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化合物及其应用

文献发布时间：2024-04-18 19:58:26

技术领域

本申请涉及有机发光材料技术领域，特别是涉及一种化合物及其应用。

背景技术

有机发光材料发光性能较好，可调性好，分子设计相对比较灵活，且可以涂覆至各种基材上成膜，因而被广泛应用于有机电致发光器件(Organic Light Emission Diodes，OLEDs)、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件、发光电化学电池、光电转换器、开光器件、图像传感器、激光器、感光器件、生物成像设备、涂料、有机激光设备等各领域中。其中，有机电致发光器件是一种以有机发光材料为发光材料，能把施加的电能转化为光能的能量转化装置。它因具有亮度高、响应快、视角宽、可柔性化等特点而在显示、照明等领域有着广泛应用。然而随着人们对显示装置显示效果要求的提高，相应对OLEDs发光材料也提出了更高的要求，如高效、稳定、高发光色纯度等。因此，有必要开发新的有机发光材料以满足OLEDs日益发展的需求。

发明内容

鉴于此，本申请实施例提供了一种化合物，该化合物具有良好的发光性能，能够提升发光器件性能。

具体地，本申请实施例第一方面提供一种化合物，所述化合物为式(一)所示结构的多聚体：

其中，M

本申请实施例提供的化合物为式(一)所示结构的多聚体，这样化合物分子结构中包含两个或两个以上式(一)所示结构，使得化合物具有良好的发光性能，且易于合成。具体地，化合物以由硼原子、Y基团和萘环等构成的稠环结构为骨架中心，该稠环结构骨架中心可以产生良好的共振效应，共振面积大，共振效应强，且该稠环结构电稳定性高；同时该稠环结构骨架中心为刚性骨架结构，能够有效降低其激发态结构的驰豫程度，从而可使该化合物获得较高荧光量子产率，较窄的半峰宽(FWHM，Full Width at Half Maxima)，以及合适的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高占据分子轨道)和LUMO(LowestUnoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)能级。本申请实施例上述的化合物结构稳定性高、电稳定性高、荧光量子产率高、半峰宽窄，作为发光材料应用于发光器件中，可以提高器件效率、发光色纯度和器件稳定性。本申请实施方式中，通过对稠环结构骨架中心引入各种取代基，可以进一步实现化合物的发光峰位置等的调节，获得更多不同发光颜色(如红光、绿光、蓝光)、不同发光行为(窄光谱、较小斯托克斯位移、高色纯度)的化合物，扩大应用范围。

本申请实施方式中，所述化合物为2-6个所述式(一)所示的结构的多聚体。不同量的式(一)所示的结构可以获得更多种不同的化合物。

本申请实施方式中，所述化合物具有式(I)至式(X)所示的任意一种结构通式：

式(I)至式(X)中，Z为C(R

本申请实施方式中，所述取代的烷基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的烯基、取代的环烯基、取代的杂环烯基、取代的炔基、取代的环炔基、取代的杂环炔基、取代的烷氧基、取代的芳氧基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的杂芳氧基、取代的烷基胺基、取代的芳胺基、取代的杂芳胺基、取代的硼烷基、取代的硅烷基、取代的芳香硅基中的取代基包括氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基中的一种或多种。不同取代基的选择可以使化合物种类更丰富，获得某些性能稍有差异的化合物产品，更好地实现应用。

本申请实施方式中，所述取代或未取代的烷基为取代或未取代C

本申请实施方式中，所述除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C

本申请实施方式中，所述R

本申请实施方式中，相邻的所述R

式(a)至式(i)中，*标记的位置为连接位置，式(a)至式(i)的结构通过*标记的位置以并环方式进行连接。相邻R

本申请实施方式中，所述R

式(A)中R

本申请实施方式中，所述化合物包括结构式如式(1)-(268)所示的化合物中的任一种：

本申请实施例第二方面提供第一方面所述的化合物及其盐在电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件、发光电化学电池、光电转换器、开光器件、图像传感器、激光器、感光器件、生物成像设备、涂料、有机激光设备中的应用。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，能够提升发光器件性能。

本申请实施例第三方面提供一种发光层，所述发光层包括第一方面所述的化合物。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，能够提升发光器件性能。

本申请实施方式中，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括所述化合物。本申请实施例的化合物具有较小的斯托克位移，能够作为掺杂材料较好地敏化发射可见光的主体材料。

本申请实施例第四方面提供一种电子器件，所述电子器件包括第一方面所述的化合物；或者包括第三方面所述的发光层。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，能够提升发光器件性能。

本申请实施方式中，所述电子器件包括阴极和阳极，以及位于所述阴极和所述阳极之间的功能层，所述功能层包括所述化合物。

本申请实施方式中，所述电子器件包括电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件或发光电化学电池。

本申请实施例第五方面提供一种显示装置，所述显示装置包括第四方面所述的电子器件；或者包括第三方面所述的发光层。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，有利于提高显示装置的显示效果。

本申请实施例还提供一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括第五方面所述的显示装置；或者包括第四方面所述的电子器件。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，有利于提高电子设备的显示效果，提高电子设备的市场竞争力。

本申请实施例还提供一种照明装置，其特征在于，所述照明装置包括第四方面所述的电子器件；或者包括第三方面所述的发光层。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，有利于提高照明装置的发光效果，提高照明装置的市场竞争力。

附图说明

图1为本申请实施例提供的有机电致发光器件100的结构示意图；

图2为本申请实施例提供的显示装置200的结构示意图；

图3为本申请实施例提供的电子设备300的结构示意图；

图4为本申请实施例1制备的化合物4的高分辨质谱图；

图5和图6分别为本申请实施例1制备的化合物4的核磁共振氢谱和核磁共振碳谱；

图7为本申请实施例1中化合物4的紫外吸收光谱和荧光光谱；

图8为本申请实施例2制备的化合物32的核磁共振氢谱；

图9为本申请实施例2中化合物32的荧光光谱；

图10为本申请实施例3制备的化合物139的核磁共振氢谱；

图11为本申请实施例3中化合物139的紫外吸收光谱和荧光光谱；

图12为器件实施例1的有机电致发光器件100的结构示意图；

图13为本申请器件实施例1和器件实施例2的器件的发光光谱图；

图14为本申请器件实施例1和器件实施例2的器件的电流密度-电压-亮度图；

图15为本申请器件实施例1和器件实施例2的器件的亮度-外量子效率图。

具体实施方式

下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例进行说明。

参见图1，图1为本申请实施例提供的有机电致发光器件(OLEDs)100的结构示意图。图1所示的有机电致发光器件100包括阳极10、阴极20、以及位于阳极10和阴极20之间的功能层30，功能层30包括发光层301。在有机电致发光器件100的阳极10与阴极20之间施加一定的电压后，发光层301中的发光材料藉由空穴与电子在发光层301中的再结合受到激发而发光，从而赋予有机电致发光器件100发光功能。其中，随着5G时代的到来，新一代的显示标准对显示技术提出了更高的要求，如发光层301中的发光材料需要具备发光效率高、性质稳定外、发光色纯度高等性能，以满足更高要求的显示标准。为此，本申请实施例提供了一种化合物，该化合物可用于上述发光层301，使有机电致发光器件获得良好的发光性能，且该化合物易于实现制备。

下面将具体介绍上述化合物，该化合物为含硼有机化合物，该化合物为式(一)所示结构的多聚体：

其中，M

本申请实施例提供的化合物为式(一)所示结构的多聚体，这样化合物分子结构中包含两个或两个以上式(一)所示结构，由于式(一)所示结构具有包括B原子和Y原子(或基团)的1号环，1号环为硼杂环，且2号环上通过并环方式引入了萘环，同时在M

本申请实施方式中，式(一)中，M

本申请实施方式中，M

本申请一些实施方式中，M

本申请实施方式中，化合物为2-6个式(一)所示的结构的多聚体，例如，化合物可以是2个、3个、4个、5个或6个式(一)所示的结构的多聚体。

本申请实施例提供的化合物可以具有多种结构形式，化合物中多个式(一)所示的结构可以是通过不同方式实现连接，具体可以是通过共用某些环结构、或通过某些环结构并环连接、或通过连接基团连接等。例如，一些实施例中，化合物中多个式(一)所示的结构可以是通过共用萘环、共用M

本申请一些实施方式中，化合物可以是具有式(I)至式(X)所示的任意一种结构通式：

式(I)至式(X)中，Z为C(R

本申请实施例提供的化合物，其以由硼原子、Y基团和萘环等构成的稠环结构为骨架中心，该稠环结构骨架中心可以产生良好的共振效应，共振面积大，共振效应强，且该稠环结构电稳定性高；同时该稠环结构骨架中心为刚性骨架结构，能够有效降低其激发态结构的驰豫程度，从而可使该化合物获得较高荧光量子产率，较窄的半峰宽(FWHM，FullWidth at Half Maxima)，以及合适的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高占据分子轨道)和LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)能级；另外，本申请实施例化合物斯托克位移小可以对发射可见光的材料起到很好的敏化作用。其中，“半峰宽”是指发光材料电致发光光谱中发光峰高一半处的峰宽度。本申请实施例的化合物可以实现小于30nm的半峰宽。将本申请实施例上述的化合物结构稳定性高、电稳定性高、荧光量子产率高、半峰宽窄，作为发光材料应用于发光器件中，可以提高器件效率、发光色纯度和器件稳定性。

本申请实施方式中，通过对稠环结构骨架中心引入各种取代基，可以进一步实现化合物的发光峰位置等的调节，获得更多不同发光颜色(如红光、绿光、蓝光)、不同发光行为(窄光谱、较小斯托克斯位移、高色纯度)的化合物，扩大应用范围。其中，例如可将化合物的发光位置调至绿光区域，在全彩发光器件中，绿色作为主发光色，提供全屏约60％的亮度，当上述化合物发绿光时，更利于其在OLED-RGB三原色的全彩发光器件及OLED白光照明等领域得到广泛应用。本申请实施例的化合物可通过较简单的合成路径获得，不需要使用丁基锂等危险化学品即可实现合成，适于工业化生产，在OLED照明或者OLED显示领域具有良好的应用效果和产业化前景。

本申请实施方式中，式(I)至式(X)中，Z表示为C(R

本申请实施方式中，式(I)至式(X)中，Y每次出现时可以是相同结构的基团或不同结构的基团，即多个Y可以是相同结构的基团或不同结构的基团。其中，当多个Y为相同结构的基团时，可以是多个Y均为O、S、N(R

本申请实施方式中，上述基团选择中涉及的取代的烷基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的烯基、取代的环烯基、取代的杂环烯基、取代的炔基、取代的环炔基、取代的杂环炔基、取代的烷氧基、取代的芳氧基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的杂芳氧基、取代的烷基胺基、取代的芳胺基、取代的杂芳胺基、取代的硼烷基、取代的硅烷基、取代的芳香硅基中的取代基包括氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基中的一种或多种。

本申请实施方式中，杂环烷基、杂环烯基、杂环炔基、杂芳基、杂芳氧基和杂芳胺基中的杂原子可以是选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子中的一种或多种。

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的烷基为链状烷基，可以是直链烷基，也可以是支链烷基，取代或未取代的烷基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的环烷基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的杂环烷基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的烯基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的环烯基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的杂环烯基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，取代或未取代的炔基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，取代或未取代的环炔基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的烷氧基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的芳基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的芳氧基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的杂芳基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的杂芳氧基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，取代或未取代的烷基胺基为被取代或未取代的烷基所取代的氨基。取代或未取代的烷基胺基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，取代或未取代的芳胺基为被取代或未取代的芳基所取代的氨基，具体可以是被上述取代或未取代的芳基所取代的氨基。取代或未取代的芳胺基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述取代或未取代的杂芳胺基为被取代或未取代的杂芳基所取代的氨基，具体可以是被上述取代或未取代的杂芳基所取代的氨基。取代或未取代的杂芳胺基可以是取代或未取代C

本申请实施方式中，上述取代或未取代的硼烷基可以是硼烷基、苯基取代的硼烷基等，取代的硼烷基中取代基可以是氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基等。

本申请实施方式中，取代或未取代的硅烷基可以是三甲基硅基等。本申请实施方式中，取代或未取代的芳香硅基可以是苯基硅基等。

本申请实施方式中，除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C

本申请实施方式中，R

本申请一些实施方式中，部分相邻的R

式(a)至式(i)中，*标记的位置为连接位置，式(a)至式(i)的结构通过*标记的位置以并环方式进行连接。其中，对应式(a)的情况可参见下文式(7)所示的化合物；对应式(b)的情况可参见下文式(9)所示的化合物；对应式(c的情况可参见下文式(10)所示的化合物；对应式(d)的情况可参见下文式(19)所示的化合物；对应式(e)的情况可参见下文式(11)所示的化合物；对应式(f)的情况可参见下文式(15)所示的化合物；对应式(g)的情况可参见下文式(16)所示的化合物；对应式(h)的情况可参见下文式(18)所示的化合物；对应式(i)的情况可参见下文式(67)至式(78)所示的化合物。本申请一些实施例中，式(a)至式(i)所示的结构中，可取代的位置上可以具有取代基，取代基例如可以是氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基等。上述式(a)至式(i)所示的不同结构有利于化合物发光光色的可控调节。

本申请一些实施方式中，R

式(A)中R

式(Ⅱ-A)中，Y的选择与上文一致。

本申请实施方式中，式(I)至式(X)所示化合物具体可以是包括结构式如式(1)-(268)所示的化合物中的任意一种：

本申请实施例提供的化合物可以采用各种化学上可实现的方式进行制备获得。

本申请一些实施方式中，通式(I)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1A加入反应容器中，再加入原料2A，tBuONa(叔丁醇钠)，tBu

(2)将中间体1A加入反应容器中，再加入原料3A,tBuONa,tBu

(3)将中间体2A加入反应容器中，依次加入原料4A,tBuONa,tBu

(4)将中间体3A加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

本申请一些实施方式中，通式(II)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1B加入反应容器中，再加入原料2B，tBuONa(叔丁醇钠)，tBu

(2)将中间体1B加入反应容器中，再加入原料3B,tBuONa,tBu

(3)将中间体2B加入反应容器中，依次加入原料4B,tBuONa,tBu

(4)将中间体3B加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

本申请一些实施方式中，通式(III)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1C加入反应容器中，再加入原料2C，tBuONa(叔丁醇钠)，tBu

(2)将中间体1C加入反应容器中，再加入原料3C,tBuONa,tBu

(3)将中间体2C加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

本申请一些实施方式中，通式(IV)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1D加入反应容器中，再加入原料2D，tBuONa(叔丁醇钠)，tBu

(2)将中间体1D加入反应容器中，再加入原料3D,K

(3)将中间体2D加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

本申请一些实施方式中，通式(V)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1E加入反应容器中，再加入原料2E，tBuONa(叔丁醇钠)，tBu

(2)将中间体1E加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

本申请一些实施方式中，通式(VI)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1F加入反应容器中，再加入原料2F，tBuONa(叔丁醇钠)，tBu

(2)将中间体1F加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

本申请一些实施方式中，通式(VII)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1G加入反应容器中，再加入原料2G，K

(2)将中间体1G加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，冰水浴降温后加入nBu-Li,室温搅拌反应充分后，冰水浴降温，加入BBr

本申请一些实施方式中，通式(VIII)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1H加入反应容器中，再加入原料2H，tBuONa(叔丁醇钠)，tBu

(2)将中间体1H加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

本申请一些实施方式中，通式(IX)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1I加入反应容器中，再加入原料2，K

(2)将中间体1I加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，冰水浴降温后加入nBu-Li,室温搅拌反应充分后，冰水浴降温，加入BBr

本申请一些实施方式中，通式(X)所示的化合物可以是按照如下步骤进行合成：

(1)将原料1J加入反应容器中，再加入原料2J，tBuONa(叔丁醇钠)，tBu

(2)将中间体1J加入到反应容器中，加入邻二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

本申请实施例提供的上述化合物具有较高的荧光量子效率、较窄的半峰宽，可用于各种具有发光、显示、照明等功能的电子器件中，提升器件性能。本申请实施例提供上述的化合物及其盐在电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件、发光电化学电池、光电转换器、开光器件、图像传感器、激光器或感光器件中的应用。具体地，上述化合物在上述器件中可以用作发光材料。例如，本申请实施例提供的上述化合物能够应用于有机电致发光器件中，可作为有机电致发光器件发光层的材料，能够提升器件的发光效率、发光稳定性、色纯度、寿命等。具体地，本申请实施例化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件效率、发光色纯度和器件稳定性；将本申请实施例化合物作为掺杂材料引入到发光层中，能够起到激子敏化作用，有效提升器件效率和寿命。

本申请实施例提供一种电子器件，电子器件包括本申请实施例上述的化合物。电子器件例如可以是有机电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件、发光电化学电池等。参见图1，图1为本申请一实施例提供的有机电致发光器件(OLEDs)100的结构示意图。图1所示的有机电致发光器件100包括阳极10、阴极20以及位于阳极10和阴极20之间的功能层30，功能层30包括发光层301。发光层301包含本申请实施例提供的上述化合物。

本申请一些实施方式中，发光层301含有主体材料和掺杂材料(也可称为“客体材料”)，其中，掺杂材料包括至少一种本申请上述的化合物。所述化合物作为发光层301的掺杂材料，其能起到敏化激子的作用，提升器件的发光效率；所述化合物半峰宽较窄，能够提升器件的发光色纯度，提高器件的色域，使器件能够符合更高要求的显示标准；所述化合物具有合适的HOMO能级和LUMO能级，能有效降低主体材料的三线态激子浓度，降低三线态激子的淬灭几率，可有效提升器件的稳定性和寿命。

本申请实施方式中，发光层301的掺杂材料可以是仅包括一种或多种本申请上述的化合物；也可以是同时包括一种或多种本申请上述的化合物和其他掺杂材料。其中其他掺杂材料可以是各种本领域可用的掺杂材料，具体可以根据实际需要选择。

本申请实施方式中，发光层301的主体材料可以是包括一种或多种，主体材料可以是各种本领域可用的主体材料，具体可以根据实际需要选择。

本申请一些实施方式中，发光层301中包括两种主体材料，这两种主体材料可分别称为第一主体材料、第二主体材料，该第一主体材料和第二主体材料中的至少一个为热活化延迟荧光(TADF)材料。该实施方式中，发光层的主体材料通过两种材料搭配而成，其与作为掺杂材料的上述的化合物之间的能量传递效率较高，可以使化合物的发光潜能得到充分发挥，器件的发光效率更高。

本申请实施方式中，阳极10和阴极20的构成材料为导电材料，可以独立地选自导电金属、导电金属氧化物、导电聚合物等。其中，导电金属可以包括镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、银(Ag)、铂(Pt)、靶(Pd)等金属单质及其合金中的一种或多种；导电金属氧化物包括但不限于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、掺铝氧化锌(AZO)、掺氟二氧化锡(FTO)、掺磷二氧化锡(PTO)等中的一种或多种；导电聚合物包括但不限于聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等。

本申请实施方式中，参见图1，功能层30还包括位于阳极10和发光层301之间的第一载流子传输层302，以及位于阴极20和发光层301之间的第二载流子传输层303。其中，第一载流子传输层302可以是包括位于阳极10与发光层301之间的空穴注入层3021、空穴传输层3022、电子阻挡层3023中的一种或多种。其中，空穴注入层3021位于阳极10与空穴传输层3022之间，电子阻挡层3023位于发光层301与空穴传输层3022之间。第二载流子传输层303可以是包括位于阴极20与发光层301之间的电子注入层3031、电子传输层3032、空穴阻挡层3033中的一种或多种。其中，电子注入层3031位于阴极20与电子传输层3032之间，空穴阻挡层3033位于阴极20与空穴传输层3022之间。一些实施例中，如图1所示，有机电致发光器件100包括依次设置的阳极10、空穴注入层3021、空穴传输层3022、电子阻挡层3023、发光层301、空穴阻挡层3033、电子传输层3032、电子注入层3031。需要说明的是功能层30的各层并非全部必需，但发光层301是必需的。例如，功能层30沿阳极10向阴极20的方向，也可以依次包括“发光层301/电子传输层3032”的层叠结构，或者包括“发光层301/电子注入层3031”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/发光层301/电子传输层3032”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/发光层301/电子注入层3031”的层叠结构，或者包括“空穴传输层3022/发光层301/电子传输层3032”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/空穴传输层3022/发光层301/电子传输层3032”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/空穴传输层3022或电子阻挡层3023/发光层301/空穴阻挡层3033或电子传输层3032/电子注入层3031”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/空穴传输层3022/电子阻挡层3023/发光层301/空穴阻挡层3033或电子传输层3032/电子注入层3031”的层叠结构等。其中“/”表示各层分界。本申请中，对以上各层的厚度没有特定的限制，本领域技术人员可根据实际需要确定。上述各层的材料为本领域的常规选择，本申请无特殊限定。

在一些实施方式中，有机电致发光器件100还可以具有基板40(如图1所示)。基板40可以是位于阳极10远离功能层30的一侧(如图1所示)，此时，有机电致发光器件100为底发射器件。基板40也可以是位于阴极20远离功能层30的一侧，此时有机电致发光器件100为顶发射器件，顶发射器件包括依次设置在基板40上的阴极20、功能层30和阳极10。基板40可以作为整个有机电致发光器件100的支撑部，其材质可以为石英、玻璃、单质硅、金属、塑料等。在一些实施方式中，基板40为对光透明的玻璃或塑料。基板40的形状可根据具体应用场景而定，例如可以形成为板状、膜状或片状等。基板40的厚度没有特别限定。

本申请中，对阳极10、阴极20及功能层30各层的制备工艺没有特别限制，可以采用物理气相沉积法、化学气相沉积法或涂布法等方式制备。其中，物理气相沉积法可以包括真空蒸镀法(如电阻蒸发源蒸镀法、电子束蒸发源蒸镀法、脉冲激光沉积法等)、溅镀法(如磁控溅射法)等中的一种或多种；涂布法可以包括溶液旋涂、浸涂、刮涂、喷涂、辊涂、喷墨印刷、丝网印刷法等方式。一般地，阳极10和阴极20可通过真空蒸镀法制备，功能层30的各层可通过真空蒸镀法或涂布法制备。以图1所示的有机电致发光器件的制备为例，可先在基板40上形成阳极10，再在阳极10上依次形成包含发光层301的功能层30，随后在功能层30上形成阴极20。在本申请其他实施方式中，可以在基板40上依序形成阴极20，包含发光层301的功能层30，随后在功能层30上形成阳极10。

参见图2，本申请实施例还提供了一种显示装置200，显示装置200包括本申请实施例上述的电子器件，具体可以是包括上述的有机电致发光器件100。

本申请实施方式中，显示装置200可以是手机、平板电脑、笔记本电脑、可穿戴设备(如智能手表、智能手环等)、电视机、数码相机、摄录机、播放机、微显示设备(如智能眼镜、虚拟现实(Virtual Reality，VR)设备、增强现实(Augmented Reality，AR)设备、电话机、打印机、交通工具、家用电器、广告牌、信息板、汽车中控屏等任何具有显示功能的产品或者部件中的视觉显示装置。

本申请实施例还提供了一种照明装置，包括本申请实施例上述的电子器件，具体可以是包括上述的有机电致发光器件100。照明装置可以列举使用有机电致发光器件的汽车尾灯、汽车前照灯、汽车雾灯、室内照明装置(包括商用或家用等，例如台灯、天花板灯等)、室外照明装置(如路灯)、液晶显示装置的背光源等。

参见图3，本申请实施例还提供一种电子设备300，电子设备300包括本申请实施例上述的显示装置200。电子设备300可以是手机、平板电脑、笔记本电脑、可穿戴设备(如智能手表、智能手环等)、电视机、数码相机、摄录机、播放机、微显示设备(如智能眼镜、虚拟现实(Virtual Reality，VR)设备、增强现实(Augmented Reality，AR)设备、电话机、打印机、交通工具、家用电器、广告牌、信息板、汽车中控屏等任何具有显示功能的电子产品。

下面分多个实施例对本申请实施例进行进一步的说明。

实施例1

具有式(4)结构式的化合物(以下简称为化合物4)的合成：

(1)将原料1a加入烧瓶中，依次加入原料2a,tBuONa,tBu

(2)将中间体1a加烧瓶中，依次加入原料3a,tBuONa,tBu

(3)将中间体2a加烧瓶中，依次加入原料4a,tBuONa,tBu

(4)将中间体3a加入到瓶中，加入邻二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

上述合成工艺的反应过程如下所示：

图4为本申请实施例1制备的化合物4的LC-MS(液相色谱-质谱联用)图谱。MS：测定值：849.45[M

实施例2

具有式(32)结构式的化合物(以下简称为化合物32)的合成：

(1)将原料1b加入烧瓶中，依次加入原料2A,tBuONa,tBu

(2)将中间体1b加烧瓶中，依次加入原料3B,tBuONa,tBu

(3)将中间体2b加烧瓶中，依次加入原料4a-1,tBuONa,tBu

(4)将中间体3b加入到瓶中，加入间二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

上述合成工艺的反应过程如下所示：

实施例3

具有式(139)结构式的化合物(以下简称为化合物139)的合成：

(1)将原料1c加入烧瓶中，依次加入原料2c,tBuONa,tBu

(2)将中间体1c加烧瓶中，用THF溶解，冰水浴下加入原料B(OMe)

(3)将中间体2c加烧瓶中，依次加入原料3c,K

(4)将中间体3c加入到瓶中，加入间二氯苯，氮气保护，随后加入BBr

上述合成工艺的反应过程如下所示：

将实施例1制备的化合物4、32和139进行紫外吸收光谱测试、荧光光谱测试，检测结果如表1和图7、图9、图11所示。其中，图7为本申请实施例1中化合物4的紫外吸收光谱和荧光光谱图。其中，吸收峰通过双光束紫外可见分光光度计进行测试；发光峰和FWHM(半峰宽)在薄膜状态下由荧光光谱仪测试得到；斯托克斯位移(Stokes shift)是指荧光光谱较相应的吸收光谱的红移，通过发射峰峰值减去吸收峰峰值计算得到。对比例的发光峰和FWHM通过采购商业化Ir(ppy)

表1

由表1数据可知，化合物4、化合物32、化合物139具有小的斯托克斯位移(仅为22nm)，说明该材料能够被发射可见光的敏化材料很好的敏化。除此之外，化合物4、化合物32、化合物139具备很窄的半峰宽(FWHM＝27nm)，作为掺杂材料掺杂于主体材料中制备OLED器件，能够实现窄峰宽发射，从而实现高色纯度。

采用商业化磷光材料Ir(ppy)

以下通过器件实施例1和2以及器件比较例1详细说明本申请上述合成的化合物在有机电致发光器件中的应用效果。

器件实施例1

一种有机电致发光器件，如图12所示，该器件包括基板40(具体为透明玻璃基板)，以及依次层叠设置在基板40上的ITO阳极10(厚度为150nm)、第一空穴传输层3022a(TAPC材料，厚度为30nm)、第二空穴传输层3022b(TCTA材料，厚度为10nm)、电子阻挡层3023(mCP材料，厚度是10nm)、发光层301(PPF作为主体材料，DACT-II作为热延迟荧光敏化剂材料，化合物4作为荧光掺杂材料，主体材料、敏化剂材料、化合物4质量比为68:30:2，发光层膜厚为20nm)、空穴阻挡层3033(PPF材料，厚度为5nm)、电子传输层3032(BPhen材料，厚度是40nm)、电子注入层3031(LiF层，厚度为1nm)和阴极20(Al，厚度为100nm)。