盐，或

-如下面定义的根据本发明的组合物，

施用于(有害的)植物，(有害的)植物的种子，(有害的)植物生长于其中或其上的土壤，或者栽培区域。

本发明还提供防治不希望的植物的方法，优选用于有用植物的作物，其特征在于，将有效量的

-一种或多种如上所定义的、优选在被认定为优选或特别优选的实施方式之一中的通式(I)的化合物和/或其盐，特别是在各自的情况下如上定义的式(I.1)至(I.33)的化合物中的一种或多种和/或其盐，或

-如下面定义的根据本发明的组合物，

施用于不希望的植物(例如有害植物例如单或双子叶杂草或不希望的作物植物)，不希望的植物的种子(即植物种子，例如谷粒，种子或营养繁殖器官例如块茎或有芽的嫩枝部分)，不希望的植物生长于其中或其上的土壤(例如作物生长土地和非作物生长土地的土壤)或栽培区域(即不希望的植物将会生长的区域)。

本发明还进一步提供防治调节植物生长的方法，优选用于有用植物，其特征在于，将有效量的

-如下面定义的根据本发明的组合物，

施用于植物，植物的种子(即植物种子，例如谷粒，种子或营养繁殖器官例如块茎或有芽的嫩枝部分)，植物生长于其中或其上的土壤(例如作物土地和非作物土地的土壤)或栽培区域(即植物将会生长的区域)。

在此，根据本发明的通式(I)的化合物或根据本发明的组合物可以通过例如预播种(如果合适的话，还通过掺入土壤中)、出苗前和/或出苗后方法(苗前法和/或苗后法)施用。可通过根据本发明的化合物防治的一些代表性的单子叶和双子叶杂草植物的具体的例子如下，尽管无意限于特定的物种。

在根据本发明的防治有害植物或调节植物生长的方法中，优选使用一种或多种通式(I)的化合物和/或其盐来防治有害植物或调节有用植物或观赏植物的作物的生长，其中在优选的实施方式中，有用植物或观赏植物为转基因植物。

根据本发明的通式(I)的化合物和/或其盐适合防治以下属的单子叶和双子叶有害植物：

单子叶有害植物的属：

双子叶有害植物的属：

当根据本发明的通式(I)的化合物在有害植物(乔本科杂草和/或阔叶杂草)出苗前施用于土壤表面时(出苗前方法)，或者完全阻止了乔本科杂草和/或阔叶杂草的出苗，或者其生长至子叶阶段然后停止生长，最终在经过3至4星期后彻底死亡。

当根据本发明的通式(I)的化合物在出苗后施用于植物绿色部分，在处理后其生长停止，有害植物停留在施用时所处的生长期，或它们在一定时间后完全死亡，从而以这种方式，非常早期地并且持续地消灭对作物植物有害的杂草竞争物。

尽管根据本发明的通式(I)的化合物显示出对单子叶和双子叶杂草突出的除草活性，经济上重要的作物的作物植物，例如双子叶作物的属：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、黑小麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，仅被不明显地损害或者完全没有损害，取决于相应的根据本发明的通式(I)的化合物的结构和施用率。基于这些原因，本化合物非常合适选择性防治植物作物例如农业上的有用植物或观赏植物中不想要的植物生长。

此外，根据本发明的通式(I)的化合物(取决于其相应的结构和采用的施用率)在作物植物中具有突出的生长调节性能。它们调节式地干预植物自身的代谢，并因此可用于受控地影响植物成分，以及例如通过引发干燥和矮化生长而促进采收。此外，它们也适合用于一般性防治和抑制不希望的营养生长，而不在此过程中杀死植物。抑制营养生长对许多单和双子叶作物非常重要，因为例如这可以减少或完全防止倒伏。

由于其除草和植物生长调节剂性能，根据本发明的通式(I)的化合物也可用于防治基因修改的植物或通过常规诱变而修饰的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征为特别有利的性能，例如对某些农药(特别是除草剂)的抗性，对植物病害或植物病害的病原体(例如某些昆虫或微生物例如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他特定的特征涉及例如采收物的数量、质量、可储存性、组成和特定成分。例如，具有提高的淀粉含量或改变的淀粉质量的转基因植物或采收物中的脂肪酸组成不同的那些是已知的。

就转基因作物而言，优选将根据本发明的通式(I)的化合物和/或其盐用于经济上重要的有用植物和观赏性植物的转基因作物中，例如谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦、小米、稻和玉米，或者其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、土豆、番茄、豌豆和其他蔬菜。

优选将根据本发明的通式(I)的化合物作为除草剂用于有用植物的作物，所述作物可以抵抗或已通过重组手段变得可以抵抗除草剂的植物毒性作用。

由于其除草和植物生长调节剂性能，根据本发明的通式(I)的化合物也可用于防治已知或有待开发的基因修饰植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于特别有利的性能，例如对某些农药(特别是某些除草剂)，对植物病害或植物病害的病原体(例如某些昆虫或微生物例如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他特定的特征涉及例如采收物的数量、质量、可储存性、组成和特定成分。例如，具有提高的淀粉含量或改变的淀粉质量的转基因植物或采收物中的脂肪酸组成不同那些是已知的。其他特殊性能可以是对非生物胁迫因素例如热、冷、干旱、盐度和紫外线辐射的耐受性或抗性。

优选在经济上重要的有用植物和观赏性植物的转基因作物中使用根据本发明的通式(I)的化合物或其盐，所述作物例如谷物例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、小米、稻、木薯和玉米，或其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、土豆、番茄、豌豆和其他蔬菜。

优选将通式(I)的化合物作为除草剂用于有用植物的作物中，所述作物可抵抗或已通过重组手段变得可以抵抗除草剂的植物毒性作用。

产生与现有植物相比具有改变的性质的新植物的常规方法包括例如传统培育方法和产生突变。备选地，具有改变的性质的新植物可以借助重组方法产生。

本领域技术人员已知有大量的可以产生具有改变的特性的新转基因植物的分子生物技术。对于这样的遗传操作，可以将允许通过DNA序列重组进行突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。借助于标准方法，例如可以进行碱基交换、移除部分序列或添加天然或合成序列。为了使DNA片段相互连接，可以在片段中加入适配体(衔接子)或连接体。

例如，通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制作用的正义RNA，或通过表达至少一种适当构建的特异性地切割上述基因产物的转录产物的核酸酶，可以实现基因产物活性降低的植物细胞的产生。

为此，首先可以使用包括可能存在的任何侧翼序列在内的基因产物的整个编码序列的DNA分子，也可以使用只包括部分编码序列的DNA分子，在这种情况下，这些部分必须足够长，以便在细胞中产生反义效应。也可以使用与基因产品的编码序列有高度同源性但与其不完全相同的DNA序列。

当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白质可以定位在植物细胞的任何需要的区室中。然而，为了实现在特定区室中的定位，可以例如将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。这种序列是本领域技术人员已知的(例如，见Braun等人,EMBO J.11(1992)，3219-3227)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。

转基因植物细胞可以通过已知的技术进行再生，产生整个植物。原则上，转基因植物可以是任何需要的植物物种的植株，即不仅有单子叶植物也有双子叶植物。

因此，通过同源(＝天然)基因或基因序列的超表达、阻抑或抑制，或异源(＝外来)基因或基因序列的表达而具有改变特性的转基因植物可以这种方式得到。

优选将根据本发明的通式(I)的化合物用于如下的的转基因作物，所述转基因作物对生长调节剂如例如麦草畏具有抗性，或对抑制基本植物酶例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)的除草剂具有抗性，或对来自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰异噁唑类和类似活性成分的除草剂具有抗性。

当根据本发明的通式(I)的化合物用于转基因作物时，不仅会出现在其他作物中观察到的对有害植物的工效，而且经常会出现在特定的转基因作物中施用的特定功效，例如改变或特别拓宽的可防治的杂草谱，可用于施用的改变的施用率，优选与转基因作物对其具有抵性的除草剂良好的可结合性，以及影响转基因作物植物的生长和产量。

因此，本发明还涉及根据本发明的通式(I)的化合物和/或其盐作为除草剂用于防治有用植物或观赏植物的作物中、任选地转基因作物植物中的有害植物的用途。

在出苗前或出苗后方法中，优选在谷物中的用途，这里优选玉米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、小米或稻。

还优选在出苗前或出苗后方法中在大豆中的用途。

根据本发明用于防治有害植物或调节植物生长的用途还包括这样的情况，其中通式(I)的化合物或其盐直到施用在植物上、植物内或土壤中之后才由前体物质("前药")形成。

本发明还提供了一种或多种通式(I)的化合物或其盐或本发明的组合物(如下文定义)(在一种方法中)用于防治有害植物或调节植物的生长的用途，其特征在于，将有效量的一种或多种通式(I)的化合物或其盐施用于植物(有害植物，如果适合与有用植物一起)、植物种子、植物生长于其上或其中的土壤或栽培区域。

本发明还提供除草和/或植物生长调节组合物，其特征在于，所述组合物包含

(a)一种或多种如上所定义的、优选在被认定为优选或特别优选的实施方式之一中的通式(I)的化合物和/或其盐，特别是在各自的情况下如上定义的式(I.1)至(I.33)的化合物中的一种或多种和/或其盐，

和

(b)一种或多种选自组(i)和/或(ii)的另外的物质：

(i)一种或多种另外的农业化学活性物质，优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、另外的除草剂(即不符合上面定义的通式(I)的那些)、杀菌剂、安全剂、化肥和/或其他生长调节剂，

(ii)一种或多种常用于植物保护的配制助剂。

此处，本发明的组合物的组分(i)的另外的农业化学活性物质优选选自"ThePesticide Manual"，第16版，The British Crop Protection Council and theRoyalSoc.of Chemistry，2012中提到的物质的组。

根据本发明的除草或植物生长调节组合物包含优选一种、两种、三种或更多种常用于作物保护的配制助剂(ii)，其选自表面活性剂、乳化剂、分散剂、成膜剂、增稠剂、无机盐、粉化剂(dusting agent)、在25℃和1013毫巴下为固体的载体，优选吸附性颗粒状惰性材料、润湿剂、抗氧化剂、稳定剂、缓冲物质、消泡剂、水、有机溶剂，优选在25℃和1013毫巴下可与水以任何比例混溶的有机溶剂。

根据发明的通式(I)的化合物可以常规制剂中的可湿性粉剂、可乳化的浓缩剂、可喷洒的溶液、粉状产品或颗粒剂的形式使用。本发明因此还提供除草和植物生长调节组合物，所述组合物包含通式(I)的化合物和/或其盐。

根据本发明的通式(I)的化合物和/或其盐可以根据所需生物和/或理化参数，通过多种方式配制。可能的配置物包括例如：可湿性粉剂(WP)，水溶性粉剂(SP)，水溶性浓缩剂，可乳化浓缩剂(EC)，乳剂(EW)，例如水包油和油包水乳剂，可喷雾溶液，悬浮浓缩剂(SC)，基于油或水的分散体，油混溶性溶液，胶囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)，包衣，用于撒播和土壤施用的颗粒，微颗粒形式的颗粒剂(GR)，喷雾颗粒剂，吸收和吸附颗粒剂，水分散性颗粒剂(WG)，水溶性颗粒剂(SG)，ULV制剂，微胶囊和蜡剂。

这些单独的配制物和配制助剂例如惰性材料、表面活性剂、溶剂和另外的添加剂为本领域技术人员已知，且记载于例如：Watkins，"Handbook of Insecticide DustDiluentsand Carriers"，第2版，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，"Introduction toClay Colloid Chemistry"，第2版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，"Solvents Guide"，第2版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents andEmulsifiers Annual"，MCPubl.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，"Encyclopediaof Surface ActiveAgents"，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；[Interface-activeEthylene Oxide Adducts]，Wiss.Verlagsgesellschaft，Stuttgart1976；Winnacker-Küchler，"Chemische Technologie"，第7卷，C.HanserVerlag Munich，第4版1986。

可湿性粉剂是可在水中均匀分散的制剂，其除了活性成分之外还包括稀释剂或惰性物质之外的离子和/或非离子型表面活性剂(润湿剂，分散剂)，例如聚氧乙基化烷基苯酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了生产可湿性粉剂，将活性除草成分细磨，例如在常规设备中，例如锤式研磨机、鼓风研磨机和喷气研磨机，并且同时或随后与配制助剂混合。

可乳化浓缩剂通过将活性成分溶解在有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳烃或烃或有机溶剂的混合物中，并加入一种或多种离子和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)来生产。可使用的乳化剂的例子有：烷基芳基磺酸钙盐例如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨醇酯例如脱水山梨醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨醇酯例如聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯。

撒粉产品通过将活性成分与细分散的固体例如滑石、天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石，或硅藻土一起研磨而得到。

悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们可以通过例如借助于标准市售球磨机并任选地添加表面活性剂例如上文已针对其他配制物类型列出的表面活性剂进行湿磨来生产。

乳剂例如水包油型乳剂(EW)可以例如通过搅拌器、胶体磨和/或静态混合器，使用水性有机溶剂和任选地表面活性剂例如上文已针对其他配制物类型列出的表面活性剂来生产。

颗粒剂可通过将活性成分喷洒在能够吸附的颗粒状惰性材料上或者通过利用粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油将活性成分浓缩物施加在载体物质例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料的表面来制备。合适的活性成分也可以按照生产肥料颗粒的常规方式—如果需要的话，可以与肥料混合—进行造粒。

水分散性颗粒剂的生产一般采用常规工艺，如喷雾干燥、流化床造粒、盘式造粒、用高速混合器混合和无固体惰性材料情况下的挤出。

对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出机颗粒和喷雾颗粒的生产，参见例如"Spray-Drying Handbook"第3版1979,G.Goodwin Ltd.,London；J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering 1967,147页及后文；"Perry's Chemical Engineer'sHandbook",第5版,McGraw-Hill,New York 1973,8-57页中的方法。

关于作物保护组合物配制物的进一步细节，例如参见G.C.Klingman,"WeedControlas a Science",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,81-96页以及J.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed Control Handbook",第5版,Blackwell ScientificPublications,Oxford,1968,101-103页。

本发明的农业化学品制剂、优选除草或植物生长调节组合物优选包含总量为0.1至99重量％、优选0.5至95重量％、更优选1至90重量％、尤其优选2至80重量％的通式(I)的活性成分及其盐。

可湿性粉剂中，活性成分的浓度为例如约10重量％至90重量％，补足至100重量％的剩余物为常规配制物组分。在可乳化浓缩剂中，活性成分浓度可为约1重量％至90％并优选为5重量％至80重量％。粉剂形式的配制物包含1重量％至30重量％的活性成分、优选通常5重量％至20重量％的活性成分；可喷雾溶液包含约0.05重量％至80重量％、优选2重量％至50重量％的活性成分。水分散性颗粒剂的情况中，活性成分含量部分地取决于活性化合物为液体还是固体形式，以及使用哪种造粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量为例如在1％和95重量％之间、优选在10％和80重量％之间。

此外，提到的活性成分配制物任选地包含在各自的情况下常规的粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH值和粘度的试剂。配制助剂的实例尤其记载于"Chemistry and Technology ofAgrochemical Formulations",ed.D.A.Knowles,Kluwer Academic Publishers(1998)。

根据本发明的通式(I)的化合物或其盐可以其本身的形式或与另外的农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)组合的制剂(配制物)的形式使用，例如以成品制剂或罐混合物的形式。在此，可基于上述配制物制备组合配制物，其中考虑待组合的活性成分的物理性质和稳定性。

可与根据本发明的通式(I)的化合物组合使用于混合配制物或罐混合物中的组合伙伴为例如已知的活性成分，所述已知的活性成分基于例如对乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸二加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光体系I、光体系II、原卟啉原氧化酶的抑制，记载于例如Weed Research 26(1986)441-445或“The Pesticide Manual”,第16版,TheBritish Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2012以及其中引用的文献中。

特别有价值的是选择性防治有用植物和观赏性植物的作物中的有害植物。尽管根据本发明的通式(I)的化合物已经表现出在大量作物中非常良好至充足的选择性，但原则上，在一些作物中，特别是还在与其他较低选择性的除草剂混合的情况中，可能出现对作物植物的植物毒性。在这方面，特别感兴趣的根据本发明的通式(I)的化合物的组合是包含化合物(I)或其与其他除草剂或农药和安全剂的组合的那些。按解毒有效量施用的安全剂降低在例如重要经济作物例如谷物(小麦，大麦，黑麦，玉米，稻，小米)，甜菜，甘蔗，油菜，棉花和大豆、优选谷物中所用除草剂/农药的植物毒性副作用。

除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂施用率和所用安全剂的功效，并可以在宽范围内变化，例如在200:1至1:200的范围、优选100:1至1:100、特别是20:1至1:20。类似于通式的(I)化合物或其混合物，安全剂可与另外的除草剂/农药一起配制，并作为含除草剂的成品制剂或罐混合物提供和使用。

为了施用，市售形式的除草剂制剂或除草剂安全剂配制物在适当的情况下以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散体和水分散性颗粒剂的情况中，用水稀释。粉剂型制剂、用于土壤施用的颗粒或撒播颗粒以及可喷雾溶液在施用前通常不再使用另外的惰性物质稀释。

根据本发明的通式(I)的化合物和/或其盐的施用率一定程度上受外部条件影响，例如温度、湿度等。施用率可在宽范围内变化。对于作为除草剂施用以防治有害植物，根据本发明的通式(I)的化合物及其盐的总量优选为0.001至10.0kg/ha、优选0.005至5kg/ha、更优选0.01至1.5kg/ha、特别优选0.05至1kg/ha。这适用于出苗前和出苗后施用。

当根据本发明的通式(I)的化合物和/或其盐用作植物生长调节剂例如作为秆稳定剂用于类似上述提到的作物植物、优选谷物植物例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、小米、稻或玉米时，总施用率优选为0.001至2kg/ha、优选0.005至1kg/ha、特别是10至500g/ha、非常特别优选为20至250g/ha。这适用于出苗前和出苗后施用。

作为秆稳定剂的施用可以在植物生长的各阶段进行。优选例如在分蘖期后在纵向生长开始时施用。

作为备选，也可通过处理种子进行作为植物生长调节剂的施用，包括各种拌种和包衣种子的技术。施用率在此取决于具体的技术，并且可在初步测试中确定。

可用于根据本发明组合物(例如混合配置物或罐混合物)中的本发明的通式(I)的化合物的组合伙伴为例如已知的活性成分，所述已知的活性成分基于例如对乙酰乳酸合成酶、乙酰-辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸二加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光体系I、光体系II或原卟啉原氧化酶的抑制，如记载于例如Weed Research 26(1986)441-445或“The Pesticide Manual”,第16版,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2012以及其中引用的文献中。可与本发明的化合物组合的已知的除草剂或植物生长调节剂为例如下列物质，其中所述活性成分使用其根据国际标准化组织(ISO)的“通用名”或用化学名或用代号表示。它们在此总是包含所有的使用形式，例如酸类、盐类、酯类以及所有的异构体形式，例如立体异构体和旋光异构体，哪怕没有明确的提到。

这种除草混合伙伴的例子为：

乙草胺、三氟羧草醚、三氟羧草醚-钠、苯草醚、甲草胺、草毒死、禾草灭、禾草灭-钠、莠灭净、氨唑草酮、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸、环丙嘧啶酸、环丙嘧啶酸-钾、环丙嘧啶酸-甲基、氯氨吡啶酸、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶草酮、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、草除灵、草除灵-乙基、氟草胺、呋草黄、苄嘧磺隆、苄嘧磺隆-甲基、地散磷、灭草松、双环磺草酮、吡草酮、二环吡喃酮、甲羧除草醚、双丙氨膦、双丙氨膦-钠、双草醚、双草醚-钠、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟(bromophenoxim)、溴苯腈、溴苯腈-丁酸酯、溴苯腈-钾、溴苯腈-庚酸酯和溴苯腈-辛酸酯、羟草酮、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁烯草胺、仲丁灵、丁苯草酮、丁草敌、唑草胺、卡草胺、唑草酮(carfentrazone)、唑酮草-乙基、草灭平、氯溴隆、伐草克、伐草克-钠、燕麦酯、整形素、整形素-甲基、氯草敏、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆-乙基、氯非特里姆(chlorphthalim)、绿麦隆、绿麦隆-二甲基、氯磺隆、吲哚酮、吲哚酮草酯(cinidon-乙基)、环庚草醚、醚磺隆、氯酰草膦、烯草酮、炔草酸(clodinafop)、炔草酸-炔丙基(clodinafop-propargyl)、广灭灵、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺-甲基(cloransulam-甲基)、苄草隆、单氰胺(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌、环吡瑞莫(cyclopyrimorate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯-丁基(cyhalofop-丁基)、环草津、2,4-D、2,4-D-丁氧乙基、2,4-D-丁基、2,4-D-二甲基铵、2,4-D-二乙醇胺、2,4-D-乙基、2,4-D 2-乙基己基、2,4-D-异丁基、2,4-D-异辛基、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-钾、2,4-D-三异丙醇铵和2,4-D-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁基、2,4-DB-二甲铵、2,4-DB-异辛基、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(莎扑隆)、茅草枯、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安、脱磺酰吡唑特(DTP)、麦草畏、敌草腈、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、滴丙酸、滴丙酸-P、禾草灵、禾草灵-甲基、禾草灵-P-甲基、双氯磺草胺、野燕枯、吡氟草胺、氟吡草腙、氟吡草腙-钠、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、二甲吩草胺-P、dimetrasulfuron、敌乐胺、特乐酚、草乃敌、敌草快、敌草快二溴化物、氟硫草定、敌草隆、DNOC、茵多酸、EPTC、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、胺苯磺隆-甲基、乙嗪草酮、乙氧呋草黄、氟乳醚、氟乳醚-乙基、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、F-9600、F-5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxa丙-P)、噁唑禾草灵-乙基(fenoxa丙-乙基)、精噁唑禾草灵-乙基(fenoxa丙-P-乙基)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、fenquinotrione、四唑酰草胺、麦燕灵、麦燕灵-M-异丙基、麦燕灵-M-甲基、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵-P、吡氟禾草灵-丁基、吡氟禾草灵-P-丁基、氟酮磺隆、氟酮磺隆-钠、氟吡磺隆、氟消草、氟噻草胺、氟哒嗪(flufenpyr)、氟哒嗪-乙基、唑嘧磺草胺、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸-戊基、丙炔氟草胺、伏草隆、抑草丁、抑草丁-丁基、抑草丁-二甲铵和抑草丁-甲基、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚-乙基(fluoroglycofen-乙基)、氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆-甲基-钠、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮、氟草烟、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、嗪草酸、嗪草酸-甲基、氟磺胺草醚、氟磺胺草醚-钠、甲酰胺磺隆、调节膦、草铵膦、草铵膦-铵、草铵膦-P-钠、草铵膦-P-铵、草铵膦-P-钠、草甘膦、草甘膦-铵、草甘膦-异丙基铵、草甘膦二铵、草甘膦-二甲基铵、草甘膦-钾、草甘膦-钠和草甘膦三甲基硫盐、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基异丙基硫代磷酰胺)、氟氯吡啶(halauxifen)、氟氯吡啶-甲基、氟硝磺酰胺、氯吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆-甲基、吡氟氯禾灵、吡氟氯禾灵-P、吡氟氯禾灵-乙氧基乙基、吡氟氯禾灵-P-乙氧基乙基、吡氟氯禾灵-甲基、吡氟氯禾灵-P-甲基、环嗪酮、HW-02(即1-(二甲氧基磷酰基)乙基(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯)、咪草酸、咪草酸-甲基、甲氧咪草烟、甲氧咪草烟-铵、甲基咪草烟、甲基咪草烟-铵、灭草烟、灭草烟-异丙基铵、灭草喹、灭草喹-铵、咪草烟、咪草烟-immonium、唑吡嘧磺隆、茚草酮、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘甲磺隆、碘甲磺隆-甲基-钠、碘苯腈、碘苯腈-辛酸酯、碘苯腈-钾和钠、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、异丙隆、异噁隆、异噁草胺、异噁唑草酮、特胺灵、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、MCPA、MCPA-丁氧乙基、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己基、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾和钠、MCPB、MCPB-甲基、MCPB-乙基和MCPB-钠、氯苯氧丙酸(mecoprop)、氯苯氧丙酸-钠和丁氧乙基、氯苯氧丙酸-P、氯苯氧丙酸-P-丁氧乙基、氯苯氧丙酸-P-二甲基铵、氯苯氧丙酸-P-2-乙基己基和钾、苯噻草胺、氟磺酰草胺、甲基二磺隆、甲基二磺隆甲酯、硝磺草酮、噻唑隆、威百亩、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲苯噻隆、methiopyrsulfuron、甲赛啉(methiozolin)、异硫氰酸甲酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆-甲基(metsulfuron-甲基)、禾草特、绿谷隆、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺隆酯(monosulfuron-ester)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊烷酰胺)、NGGC-011、敌草胺、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆、烟嘧磺隆、壬酸(正壬酸)、达草灭、油酸(脂肪酸类)、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、丙炔噁草酮、噁草酮、环氧嘧磺隆、去稗安、乙氧氟草醚、百草枯、百草枯二盐酸盐、克草敌、硝草胺、五氟磺草胺、五氯苯酚、环戊噁草酮、烯草胺、石油油料类、甜菜宁、毒莠定、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氟嘧磺隆-甲基、氨氟乐灵、环苯草酮、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、丙苯磺隆-钠、丙嗪嘧磺隆、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚、吡草醚-乙基、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特、吡嘧磺隆、吡嘧磺隆-乙基、苄草唑、pyribambenz、pyribambenz-异丙基、pyribambenz-丙基、嘧啶肟草醚、稗草丹、氯苯咕醇(pyridafol)、哒草特、环酯草醚、嘧草醚、嘧草醚-甲基、吡丙醚(pyrimisulfan)、嘧草硫醚、嘧硫草醚-钠、吡咯磺隆(pyroxasulfone)、嘧吡草胺(pyroxulam)、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵-乙基、喹禾灵-P、精喹禾灵-P-乙基、喹禾糠酯、玉嘧磺隆、苯嘧磺草胺、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、SL-261、磺草酮、甲磺草胺、嘧磺隆、嘧磺隆-甲基、磺酰磺隆、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4，5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氟乙酸)、TCA-钠、丁噻隆、特呋三酮、环磺酮(tembotrione)、得杀草、特草定、芽根灵、特丁通、特丁津、去草净、甲氧噻草胺、噻唑烟酸、噻酮磺隆、噻酮磺隆-甲基、噻吩磺隆、噻吩磺隆-甲基、杀草丹、氟嘧硫草酯、托比利特(tolpyralate)、苯吡唑草酮、三甲苯草酮、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆-甲基、绿草定、草达津、三氟啶磺隆、三氟啶磺隆-钠、三气草嗦(trifludimoxazin)、氟乐灵、氟胺磺隆、氟胺磺隆-甲基、三氟甲磺隆、硫酸脲、灭草猛、XDE-848、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)，以及以下化合物：

作为可能的混合伙伴的植物生长调节剂的实例为：

阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基、5-氨基乙酰丙酸、嘧啶醇、6-苄基氨基嘌呤、芸苔甾内酯、儿茶酚、矮壮素、调果酸、环丙酰草胺、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼、棉隆、正癸醇、调呋酸、调呋酸-钠、茵多酸、茵多酸-二钾、-二钠、以及单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利、氟节胺、抑草丁、抑草丁-丁基、调嘧醇、氯吡脲、赤霉酸、抗倒胺、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵、噻菌灵、茉莉酸、茉莉酸甲酯、马来酰肼、助壮素水剂、1-甲基环丙烯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘基氧基乙酸、硝基酚盐混合物、4-氧代-4[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、多效唑、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸、调环酸、调环酸-钙、prohydrojasmone、水杨酸、独角金内酯、四氧硝基苯、苯基噻二唑脲、三十烷醇、抗倒酯、抗倒酯-乙基、tsitodef、烯效唑、烯效唑-P。

作为根据本发明的通式(I)的化合物的组合伙伴也包括例如以下安全剂：

S1)来自杂环羧酸衍生物的组的化合物：

1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯”)、以及如WO-A-91/07874中描述的相关化合物；

S2)来自8-喹啉氧基衍生物的组的化合物(S2):

S3)二氯乙酰胺类活性成分(S3)，其经常用作出苗前安全剂(土壤活化安全剂)，例如

“二氯丙烯胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)；

“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)，来自Stauffer公司；

“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)，来自Stauffer公司；

“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)；

“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)，来自PPG Industries公司；

“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)，来自Sagro-Chem公司；

“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4,5]癸烷)(S3-7)，来自Nitrokemia或Monsanto公司；

“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8)，来自TRI-Chemical RT公司；

“Diclonon”(dicyclonone)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)

((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)，来自BASF公司；

“解草噁唑(furilazole)”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)；及其(R)异构体(S3-11)。

S4)来自酰基磺酰胺类别的化合物(S4):

其中

例如以下那些，其中

其中

例如

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、

1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲；

其中

S5)来自羟基芳族化合物和芳族-脂族羧酸衍生物类别的活性成分(S5)，例如

3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如在WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中描述的。

S6)来自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类别的活性成分(S6)，例如

1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮，如在WO-A-2005/112630中描述的。

S7)来自二苯基甲氧基乙酸衍生物类别的化合物(S7)，例如二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9)(S7-1)、二苯基甲氧基乙酸乙酯或二苯基甲氧基乙酸，如WO-A-98/38856中描述的。

S8)式(S8)的化合物或其盐，如WO-A-98/27049中描述的，

其中符号和指数如下定义：

S9)来自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类别的活性成分(S9)，例如

1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：95855-00-8)，如在WO-A-1999/000020中描述的。

S10)式(S10

如在WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中描述的，

其中

S11)氧基亚氨基化合物类型的活性成分(S11)，其已知为拌种剂，例如

“解草腈”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其已知为用于粟/高粱针对异丙甲草胺损害的拌种安全剂，

“氟草肟”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙-O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟)(S11-2)，其已知为用于粟/高粱针对异丙甲草胺损害的拌种安全剂，以及

“解草胺腈”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其已知为用于粟/高粱针对异丙甲草胺损害的拌种安全剂。

S12)来自异硫代苯并二氢吡喃酮类别的活性成分(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号205121-04-6)(S12-1)和来自WO-A-1998/13361的相关化合物。

S13)一种或多种来自组(S13)的化合物：

“萘酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1)，其已知为用于玉米针对硫代氨基甲酸酯除草剂损害的拌种安全剂，

“解草啶”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，其已知为在播种稻中用于丙草胺的安全剂，

“解草胺”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3)，其已知为用于粟/高粱针对甲草胺和异丙甲草胺损害的拌种安全剂，

“CL304415”(CAS登记号31541-57-8)

来自American Cyanamid公司的(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，其已知为用于玉米针对咪唑啉酮损害的安全剂，

来自Nitrokemia公司的“MG 191”(CAS登记号96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5)，已知为玉米安全剂，

“MG 838”(CAS登记号133993-74-5)，

来自Nitrokemia公司(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸2-丙烯基酯)(S13-6)，

“乙拌磷”(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙基酯)(S13-7)，

“增效磷(Dietholate)”(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙基酯)(S13-8)，

“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。

S14)活性成分，其除了针对有害植物的除草作用外，还对作物植物(如稻)具有安全剂作用，例如

“哌草丹”或“MY-93”(1-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸S-1-甲酯)，其已知为用于稻针对除草剂草达灭的损害的安全剂，

“杀草隆”或“SK23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲)，其已知为用于稻针对唑吡嘧磺隆除草剂损害的安全剂，

“苄草隆”＝“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲，参见JP-A-60087254)，其已知为用于稻针对一些除草剂损害的安全剂，

“苯草酮(Methoxyphenon)”或“NK 049”(3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其已知为用于稻针对一些除草剂损害的安全剂，

来自Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4)，其已知为用于稻针对一些除草剂损害的安全剂。

S15)式(S15)的化合物或其互变异构体

如在WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中描述的，

其中

其中后3个基团中的每一个为未取代的或被一个或多个以下基团取代：卤素、羟基、氰基、(C

或(C

其中后4个基团中的每一个为未取代的或被一个或多个以下基团取代：卤素、羟基、氰基、(C

或

S16)主要用作除草剂但还对作物植物具有安全剂作用的活性成分，例如

(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)，

(4-氯苯氧基)乙酸，

(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯基氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸(mecoprop))，

4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)，

(4-氯-邻甲苯基氧基)乙酸(MCPA)，

4-(4-氯-邻甲苯基氧基)丁酸，

4-(4-氯苯氧基)丁酸，

3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，

3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(内亚氨酰二氯-乙基)。

与本发明的具有式(I)的化合物和/或其盐、尤其是与具有式(I.1)至(I.34)的化合物和/或其盐组合的优选的安全剂是：解毒喹、环丙磺酰胺、解草唑-乙基酯、双苯恶唑酸-乙酯、吡唑解草酸-二乙酯、解草啶、苄草隆、S4-1和S4-5，并且特别优选的安全剂是：解毒喹、环丙磺酰胺、双苯恶唑酸-乙酯、和吡唑解草酸-二乙酯。

生物学实施例：

A.出苗后除草作用和作物植物相容性

将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子置于塑料或木质纤维盆中的沙质土壤中，用土壤覆盖，并在温室中在受控生长条件下进行栽培。播种2至3周后，在一叶期时处理测试的植物。将本发明的化合物配制成可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)，然后在加入了0.5％添加剂的情况下以600l/ha(换算值)的水施用率作为水悬浮液或乳液喷洒至植物绿色部分，。在将测试植物置于温室中在最佳生长条件下约为3周后，与未处理的对照组相比，目测评估制剂的活性。例如，100％活性＝植物死亡，0％活性＝类似对照植物。

下表A1至A14显示了所选择的根据表I.1至I.33的通式(I)的化合物对各种有害植物的效果且相应的施用率为20g/ha及以下，所述效果通过上述实验方法获得。附录(附标)“a”、“b”和“c”区分所使用的剂量(对于在其它方面同等测试的有害植物)。

表A1a：以1.25g/ha对ABUTH的出苗后作用(以％计)

表A1b：以5g/ha对ABUTH的出苗后作用(以％计)

表A1c：以20g/ha对ABUTH的出苗后作用(以％计)

表A2a：以1.25g/ha对ALOMY的出苗后作用(以％计)

表A2b：以5g/ha对ALOMY的出苗后作用(以％计)

表A2c：以20g/ha对ALOMY的出苗后作用(以％计)

表A3a：以1.25g/ha对AMARE的出苗后作用(以％计)

表A3b：以5g/ha对AMARE的出苗后作用(以％计)

表A3c：以20g/ha对AMARE的出苗后作用(以％计)

表A4a：以5g/ha对AVEFA的出苗后作用(以％计)

表A4b：以20g/ha对AVEFA的出苗后作用(以％计)

表A5a：以1.25g/ha对ECHCG的出苗后作用(以％计)

表A5b：以5g/ha对ECHCG的出苗后作用(以％计)

表A5c：以20g/ha对ECHCG的出苗后作用(以％计)

表A6a：以5g/ha对LOLRI的出苗后作用(以％计)

表A6b：以20g/ha对LOLRI的出苗后作用(以％计)

表A7a：以1.25g/ha对MATIN的出苗后作用(以％计)

表A7b：以5g/ha对MATIN的出苗后作用(以％计)

表A7c：以20g/ha对MATIN的出苗后作用(以％计)

表A8a：以1.25g/ha对PHBPU的出苗后作用(以％计)

表A8b：以5g/ha对PHBPU的出苗后作用(以％计)

表A8c：以20g/ha对PHBPU的出苗后作用(以％计)

表9a：以1.25g/ha对POLCO的出苗后作用(以％计)

表A9b：以5g/ha对POLCO的出苗后作用(以％计)

表A9c：以20g/ha对POLCO的出苗后作用(以％计)

表A10a：以125g/ha对SETVI的出苗后作用(以％计)

表A10b：以5g/ha对SETVI的出苗后作用(以％计)

表A10c：以20g/ha对SETVI的出苗后作用(以％计)

表A11a：以1.25g/ha对VERPE的出苗后作用(以％计)

表A11b：以5g/ha对VERPE的出苗后作用(以％计)

表A11c：以20g/ha对VERPE的出苗后作用(以％计)

表A12a：以1.25g/ha对VIOTR的出苗后作用(以％计)

表A12b：以5g/ha对VIOTR的出苗后作用(以％计)

表A12c：以20g/ha对VIOTR的出苗后作用(以％计)

表A13a：以5g/ha对HORMU的出苗后作用(以％计)

表A13b：以20g/ha对HORMU的出苗后作用(以％计)

表A14a：以1.25g/ha对STEME的出苗后作用(以％计)

表A14b：以5g/ha对STEME的出苗后作用(以％计)

表A14c：以20g/ha对STEME的出苗后作用(以％计)

下表A15至A19显示了所选择的根据表I.1至I.33的通式(I)的化合物在对应于5g/ha或更低的施用率下的作物植物相容性，其通过上述实验方法在试验中被观察到。此处，与未处理的对照组相比，给出了观察到的对选择的作物植物的效果(值以％计)。附标“a”、“b”和“c”区分使用的剂量(对于在其它方面同等测试的作物)。

表A15a：以1.25g/ha对BRSNW的出苗后作用(以％计)

表A15b：以5g/ha对BRSNW的出苗后作用(以％计)

表A15c：以20g/ha对BRSNW的出苗后作用(以％计)

表A16a：以1.25g/ha对ZEAMX的出苗后作用(以％计)

表A16b：以5g/ha对ZEAMX的出苗后作用(以％计)

表A16c：以20g/ha对ZEAMX的出苗后作用(以％计)

表A17a：以1.25g/ha对TRZAS的出苗后作用(以％计)

表A17b：以5g/ha对TRZAS的出苗后作用(以％计)

表A17c：以20g/ha对TRZAS的出苗后作用(以％计)

表A18a：以1.25g/ha对ORYSA的出苗后作用(以％计)

表A18b：以5g/ha对ORYSA的出苗后作用(以％计)

表A18c：以20g/ha对ORYSA的出苗后作用(以％计)

表A19a：以1.25g/ha对GLXMA的出苗后作用(以％计)

表A19b：以5g/ha对GLXMA的出苗后作用(以％计)

表A19c：以20g/ha对GLXMA的出苗后作用(以％计)

如结果所示，根据本发明的通式(I)的化合物在出苗后处理中在每公顷0.02kg或更少的活性物质的施用率下具有针对有害植物(例如苘麻(ABUTH)、大穗看麦娘(ALOMY)、反枝苋(AMARE)、野燕麦(AVEFA)、稗草(ECHCG)、鼠大麦(HORMU)、硬直黑麦草(LOLRI)、淡甘菊(MATIN)、紫牵牛(PHBPU)、卷茎蓼(POLCO)、狗尾草(SETVI)、繁缕(STEME)、阿拉伯婆婆纳(VERPE)和三色堇(VIOTR))的良好的除草效应，以及以每公顷0.02kg或更少的施用率具有良好的与生物体(例如水稻(ORYSA)、玉米(ZEAMX)、芸苔(BRSNW)、大豆(GLXMA)和小麦(TRZAS))的作物植物相容性。

B.出苗前除草作用和作物植物相容性

将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子置于塑料或有机种植盆中并用土壤覆盖。然后将配制成成可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)的形式的根据本发明的化合物作为加入了0.5％添加剂的水性悬浮液或乳液以相当于600l/ha(换算值)的水施用率施用在覆盖土壤的表面。在处理后，将盆置于温室中并保持在对于测试植物而言良好的生长条件下。约3周后，对比未处理的对照组，对制剂的效果目测评分(以百分比计)。例如，100％活性＝植物死亡，0％活性＝类似对照植物。

下表B1至B10显示了选择的根据表I.1至I.33的通式(I)的化合物对各种有害植物的效果且相应的施用率为80g/ha及以下，所述效果通过上述实验方法获得。附标“a”、“b”和“c”区分使用的剂量(对于在其它方面同等测试的有害植物)。

表B1a：以20g/ha对ABUTH的出苗前作用(以％计)

表B1b：以80g/ha对ABUTH的出苗前作用(以％计)

表B2a：以20g/ha对ALOMY的出苗前作用(以％计)

表B2b：以80g/ha对ALOMY的出苗前作用(以％计)

表B3a：以20g/ha对AMARE的出苗前作用(以％计)

表B3b：以80g/ha对AMARE的出苗前作用(以％计)

表B4：以80g/ha对AVEFA的出苗前作用(以％计)

表B5a：以20g/ha对DIGSA的出苗前作用(以％计)

表B5b：以80g/ha对DIGSA的出苗前作用(以％计)

表B6a：以20g/ha对ECHCG的出苗前作用(以％计)

表B6b：以80g/ha对ECHCG的出苗前作用(以％计)

表B7a：以20g/ha对LOLRI的出苗前作用(以％计)

表B7b：以80g/ha对LOLRI的出苗前作用(以％计)

表B8a：以20g/ha对MATIN的出苗前作用(以％计)

表B8b：以80g/ha对MATIN的出苗前作用(以％计)

表B9a：以20g/ha对PHBPU的出苗前作用(以％计)

表B9b：以80g/ha对PHBPU的出苗前作用(以％计)

表B10a：以20g/ha对VERPE的出苗前作用(以％计)

表B10b：以80g/ha对VERPE的出苗前作用(以％计)

下表B11至B12显示了选择的根据表I.1至I.33的通式(I)的化合物在对应于80g/ha或更低的施用速下的作物植物相容性，其通过上述实验方法在试验中被观察到。此处，与未处理的对照组相比，报告了观察到的对选择的作物植物的效果(值以％计)。

表B11：以20g/ha对ZEAMX的出苗前作用(以％计)

表B12：以20g/ha对GLXMA的出苗前作用(以％计)

如结果所示，根据本发明的通式(I)的化合物在出苗前处理中在每公顷0.08kg或更少的活性物质的施用率下具有针对有害植物(例如苘麻(ABUTH)、大穗看麦娘(ALOMY)、反枝苋(AMARE)、野燕麦(AVEFA)、马唐(DIGSA)、稗草(ECHCG)、硬直黑麦草(LOLRI)、淡甘菊(MATIN)、紫牵牛(PHBPU)和阿拉伯婆婆纳(VERPE))的良好的除草活性，并且在每公顷0.02kg的施用率下具有良好的与生物体(例如玉米(ZEAMX)、大豆(GLXMA))的作物植物相容性。

C.在出苗后处理中比较两种根据本发明的化合物(I.7-1和I.7-115)与文献中已知的结构相关的化合物(WO2002/098227，a-17和EP1106607，3-14)的除草作用和作物相容性。

下表C1-C4显示了两种根据本发明的化合物(I.7-1和I.7-115)与文献中已知的结构相关的化合物(WO2002/098227中的a-17和EP1106607中的3-14)以对应于5g/ha及以下的施用率通过上述实验方法获得的对各种有害植物的作用。

在此，在相同的酯官能度(官能团)的“链长”下通过引入杂原子或在形成环的同时通过引入杂原子，所述两种根据本发明的化合物(I.7-1和I.7-115)在酯单元方面通过显著结构特征的变化而区分于文献中已知的化合物。

表C1

表C2

表C3

表C4

如表C1至C4显示的结果所示，与文献中已知的化合物a-17(WO2002/098227)或3-14(EP1106607)相比，根据发明的化合物I.7-1和I.7-115在每公顷5g及以下的施用率下具有显著改善的对有害植物(例如大穗看麦娘(ALOMY)、稗草(ECHCG)、淡甘菊(MATIN)和狗尾草(SETVI))的除草作用。

下表C5显示了所述两种根据本发明的化合物(I.7-1和I.7-115)与文献中已知的结构相关的化合物(WO2002/098227中的a-17和EP1106607中的3-14)在对应于1.25g/ha的施用率下通过上述实验方法获得的对作物植物水稻(ORYSA)的作用。

表C5

如表C5显示的结果所示，与文献中已知的化合物a-17(WO2002/098227)或3-14(EP1106607)相比，根据发明的化合物I.7-1和I.7-115在每公顷1.25g的施用率下表现出显著的改善的与作物植物水稻(ORYSA)的相容性。

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该技术已申请专利。仅供学习研究，如用于商业用途，请联系技术所有人。
专利发明人：I·海尼曼;H·加科比;H·汉姆克;J·弗拉肯波尔;C·H·罗辛格;E·加茨韦勒;E·阿斯默斯;B·波伦巴赫-瓦尔;
专利申请人：拜耳股份有限公司;